3-(2-(triethoxysilyl)allyloxy)benzaldehyde | 1609486-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-(triethoxysilyl)allyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Triethoxysilylprop-2-enoxy)benzaldehyde；3-(2-triethoxysilylprop-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 1609486-20-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅Si
• 分子量: 324.449
• InChiKey: HZUXTZGLFMDQGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 3-丙炔-2-氧基苯甲醛 在 Ru(Cp*)(MeCN)₃PF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 3-(2-(triethoxysilyl)allyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四丁基氟化铵作为铜催化乙烯基硅烷交叉偶联反应的有效活化剂

  摘要：

  乙烯基硅烷是交叉偶联反应中通用且高效的亲核试剂。本文描述了在几种铜催化的乙烯基硅烷交叉偶联中使用四丁基二氟化铵作为温和、廉价且可扩展的活化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588504

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Vinylsiloxanes with Bromoalkynes: Synthesis of Enynes
  作者：Loïc Cornelissen、Maxime Lefrancq、Olivier Riant

  DOI：10.1021/ol501140p

  日期：2014.6.6

  of various sensitive enynes. The use of cis, trans, and 1,1′-disubstituted vinylsiloxanes was allowed, and full retention of stereochemistry was observed. Sensitive groups such as halides, unsaturated ketones, and aldehydes were fully tolerated.

  烯炔是有机合成中的多功能构建基块。呈现了铜催化的乙烯基硅氧烷与溴代炔烃的Hiyama型交叉偶联。这种温和而有效的方法导致形成各种敏感的烯炔。允许使用顺式，反式和1,1'-二取代的乙烯基硅氧烷，并且观察到立体化学的完全保留。诸如卤化物，不饱和酮和醛等敏感基团是完全可耐受的。