双氯芬酸钠杂质C | 27204-57-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双氯芬酸钠杂质C
• 英文名称: 2-(2',6'-dichloroanilino)benzyl alcohol
• 英文别名: 2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]benzyl alcohol；[2-(2,6-dichlorophenylamino)phenyl]methanol；o-(2,6-Dichloranilino)-benzylalkohol；(2-((2,6-Dichlorophenyl)amino)phenyl)methanol；[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]methanol
• CAS: 27204-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 268.142
• InChiKey: HFLGAAAKRFLWLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111?C
• 沸点：
  366.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微、加热）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C，保持干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双氯芬酸钠杂质C 在 甲烷磺酸 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(2,6-Dichloroanilino)phenyl]methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸的膦酸类似物：亚磷酸三甲酯与邻醌类中间体的Arbuzov反应

  摘要：

  NSAID双氯芬酸的膦酸类似物是通过2-（2,6-二氯苯胺基）苄醇与亚磷酸三甲酯之间的Arbuzov反应有效合成的，然后通过TMSBr促进的脱烷基反应。使用相同的新型酸催化Arbuzov反应作为关键步骤，合成了七个相关的膦酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00111-8
• 作为产物：
  描述：

  diclofenac sodium 在 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 、 diperiodatocuprate(III) dihydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 双氯芬酸钠杂质C
  参考文献：
  名称：

  高碘酸铜（III）配合物在碱性水溶液中锇（VIII）催化氧化双氯芬酸钠的光谱和机理研究

  摘要：

  在碱性水溶液中，在 1.0 mol·dm−3 的恒定离子强度下，用分光光度法研究了锇 (VIII) (Os(VIII)) 催化双高碘酸 (III) (DPC) 氧化双氯芬酸钠 (DFS) 的动力学. 该反应在 [Os(VIII)] 和 [DPC] 中显示一级动力学，在 [DFS] 和 [碱] 方面低于单元级。该比率随着[高碘酸盐]的增加而降低。DFS 和 DPC 在碱性介质中的反应表现出 1:2 [DFS]:[DPC] 的化学计量比。然而，[DFS] 和 [OH-] 中的顺序随着它们浓度的增加而从一阶变为零阶。离子强度和介电常数的变化不影响反应速率。通过LC-ESI-MS、NMR和IR光谱研究鉴定氧化产物。提出了一种可能的机制。计算了该机制不同步骤中涉及的反应常数。还计算了在研究温度下 Os(VIII) 催化作用的催化常数 (KC)。根据 log 10KC 与 1/T 的关系图，已针对催化

  DOI：

  10.1007/s10953-010-9587-9

文献信息

• Oxidation of diclofenac sodium by diperiodatoargantate(III) in aqueous alkaline medium and its determination in urine and blood by kinetic methods
  作者：P. N. Naik、S. A. Chimatadar、S. T. Nandibewoor

  DOI：10.1002/kin.20486

  日期：2010.6

  The kinetics and oxidation of diclofenac sodium (DFS) by diperiodatoargentate(III) (DPA) in alkaline medium at 298 K and at a constant ionic strength of 0.60 mol dm−3 were studied spectrophotometrically. The oxidation products were [2‐(2,6‐dicloro‐phynylamino)‐phenyl]‐methenol and Ag(I), identified by LC‐ESI‐MS and IR spectral studies. The reaction between DFS and DPA in alkaline medium exhibits 1:1

  分光光度法研究了在碱性介质中298K，离子强度恒定为0.60 mol dm -3时，二氟十二碳酸酯（III）（DPA）催化双氯芬酸钠（DFS）的动力学和氧化。氧化产物为[2-（2,6-二氯戊基氨基）-苯基]-甲醇和银（I），通过LC-ESI-MS和红外光谱研究鉴定。DFS和DPA在碱性介质中的反应具有1：1的化学计量比。该反应在[DPA]中为一阶，并且在[DFS]和[碱]中均具有小于单位阶的依赖性。IO - 4浓度增加延迟反应。DPA的活性物种被提议为单高碘酸盐（III），并提出了一种机理。确定并讨论了机制不同步骤中涉及的速率常数。确定了与该机制的限速步骤有关的激活参数。还确定了热力学量。使用DPA氧化DFS，通过动力学方法分析了尿液和血液样品中的DFS。所提出的方法使得能够在5.0×10 -5至5.0×10 -3 mol dm -3的范围内进行DFS分析。©2010 Wiley Periodicals，Inc
• Kinetics and Mechanism of Oxidation of Diclofenac Sodium by Keggin Type 12-Tungstocobalt(III) in Aqueous Medium
  作者：M. Sanjana、A.K. Patnaik、P. Mohanty、S.K. Badamali

  DOI：10.14233/ajchem.2018.20973

  日期：——

  The kinetics of electron transfer reaction of diclofenac sodium with 12-tungstocobaltate (III) complex has been studied spectrophotometrically over the range 2.0 × 10-3 £ [diclofenac sodium] £ 6.0 × 10-3 mol/L, 6.03 £ pH £ 8.0 and at 293 £ T £ 308 K in aqueous medium at constant ionic strength I (0.5 mol/L sodium perchlorate). The electron transfer reaction showed pseudo-first order dependence in [diclofenac sodium] and [12-tungstocobaltate(III)] and less than unit order in [OH–]T. The activation parameters calculated for the electron transfer reaction favoured the formation of a precursor complex between the reactants. The product is characterized by FTIR and NMR spectra and is found to be [2-(2,6-dichloro phenylamino)phenyl]methanol.

  用分光光度法研究了双氯芬酸钠与 12-钨钴酸盐（III）络合物的电子转移反应动力学，反应范围为 2.0 × 10-3 £ [diclofenac sodium] £ 6.0 × 10-3 mol/L、6.03 ￡ pH ￡ 8.0、293 ￡ T ￡ 308 K 的范围内，在恒定离子强度 I（0.5 mol/L 高氯酸钠）的水介质中进行研究。电子转移反应在[双氯芬酸钠]和[12-钨钴酸盐（III）]中表现出伪一阶依赖性，而在[OH-]T中则小于单位阶。计算得出的电子转移反应活化参数有利于反应物之间形成前体复合物。通过傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱对产物进行表征，发现其为[2-(2,6-二氯苯基氨基)苯基]甲醇。
• Stability of Diclofenac Sodium in the Inclusion Complex with β-Cyclodextrin in the Solid State
  作者：Barbara Cwiertnia、Teresa Hladon、Maciej Stobiecki

  DOI：10.1211/0022357991776930

  日期：2010.2.18

  The aim of this study was to characterize the thermal stability of diclofenac sodium both alone and in the inclusion complex with β-cyclodextrin in the solid state, by determination of the number of the products of its decomposition, which were identified by GC-MS.

  The molar ratio of diclofenac sodium in the inclusion complex with β-cyclodextrin was 1:1. The decomposition of diclofenac sodium both alone and in inclusion complex with β-cyclodextrin occurred according to the first-order reaction. The HPLC of the samples thermostated at 80°C gave five products of decomposition, which were identified by GC-MS.

  Diclofenac sodium in the inclusion complex with β-cyclodextrin was more thermally stable. Thermal decomposition of diclofenac sodium leads to formation of five products, of which 4-chloro-10H-9-acridinone had not been reported previously in the literature.

  本研究旨在通过GC-MS测定分解产物的数量，表征固态下双氯芬酸钠及其与β-环糊精包合物的热稳定性。

  β-环糊精包合物中双氯芬酸钠的摩尔比为1:1。双氯芬酸钠及其与β-环糊精包合物的分解均遵循一级反应。在80°C保温的样品中，HPLC检测到五种分解产物，经GC-MS鉴定。

  双氯芬酸钠与β-环糊精包合物具有更高的热稳定性。双氯芬酸钠的热分解会生成五种产物，其中4-氯-10H-9-吖啶酮在文献中尚未报道。

• Preparation of labelled 2-methoxy-3-alkylpyrazines: synthesis and characterization of deuterated 2-methoxy-3-isopropylyrazine and 2-methoxy-3-isobutylpyrazine
  作者：David A. Gerritsma、Ian D. Brindle、Timothy R.B. Jones、Alfredo Capretta

  DOI：10.1002/jlcr.664

  日期：2003.3.15

  Efficient synthetic routes for a number of deuterated analogues of 2-methoxy-3-isopropylpyrazines and 2-methoxy-3-isobutylpyrazines have been developed involving the condensation of glyoxal with an α-amino acid amide followed by methylation with iodomethane. In this way [2H3]2-methoxy-3-isopropylpyrazine, 2-methoxy-3-isopropyl-[2H2]pyrazine, [2H3]2-methoxy-3-isopropyl-[2H2]pyrazine, [2H3]2-methoxy-3-isobutylpyrazine; 2-methoxy-3-isobutyl-[2H2]pyrazine and [2H3]2-methoxy-3-isobutyl-[2H2]pyrazine were prepared and characterized by NMR and MS. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  已经开发了2-甲氧基-3-异丙基吡嗪和2-甲氧基-3-异丁基吡嗪的许多氘代类似物的有效合成路线，包括乙二醛与α-氨基酸酰胺缩合，然后用碘甲烷甲基化。 [2H3]2-甲氧基-3-异丙基吡嗪、2-甲氧基-3-异丙基-[2H2]吡嗪、[2H3]2-甲氧基-3-异丙基-[2H2]吡嗪、[2H3]2-甲氧基- 3-异丁基吡嗪；制备了2-甲氧基-3-异丁基-[2H2]吡嗪和[2H3]2-甲氧基-3-异丁基-[2H2]吡嗪，并通过NMR和MS进行表征。版权所有 © 2002 约翰威利父子有限公司
• ANTI-INFLAMMATORY PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090247488A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这种化合物的组合物、包括给药这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。