1-phenyl-3-(tetrahydrofuran-2-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(tetrahydrofuran-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(Oxolan-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: PJKAKCYDFZBVNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 氢气 、 铁粉 、 铂 作用下， 生成 1-phenyl-3-(tetrahydrofuran-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 3041

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic alkylation of remote C–H bonds enabled by proton-coupled electron transfer
  作者：Gilbert J. Choi、Qilei Zhu、David C. Miller、Carol J. Gu、Robert R. Knowles

  DOI：10.1038/nature19811

  日期：2016.11

  unfunctionalized amides to direct the formation of new C–C bonds. Given the prevalence of amides in pharmaceuticals and natural products, we anticipate that this method will simplify the synthesis and structural elaboration of amine-containing targets. Moreover, this study demonstrates that concerted proton-coupled electron transfer can enable homolytic activation of common organic functional groups

  尽管在氢原子转移 (HAT) 催化方面取得了进展，但目前还没有能够均解 N-烷基酰胺的强氮氢 (N-H) 键的分子 HAT 催化剂。开发酰胺均裂方案的动机源于所得酰胺基自由基的效用，其参与各种合成有用的转化，包括烯烃胺化和定向碳氢 (C-H) 键功能化。在后一个过程中——经典的 Hofmann-Löffler-Freytag 反应的一个子集——酰胺自由基从未活化的脂肪族 C-H 键中去除氢原子。尽管功能强大，但这些转化通常需要对酰胺原料进行氧化 N-预官能化，以实现有效的酰胺基生成。而且，因为这些 N 活化基团经常被结合到最终产品中，这些方法通常不适合直接构建碳 - 碳（C-C）键。在这里，我们报告了一种通过质子耦合电子转移使 N-烷基酰胺的 N-H 键均裂来克服这些限制的方法。在该协议中，激发态铱光催化剂和弱磷酸盐碱协同作用，以协同的基本步骤从酰胺底物中去除质子和电子。所得的酰胺基自由基中间体被证明可以促进后续的
• Sulfonylative and Azidosulfonylative Cyclizations by Visible-Light-Photosensitization of Sulfonyl Azides in THF
  作者：Shaoqun Zhu、Atchutarao Pathigoolla、Grace Lowe、Darren A. Walsh、Mick Cooper、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201704380

  日期：2017.12.11

  generation of sulfonyl radicals from sulfonyl azides using visible light and a photoactive iridium complex in THF is described. This process was used to promote sulfonylative and azidosulfonylative cyclizations of enynes to give several classes of highly functionalized heterocycles. The use of THF as the solvent is critical for successful reactions. The proposed mechanism of radical initiation involves

  描述了使用可见光和 THF 中的光活性铱络合物从磺酰叠氮化物产生磺酰自由基。该过程用于促进烯炔的磺酰化和叠氮磺酰化环化，得到几类高度官能化的杂环。使用 THF 作为溶剂对于反应成功至关重要。所提出的自由基引发机制涉及三重态磺酰基氮烯的光敏形成，该三重态磺酰基氮烯从THF中夺取氢原子，得到四氢呋喃-2-基自由基，然后与磺酰叠氮化物反应生成磺酰基自由基。
• C–H Alkylation via Multisite-Proton-Coupled Electron Transfer of an Aliphatic C–H Bond
  作者：Carla M. Morton、Qilei Zhu、Hunter Ripberger、Ludovic Troian-Gautier、Zi S. D. Toa、Robert R. Knowles、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.9b06834

  日期：2019.8.21

  The direct, site-selective alkylation of unactivated C(sp3)-H bonds in organic substrates is a long-standing goal in synthetic chemistry. General approaches to the activation of strong C-H bonds include radical-mediated processes involving highly reactive intermediates, such as heteroatom-centered radicals. Herein, we describe a catalytic, intermolecular C-H alkylation that circumvents such reactive

  有机底物中未活化的 C(sp3)-H 键的直接、位点选择性烷基化是合成化学中的一个长期目标。激活强 CH 键的一般方法包括自由基介导的过程，涉及高反应性中间体，例如以杂原子为中心的自由基。在此，我们描述了一种催化的分子间 CH 烷基化，它通过涉及多位点-质子-耦合电子转移（多位点-PCET）的 CH 裂解的新基本步骤来规避此类反应性物质。机理研究表明，该反应是由铱 (III) 光催化剂和磷酸二氢盐碱之间形成的非共价复合物催化的。
• Formal Giese addition of C(sp³)–H nucleophiles enabled by visible light mediated Ni catalysis of triplet enone diradicals
  作者：Geun Seok Lee、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1039/c8sc01827h

  日期：——

  An unprecedented utilization of triplet excited enones in Ni-catalysis enabled a formal Giese addition of C(sp3)–H nucleophiles. This mechanism-based approach has greatly widened the reaction scope, allowing the synthesis of previously inaccessible structures. In this process, the enone diradical acted as two distinct reaction centers, participating in both metalation and hydrogen atom transfer, ultimately

  镍催化中三重态激发的烯酮的空前利用，使Giese正式加入了C（sp 3）–H亲核试剂。这种基于机理的方法大大拓宽了反应范围，允许合成以前无法访问的结构。在此过程中，烯酮双自由基充当两个不同的反应中心，参与金属化和氢原子转移，最终在高度通用的范围内提供了一系列正式的Giese加成产物。该反应提供了对烯酮的传统1，4-加成反应的补充途径，并具有开发基于三重双自由基的过渡金属催化的未来前景。
• Photoredox Reaction of 2-Mercaptothiazolinium Salts with Silyl Enol Ethers
  作者：Artem A. Zemtsov、Salavat S. Ashirbaev、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander A. Korlyukov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02478

  日期：2019.12.6

  of free radicals from thiazolinium salts upon photocatalytic reduction is described. The thiazolinium salts are generated by treatment with methyl triflate of 2-mercaptothiazolines, which can be readily obtained from alkyl bromides and tosylates via a nucleophilic substitution reaction or by hydrothiolation of alkenes. Silyl enol ethers were used to trap the radicals, furnishing ketones after successive

  描述了一种在光催化还原下由噻唑啉鎓盐产生自由基的方法。噻唑啉鎓盐是通过用2-巯基噻唑啉的三氟甲磺酸甲酯处理而产生的，其可以容易地从烷基溴化物和甲苯磺酸盐经亲核取代反应或通过烯烃的氢硫醇化而获得。甲硅烷基烯醇醚用于捕获自由基，在连续的单电子氧化和消除甲硅烷基阳离子后提供酮。