5-amino-6,7-difluoro-1-[(1R,2S)-2-fluoro-1-cyclopropyl]-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-6,7-difluoro-1-[(1R,2S)-2-fluoro-1-cyclopropyl]-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-6,7-difluoro-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；5-amino-6,7-difluoro-1-[2-(S)-fluoro-1-(R)-cyclopropyl]-8-methyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；5-amino-6,7-difluoro-1-[2-(S)-fluoro-1-(R)-cyclopropyl]-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；5-amino-1-›(1R,2S)-(2-fluorocyclopropyl)-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；5-Amino-6,7-difluoro-1-(2-fluorocyclopropyl)-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 312.248
• InChiKey: LIFSIBVTJOPWMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6,7-difluoro-1-[(1R,2S)-2-fluoro-1-cyclopropyl]-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 、 3-[1-(S)-tert-Butoxycarbonylamino-1-cyclopropyl]methylpyrrolidine 在 盐酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-amino-7-[3-[1-(S)-amino-1-cyclopropyl]methylpyrrolidin-1-yl]-6-fluoro-1-[2-(S)-fluoro-1-(R)-cyclopropyl]-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl-substituted aminomethylpyrrolidine derivatives

  摘要：

  这项发明提供了一种喹诺酮衍生物，对各种细菌具有强烈的抗菌作用，并具有高安全性，它涉及到具有结构式（I）、其盐和水合物的化合物：{R1和R2：氢、烷基；n：1至4；Q：以下结构（Ia）：[R3：烷基、烯基、卤代烷基、环烷基、芳基、杂环芳基、烷氧基、烷基氨基；R4：氢、烷基硫；R5：氢、氨基、羟基、硫醇、卤代甲基、烷基、烯基、炔基、烷氧基；X1：卤素、氢、A1：氮、结构式（II）：（X2：氢、氨基、卤素、腈、卤代甲基、卤代烷基、烷基、烯基、炔基、烷氧基；R4和R3或X2和R3可以一起形成环状结构；Y：氢、各种酯形成基]}。

  公开号：

  US06573260B1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-difluoro-1-[2-(S)-fluoro-1-(R)-cyclopropyl]-1,4-dihydro-8-methyl-5-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 palladium-carbon catalyst 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86.1%的产率得到5-amino-6,7-difluoro-1-[(1R,2S)-2-fluoro-1-cyclopropyl]-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 5-amino-8-alkylquinolonecarboxylic acid derivative and intermediates in the production thereof

  摘要：

  本发明提供了一种生产抗菌剂中间体的方法，包括以下步骤和其中间体的生产。其中，步骤1中的R1表示氢原子或硝基；R2表示具有1至6个碳原子的烷基基团；R3和R4表示具有1至6个碳原子的烷基基团，或者可以与它们连接的氮原子形成5元环或6元环结构，该环结构可以包含氧原子、氮原子、亚砜基或磺酰基作为环构成元素；R6表示具有3至6个碳原子的卤代环烷基团；X1表示卤原子或氢原子；X2和X3表示离去基团；Y表示具有1至6个碳原子的烷基基团或具有2至6个碳原子的烯基基团。

  公开号：

  US20020193591A1

文献信息

• Substituted aminocycloalkylpyrrolidine derivatives and cis-substituted
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06121285A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  An antimicrobial drug having excellent antimicrobial activity and high safety is disclosed, which comprises as an active ingredient, a quinolone-derivative having a substituted aminocycloalkylpyrrolidine as a substituent and which is further substituted with various substituents, represented by formula (I), its salts and hydrates thereof: ##STR1## wherein Q is represented by formula (II) or (IV). ##STR2## Also disclosed is a quinolone derivative where R.sup.4 and the substituent on the pyrrolidine ring of the following formula: ##STR3## are located at the cis-configuration; and Q is represented by the formula: ##STR4##

  揭示了一种具有优异抗菌活性和高安全性的抗菌药物，其包括作为活性成分的奎诺酮衍生物，其具有取代氨基环烷基吡咯烷作为取代基，并且进一步取代了各种取代基，由式(I)表示，以及其盐和水合物：其中Q由式(II)或(IV)表示。还揭示了一种奎诺酮衍生物，其中R.sup.4和以下式的吡咯烷环上的取代基：位于顺式构型；Q由以下式表示：
• Cycloalkyl-substituted aminomethylpyrrolidine derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06573260B1

  公开（公告）日：2003-06-03

  This invention provides a quinolone derivative which exerts strong antibacterial action upon various bacteria and has high safety, and it relates to a compound having a structure of formula (I), its salts and hydrates thereof: {R1 and R2: hydrogen, alkyl; n: 1 to 4; Q: following structure (Ia): [R3: alkyl, alkenyl, halogenoalkyl, cyclic alkyl, aryl, heteroaryl, alkoxyl, alkylamino; R4: hydrogen, alkylthio; R5: hydrogen, amino, hydroxyl, thiol, halogenomethyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyl; X1: halogen, hydrogen, A1: nitrogen, structure of formula (II): (X2: hydrogen, amino, halogen, cyano, halogenomethyl, halogenomethyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyl; R4 and R3 or X2 and R3 may together form a cyclic structure; Y: hydrogen, various ester forming groups]}.

  这项发明提供了一种喹诺酮衍生物，对各种细菌具有强烈的抗菌作用，并具有高安全性，它涉及到具有结构式（I）、其盐和水合物的化合物：{R1和R2：氢、烷基；n：1至4；Q：以下结构（Ia）：[R3：烷基、烯基、卤代烷基、环烷基、芳基、杂环芳基、烷氧基、烷基氨基；R4：氢、烷基硫；R5：氢、氨基、羟基、硫醇、卤代甲基、烷基、烯基、炔基、烷氧基；X1：卤素、氢、A1：氮、结构式（II）：（X2：氢、氨基、卤素、腈、卤代甲基、卤代烷基、烷基、烯基、炔基、烷氧基；R4和R3或X2和R3可以一起形成环状结构；Y：氢、各种酯形成基]}。
• Process for producing 5-amino-8-alkylquinolonecarboxylic acid derivative and intermediates in the production thereof
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020193591A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present invention provides a process for producing intermediates of antibacterial agents in accordance with the following steps and intermediates in the production thereof. 1 (wherein R 1 : hydrogen atom or nitro group; R 2 : an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; R 3 , R 4 : an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or may form a 5-membered or 6-membered cyclic structure in combination with the nitrogen atom to which they are bonded, and the cyclic structure may contain oxygen atom, nitrogen atom, sulfinyl group, or sulfonyl group as a ring-constituting element; R 6 : a halogenocycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms; X 1 represents a halogen atom or hydrogen atom; X 2 , X 3 : a leaving group; and Y: an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms)

  本发明提供了一种生产抗菌剂中间体的方法，包括以下步骤和其中间体的生产。其中，步骤1中的R1表示氢原子或硝基；R2表示具有1至6个碳原子的烷基基团；R3和R4表示具有1至6个碳原子的烷基基团，或者可以与它们连接的氮原子形成5元环或6元环结构，该环结构可以包含氧原子、氮原子、亚砜基或磺酰基作为环构成元素；R6表示具有3至6个碳原子的卤代环烷基团；X1表示卤原子或氢原子；X2和X3表示离去基团；Y表示具有1至6个碳原子的烷基基团或具有2至6个碳原子的烯基基团。