4-[1-(4-cyano-phenyl)-4-(4-fluorophenyl)butyl]-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[1-(4-cyano-phenyl)-4-(4-fluorophenyl)butyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 4-[1-(4-cyanophenyl)-4-(4-fluorophenyl)butyl]-1H-imidazole；4-[4-(4-fluorophenyl)-1-(1H-imidazol-5-yl)butyl]benzonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₈FN₃
• 分子量: 319.381
• InChiKey: JHAPQEPKKUPGAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(4-fluorophenyl)-1-(4-tert-butylaminocarbonylphenyl)butyl]-1H-imidazole 在 五氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到4-[1-(4-cyano-phenyl)-4-(4-fluorophenyl)butyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Selective aromatase inhibiting 4(5)-imidazoles

  摘要：

  公式（Ia）和（Ib）的新4（5）-咪唑衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个为CN，另一个为H，CH.sub.3，OCH.sub.3，NO.sub.2，NH.sub.2，CN，CF.sub.3，CHF.sub.2，CH.sub.2 F或卤素; R'为H或（II），其中R.sub.3为H，CH.sub.3或卤素; R.sub.4为H，R.sub.5为H或R.sub.4和R.sub.5共同形成键，n为1或2，y为0到2，它们的立体异构体及其无毒药物可接受的酸盐具有比它们的去甲肾上腺素酶抑制作用更具有选择性的芳香化酶抑制作用。本发明的化合物在治疗雌激素依赖性疾病，例如乳腺癌或良性前列腺增生症（BPH）方面具有价值。

  公开号：

  US05559141A1

文献信息

• NEW SELECTIVE AROMATASE INHIBITING 4(5)-IMIDAZOLES
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：EP0589975A1

  公开（公告）日：1994-04-06
• US5559141A
  申请人：——

  公开号：US5559141A

  公开（公告）日：1996-09-24
• [EN] NEW SELECTIVE AROMATASE INHIBITING 4(5)-IMIDAZOLES
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：WO1992022537A1

  公开（公告）日：1992-12-23

  (EN) New 4(5)-imidazole derivatives of formula (Ia) and (Ib) wherein one of R1 and R2 is CN and the other one is H, CH3, OCH3, NO2, NH2, CN, CF3, CHF2, CH2F or halogen; R' is H or (II) where R3 is H, CH3 or halogen; R4 is H and R5 is H or R4 and R5 together form a bond, n is 1 or 2 and y is 0 to 2, their stereoisomers and their non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salts exhibit selective aromatase inhibiting properties, compared with their desmolase inhibiting properties. The compounds of the invention are valuable in the treatment of estrogen dependent diseases, e.g. breast cancer or benign prostatic hyperplasia (BPH).(FR) Nouveaux dérivés de 4(5)-imidazole répondant à la formule (Ia) et (Ib), dans laquelle R1 ou R2 représente CN alors que l'autre représente H, CH3, OCH3, NO2, NH2, CN, CF3, CHF2, CH2F ou halogène; R' représente H ou (II), où R3 représente H, CH3 ou halogène; R4 représente H et R5 représente H, ou R4 et R5, pris ensemble, forment une liaison; n est 1 ou 2 et y est compris entre 0 et 2; leurs stéréoisomères et leurs sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables et non toxiques, présentent des caractéristiques d'inhibition sélective d'aromatase, comparées à leurs caractéristiques d'inhibition de desmolase. Ces composés sont utilisés pour le traitement des maladies dépendant de l'oestrogène telles que le cancer du sein ou l'adénome prostatique.
• Selective aromatase inhibiting 4(5)-imidazoles
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US05559141A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  New 4(5)-imidazole derivatives of formula (Ia) and (Ib) wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is CN and the other one is H, CH.sub.3, OCH.sub.3, NO.sub.2, NH.sub.2, CN, CF.sub.3, CHF.sub.2, CH.sub.2 F or halogen; R' is H or (II) where R.sub.3 is H, CH.sub.3 or halogen; R.sub.4 is H and R.sub.5 is H or R.sub.4 and R.sub.5 together form a bond, n is 1 or 2 and y is 0 to 2, their stereoisomers and their non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salts exhibit selective aromatase inhibiting properties, compared with their desmolase inhibiting properties. The compounds of the invention are valuable in the treatment of estrogen dependent diseases, e.g. breast cancer or benign prostatic hyperplasia (BPH).

  公式（Ia）和（Ib）的新4（5）-咪唑衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个为CN，另一个为H，CH.sub.3，OCH.sub.3，NO.sub.2，NH.sub.2，CN，CF.sub.3，CHF.sub.2，CH.sub.2 F或卤素; R'为H或（II），其中R.sub.3为H，CH.sub.3或卤素; R.sub.4为H，R.sub.5为H或R.sub.4和R.sub.5共同形成键，n为1或2，y为0到2，它们的立体异构体及其无毒药物可接受的酸盐具有比它们的去甲肾上腺素酶抑制作用更具有选择性的芳香化酶抑制作用。本发明的化合物在治疗雌激素依赖性疾病，例如乳腺癌或良性前列腺增生症（BPH）方面具有价值。