2-(4-Fluorophenylmethyl)-3-(4-fluorophenyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Fluorophenylmethyl)-3-(4-fluorophenyl)quinoline
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-2-[(4-fluorophenyl)methyl]quinoline；3-(4-fluorophenyl)-2-[(4-fluorophenyl)methyl]quinoline
• 化学式: C₂₂H₁₅F₂N
• 分子量: 331.365
• InChiKey: FCNBYPXLISQAJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到2-(4-Fluorophenylmethyl)-3-(4-fluorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  用苯胺胺化芳香烯烃：喹啉的新多米诺合成。

  摘要：

  提出了一种新的苯胺催化芳香族烯烃的胺化方法。在多米诺反应中，在阳离子铑配合物如[Rh（cod）2] BF4和PPh3的存在下获得取代的喹啉衍生物。乙苯是这种新的氧化反应中的副产物。苯乙烯与苯胺的第一过渡金属催化的反马氏化学加氢胺化反应为副反应。机理研究强烈支持苯乙烯的区域选择性氧化胺化作为关键反应步骤。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2513::aid-chem2513>3.0.co;2-v

文献信息

• Amination of Aromatic Olefins with Anilines: A New Domino Synthesis of Quinolines
  作者：Matthias Beller、Oliver R. Thiel、Harald Trauthwein、Christian G. Hartung

  DOI：10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2513::aid-chem2513>3.0.co;2-v

  日期：2000.7.17

  A new catalytic amination of aromatic olefins with anilines is presented. In a domino reaction, substituted quinoline derivatives are obtained in the presence of cationic rhodium complexes, such as [Rh(cod)2]BF4, and PPh3. Ethylbenzene is formed as a by-product in this new oxidative reaction. The first transition metal catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of styrene with anilines occurs as a side

  提出了一种新的苯胺催化芳香族烯烃的胺化方法。在多米诺反应中，在阳离子铑配合物如[Rh（cod）2] BF4和PPh3的存在下获得取代的喹啉衍生物。乙苯是这种新的氧化反应中的副产物。苯乙烯与苯胺的第一过渡金属催化的反马氏化学加氢胺化反应为副反应。机理研究强烈支持苯乙烯的区域选择性氧化胺化作为关键反应步骤。