(N-acetyl-D-valyl)-N²-methyl-N¹-((Z)-2-(indol-3-yl)vinyl)-L-leucinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-acetyl-D-valyl)-N²-methyl-N¹-((Z)-2-(indol-3-yl)vinyl)-L-leucinamide
• 英文别名: (12S,15R)-JBIR-81
• 化学式: C₂₄H₃₄N₄O₃
• 分子量: 426.559
• InChiKey: IODNETMCEHQSGF-RGISFYSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-亮氨酸 在 三乙烯二胺 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 (N-acetyl-D-valyl)-N²-methyl-N¹-((Z)-2-(indol-3-yl)vinyl)-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  曲霉衍生的肽烯酰胺JBIR-81的合成与立体化学

  摘要：

  的绝对立体化学的曲霉衍生肽烯酰胺，JBIR-81，被确定为12小号，15小号通过（12的第一合成小号，15小号）-JBIR-81和它的差向异构体。由N-甲基-1-亮氨酸经六个步骤的总产率为56％。通过使用铜（I）催化的乙烯基卤化物和羧酰胺之间的偶联反应，可以有效地构建（Z）-酰胺结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.080

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of JBIR-81, a peptide enamide derived from aspergilli
  作者：Ryo Katsuta、Mami Toyoda、Arata Yajima、Ken Ishigami、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.080

  日期：2018.3

  The absolute stereochemistry of an aspergilli-derived peptide enamide, JBIR-81, was determined to be 12S, 15S by the first synthesis of (12S,15S)-JBIR-81 and its epimer. The overall yield was 56% over six steps from N-methyl-l-leucine. The (Z)-enamide structure was effectively constructed with use of a copper (I) catalyzed coupling reaction between a vinyl halide and a carboxamide.

  的绝对立体化学的曲霉衍生肽烯酰胺，JBIR-81，被确定为12小号，15小号通过（12的第一合成小号，15小号）-JBIR-81和它的差向异构体。由N-甲基-1-亮氨酸经六个步骤的总产率为56％。通过使用铜（I）催化的乙烯基卤化物和羧酰胺之间的偶联反应，可以有效地构建（Z）-酰胺结构。