双环[2.2.2]癸烷-2-烯-5-酮 | 2220-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双环[2.2.2]癸烷-2-烯-5-酮
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 2220-40-8
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: UJVGEBBKXJLFPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  81-83 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1084

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.2]癸烷-2-烯-5-酮 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、27.58 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以to provide 6 (0.71 g, 86%) as a colorless oil的产率得到双环[2.2.2]辛烷-7-醇
  参考文献：
  名称：

  NOVEL FUSED BRIDGED BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED 6-ALKYLIDENE PENEMS AS POTENT BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  化合物的公式(I)或公式(Ia)，其中R1、Ra、R2、X、R3、Y1、Y2、A、B和C的定义如本文所述。此外，还包括包含这种化合物和赋形剂的药物组合物，治疗细菌感染的方法包括给予这种化合物，制备这种化合物的方法以及这种化合物的水合物。

  公开号：

  US20110288063A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 对苯二酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 双环[2.2.2]癸烷-2-烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Versatile allene and carbon dioxide equivalents for the Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00445a024

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE, LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2012137181A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to compounds of formula (1) as claimed in claim 1, their use in the treatment or the prevention of viral disorders, including HIV. (Formula I)

  本发明涉及权利要求1中所述的式(1)化合物，及其用于治疗或预防病毒疾病，包括HIV。
• Stereoselective Diels–Alder Reactions of <i>gem</i>-Diborylalkenes: Toward the Synthesis of <i>gem-</i>Diboron-Based Polymers
  作者：Nadim Eghbarieh、Nicole Hanania、Alon Zamir、Molhm Nassir、Tamar Stein、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1021/jacs.1c01471

  日期：2021.4.28

  to be among the most valuable reagents in modern organic synthesis, providing a rapid access to a wide array of transformations, including the construction of C–C and C-heteroatom bonds, their use as dienophile-reactive groups has been rare. Herein we report the Diels–Alder (DA) reaction of (unsymmetrical) gem-diborylalkenes. These reactions provide a general and efficient method for the stereoselective

  尽管偕二硼基烯烃被认为是现代有机合成中最有价值的试剂之一，可以快速进行各种转化，包括构建 C-C 和 C-杂原子键，但它们作为亲双烯反应基团的用途已经已经很少见了。在此，我们报道了（不对称）宝石二硼基烯烃的狄尔斯-阿尔德（DA）反应。这些反应为偕二硼基烯烃的立体选择性转化以快速获得1,1-双硼基环己烯提供了一种通用且有效的方法。使用与硼化二烯和偕二硼基烯烃相同的 DA 反应歧管，我们还开发了 1,​​1,2-三-和 1,1,3,4-四（硼酸盐）环己烯家族的简洁、高度区域选择性合成方法。目前缺乏有效合成途径的化合物。此外，DFT 计算可以深入了解控制这些 DA 反应的化学选择性、区域选择性和立体选择性的潜在因素。该方法还提供了偕二硼基降冰片烯的立体发散合成。开环复分解聚合（ROMP）证明了偕二硼基降冰片烯结构单元的实用性，为首次合成偕二硼基聚合物提供了高度模块化的方法。此外，这些聚合物已成功
• α-Acetyl- and α-Cyanovinyl 2,4-Dinitrophenyl Carboxylate as Useful Ketene Equivalents for the Diels-Alder Reaction
  作者：David MaGee、May Lee

  DOI：10.1055/s-1997-5775

  日期：1997.7

  Two ketene equivalents (5 and 35) have been developed for use in the Diels-Alder reaction. These dienophiles exhibit a marked increase in reactivity in comparison with the more conventional acetoxyacrylonitrile. Conversions of the cycloadducts to the requisite ketones occurs under mild, and moderate to high yielding conditions.

  针对Diels-Alder反应，已开发出两种乙烯酮等价物（5和35）。与更为传统的乙酰氧基丙烯腈相比，这些二烯亲和物表现出显著提高的反应活性。在温和及中至高产率条件下，环加成物可转化为所需的酮。
• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Part 1. Background and hydride ion capture by alkyl- and π-allyl-palladium species.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachet Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88268-5

  日期：1992.1

  A new, wide ranging, synthetically powerful, catalytic tandem cyclisation-anion capture process is proposed which depends on the rate of cyclisation of an organopalladium specifies (RPdX) onto a proximate alkene or diene being significantly faster than anion exchange and reductive elimination in the sequence RPdX → RPdY → RY + Pd(0). The catalytic cyclisation - anion capture sequence is illustrated

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。
• Quinoline derivatives
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0268871A1

  公开（公告）日：1988-06-01

  Quinoline derivatives of the formula, wherein R1, R2, R3 and R4 are each hydrogen or one of a specific range of substituents, is one of a specific range of cyclic groups, and are useful as pharmaceuticals such as anti-senile dementia. They may be prepared by synthetic routes analogous to those described in the literature for preparing known compounds.

  喹啉衍生物的公式，其中R1、R2、R3和R4各自是氢或特定范围内的一个取代基，是一个特定范围内的环状基团，并且可用作抗老年痴呆症等药物。它们可以通过与文献中描述的已知化合物相似的合成路线来制备。

表征谱图