dihydromultifidene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dihydromultifidene
• 英文别名: cis-3-butyl-4-vinylcyclopentene；(3R,4R)-3-butyl-4-ethenylcyclopentene
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: IVYGSBCZNNWNCE-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-(5-vinyl-2-cyclopenten-1-yl)methanol 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dihydromultifidene
  参考文献：
  名称：

  追踪藻类信息素bouqets和其他信息仿制物质成分的合成途径

  摘要：

  多异戊二烯（1），viridiene（2）和ectocarpene（5）的结构修饰导致主要通过环戊烯和环庚二烯合成子的格利雅烷基化反应合成了11种新的信息素成分或亚抑素物质。报道了新的内酯α，ω二烯醇转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670230

文献信息

• A new reagent system for installation of an aryl group onto the monoacetate of 4-cyclopentene-1,3-diol
  作者：Takayuki Ainai、Michiko Ito、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00777-9

  日期：2003.5

  Among the three types of reagents from PhMgX (X=Br, Cl) and CuCN for phenylation of 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate, PhMgCl/CuCN (cat.) and Ph2Cu(CN)(MgCl)(2) in THF afforded the trans- 1,4-isomer efficiently (82-87% yields, 91-93% regioselectivity). Similarly, o- and p-RC6H4MgCl (R = Me, OMe, CH2=CH) in combination with CuCN furnished good to excellent reactivity and regioselectivity. As an application, a three-step synthesis of dihydromultifidene was accomplished successfully. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.