N²,N⁶-bis(4-methoxybenzyl)pyridine-2,6-dicarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N²,N⁶-bis(4-methoxybenzyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: N,N'-bis(4-methoxybenzyl)pyridine-2,6-dicarboxamide；2-N,6-N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]pyridine-2,6-dicarboxamide
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₄
• mdl: MFCD03392497
• 分子量: 405.453
• InChiKey: LQHOQKLWJKWWQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N⁶-bis(4-methoxybenzyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N²,N⁶-bis(4-methoxybenzyl)pyridine-2,6-dicarboxamidopalladium(II)triphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  朝向无膦的Pd（II）钳形配合物，用于在水性介质中催化Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  在环境友好和温和的条件下，Pincer配合物可作为许多重要的工业重要有机转化的有效催化剂。NNN钳形配体是由吡啶2,6-二羰基二氯化物与苄胺或其衍生物在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）存在下反应制得的。含有NNN钳位配体和乙腈/三苯膦的Pd（II）配合物已经合成，并通过分析，分光（FT-IR，UV-Visible，1 H，13 C和31P NMR和Mass）和单晶X射线衍射技术。单晶X射线分析揭示了所有配合物中Pd周围的方形平面几何形状发生了扭曲。这些钳状配合物已被用作铃木-宫浦交叉偶联反应的催化剂。研究了配合物中辅助配体（CH 3 CN和PPh 3）对偶联反应的影响。已根据GC分析确定了转化率。该系统的范围已经扩大了各种取代卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.03.045
• 作为产物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 、 4-甲氧基苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N²,N⁶-bis(4-methoxybenzyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  朝向无膦的Pd（II）钳形配合物，用于在水性介质中催化Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  在环境友好和温和的条件下，Pincer配合物可作为许多重要的工业重要有机转化的有效催化剂。NNN钳形配体是由吡啶2,6-二羰基二氯化物与苄胺或其衍生物在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）存在下反应制得的。含有NNN钳位配体和乙腈/三苯膦的Pd（II）配合物已经合成，并通过分析，分光（FT-IR，UV-Visible，1 H，13 C和31P NMR和Mass）和单晶X射线衍射技术。单晶X射线分析揭示了所有配合物中Pd周围的方形平面几何形状发生了扭曲。这些钳状配合物已被用作铃木-宫浦交叉偶联反应的催化剂。研究了配合物中辅助配体（CH 3 CN和PPh 3）对偶联反应的影响。已根据GC分析确定了转化率。该系统的范围已经扩大了各种取代卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.03.045

文献信息

• Direct Dearomatization of Pyridines via an Energy-Transfer-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition
  作者：Jiajia Ma、Felix Strieth-Kalthoff、Toryn Dalton、Matthias Freitag、J. Luca Schwarz、Klaus Bergander、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.016

  日期：2019.11

  The catalytic dearomatization of pyridines, accessing medicinally relevant N-heterocycles, is of high interest. Currently direct, dearomative strategies rely generally on reduction or nucleophilic addition, thus limiting the architecture of the dearomatized products to a six-membered ring. We herein introduce a catalytic, dearomative cycloaddition reaction with pyridines using photoinduced energy transfer

  吡啶的催化脱芳香化作用，获得医学上相关的氮-杂环，引起了人们的极大兴趣。当前直接的脱芳香化策略通常依赖于还原或亲核加成，从而将脱芳香化产物的结构限制为六元环。我们在本文中介绍了使用光诱导的能量转移催化作用与吡啶进行的催化脱芳香环加成反应，从而推进脱芳香化方法，并增加了吡啶脱芳香化产物的拓扑结构。这种空前的方法具有高收率，广泛的底物范围（44个例子），出色的官能团耐受性和简便的可扩展性。此外，采用了可回收且可持续的聚合物固定化光催化剂。计算和实验研究支持一种机制，其中肉桂基部分通过可见光介导的能量转移催化被提升为其相应的激发三线态，然后向吡啶进行区域选择性和脱芳香性的[4 + 2]环加成。这项工作证明了可见光催化对实现热挑战性有机转化的贡献。
• Ruthenium macrocycles bearing pyridine bis(carboxamide): synthesis, structure, and catalytic activity for hydrosilylation
  作者：Hiroki Sato、Tadashi Tsukamoto、Hiromitsu Sogawa、Shigeki Kuwata、Toshikazu Takata

  DOI：10.1039/d0nj06133f

  日期：——

  Ru(MC33)(CO)2(H2O) was obtained in yields of up to 97% using a pincer-type ligand containing the bis(carboxamide) moiety and ruthenium(0) carbonyl precursor. Ru(AC)(CO)2(H2O) having a pincer-type acyclic ligand AC was also synthesized in a similar manner to Ru(MC33)(CO)2(H2O). Mono(phosphine) and bis(phosphite) complexes were formed via the selective thermal ligand exchange of CO with phosphorus ligands

  钌配合物 Ru( MC33 )(CO) n (L) 2− n (L = H 2 O, PPh 3 , P(OEt) 3 ; n = 1, 2) 与带有空腔的钳型大环配体MC33是合成和表征。使用含有双（甲酰胺）部分和钌（0）羰基前体的钳型配体，以高达 97% 的产率获得Ru( MC33 )(CO) 2 (H 2 O)。的Ru（AC）（CO）2（H 2 O）具有钳型无环配位体AC也以类似的方式合成的Ru（MC33 )(CO) 2 (H 2 O)。单（膦）和双（亚磷酸酯）配合物是通过CO 与磷配体的选择性热配体交换形成的。通过核磁共振光谱、红外光谱、电喷雾电离-高分辨率质谱和 X 射线分析研究了配合物的结构。此外，还证明了它们对氢化硅烷化的催化活性。
• Towards phosphine-free Pd(II) pincer complexes for catalyzing Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in aqueous medium
  作者：Peter Jerome、Pushpanathan N. Sathishkumar、Nattamai S.P. Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.03.045

  日期：2017.9

  analytical, spectroscopic (FT-IR, UV-Visible, 1H, 13C & 31P NMR and Mass) and single crystal X-ray diffraction techniques. Single crystal X-ray analysis reveals a distorted square planar geometry around Pd in all the complexes. These pincer complexes have been used as catalysts in Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. The effect of ancillary ligands (CH3CN and PPh3) in the complexes has been investigated

  在环境友好和温和的条件下，Pincer配合物可作为许多重要的工业重要有机转化的有效催化剂。NNN钳形配体是由吡啶2,6-二羰基二氯化物与苄胺或其衍生物在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）存在下反应制得的。含有NNN钳位配体和乙腈/三苯膦的Pd（II）配合物已经合成，并通过分析，分光（FT-IR，UV-Visible，1 H，13 C和31P NMR和Mass）和单晶X射线衍射技术。单晶X射线分析揭示了所有配合物中Pd周围的方形平面几何形状发生了扭曲。这些钳状配合物已被用作铃木-宫浦交叉偶联反应的催化剂。研究了配合物中辅助配体（CH 3 CN和PPh 3）对偶联反应的影响。已根据GC分析确定了转化率。该系统的范围已经扩大了各种取代卤化物。