5-acetyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-acetyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-acetylindanone；5-Acetyl-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: MCMIZXSWEDORCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 2-氨基-3-甲基吡啶 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 2-丁烯酸乙酯 、 1,3-dimesityl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 4'-甲基-3-苯基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过活化无应变碳-碳键进行简单酮的铃木-宫浦偶联

  摘要：

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02462
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-(3-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethanone 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 160.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到5-acetyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium complex-catalyzed desilylative cyclocarbonylation of 1-aryl-2-(trimethylsilyl)acetylenes: a new route to 2,3-dihydro-1H-inden-1-ones

  摘要：

  Under water gas shift reaction conditions, 1-aryl-2-(trimethylsilyl)acetylenes undergo Rh-catalyzed desilylative cyclocarbonylation to give 2,3-dihydro-1H-inden-1-ones and trimethylsilanol. A wide variety of functional groups, such as methoxy, chloro, acetyl, ethoxycarbonyl, cyano, and trifluoromethyl, are tolerated on the aromatic ring under the reaction conditions. The products were obtained in good to excellent yield whether the substituent on the aromatic ring was electron-donating or electron-withdrawing. The cyclizations of substrates bearing a meta substituent on the aromatic ring regiospecifically gave 5-substituted-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones except when the meta substituent was a methoxy group. The desilylative cyclocarbonylation is an alternative to the conventional preparation of 2,3-dihydro-1H-inden-1-ones, an intramolecular Friedel-Crafts acylation. A possible mechanism for the process is described.

  DOI：

  10.1021/jo00072a020

文献信息

• Synthesis of benzo[c]fluorenone through a one-pot cascade reaction using inden-1-one derivatives
  作者：Shuyan Zheng、Hongsheng Tan、Xiaoguang Zhang、Chunhui Yu、Zhengwu Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.081

  日期：2014.1

  A novel one-pot thermal cycloaddition of two indenones followed by a decarbonylation and dehydrogenation cascade afforded benzo[c]fluorenones regioselectively. Various substituted indenone derivatives were converted into their corresponding benzo[c]fluorenones in good to excellent yields.

  新颖的一锅法将两个茚满进行热环加成，然后进行脱羰和脱氢级联反应，从而选择性地提供了苯并[ c ]芴酮。各种取代的茚满酮衍生物均以良好或优异的产率转化为相应的苯并[ c ]芴酮。
• Intermolecular [5+2] Annulation between 1‐Indanones and Internal Alkynes by Rhodium‐Catalyzed C–C Activation
  作者：Rui Zhang、Ying Xia、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202106007

  日期：2021.9.6

  Herein, we report a [5+2] cycloaddition between readily accessible 1-indanones and internal alkynes through Rh-catalyzed activation of less strained C−C bonds. The reaction is enabled by a strongly σ-donating NHC ligand and a carefully modified temporary directing group. A wide range of functional groups is tolerated, and the method provides straightforward access to diverse benzocycloheptenones that

  在此，我们报道了通过 Rh 催化的张力较小的 C−C 键活化，容易获得的 1-茚满酮和内部炔烃之间发生 [5+2] 环加成反应。该反应是通过强 σ 供体 NHC 配体和精心修饰的临时导向基团实现的。该方法可以耐受多种官能团，并且可以直接获得多种苯并环庚烯酮，而这些是其他方法难以获得的。反应机制的 DFT 研究表明迁移插入是周转限制步骤，并表明过渡态中有益的 π-π 相互作用。
• [EN] HETEROBICYCLIC METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEASE HETEROBICYCLIQUE
  申请人：ALANTOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006128184A2

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP- 13 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP- 13 inhibitors.
  [FR] La présente invention concerne d'une manière générale des agents pharmaceutiques contenant un groupe amide et, en particulier, des composés inhibiteurs de métalloprotéase hétérobicyclique contenant un amide. Cette invention concerne plus particulièrement une nouvelle classe de composés inhibiteurs MMP-13 hétérobicycliques qui présente une puissance améliorée par rapport aux inhibiteurs MMP- 13 connus jusqu'à présent.
• [EN] PESTICIDAL CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2011018170A2

  公开（公告）日：2011-02-17

  The object of the present invention is to provide novel carboxamides which exhibit an excellent pesticidal activity as pesticides. Disclosed are the carboxamides represented by the following Formula (I) wherein each substituent is as defined in the specification, and use thereof as pesticides and animal parasite controling agents.
• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。