2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-(p-tolyl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-(p-tolyl)butan-1-one
• 英文别名: 2,4,4,4-Tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-(4-methylphenyl)butan-1-one；2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-(4-methylphenyl)butan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀F₄O₃
• 分子量: 266.192
• InChiKey: WJJZSNHWUPKBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-(p-tolyl)butan-1-one 在 nickel(II) triflate 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-fluoro-2-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，合成α-氟代酮。

  摘要：

  据报道，镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，为高产率地获得2-氟-1,2-二芳基酮提供了一条有效途径。我们还公开了通过使用三氟乙酸盐释放方案来合成单氟化剂α-溴-α-氟代酮。机理研究表明，单氟烷基参与了催化环。此外，通过镍催化的α-溴-α-氟-2-吲哚酮与硼酸酯的偶联反应，合成了氟多卡因的重要医药中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02474
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4,4,4-tetrafluoro-3,3-dihydroxy-1-(p-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉的单氟甲基化可见光诱导的直接C（sp3）？H键活化

  摘要：

  四氢异喹啉与β-氟化宝石二醇的可见光光氧化还原催化反应通过C（sp 3）H键活化形成C1-单氟甲基化四氢异喹啉。该协议提供了一种新的方法来引入CF基团，该基团具有稳定，易于制备的单氟化gem二醇作为CF源。提出了基于控制实验的机理研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401146

文献信息

• Merging Electrosynthesis and Bifunctional Squaramide Catalysis in the Asymmetric Detrifluoroacetylative Alkylation Reactions
  作者：Xihao Chang、Jiayin Zhang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1002/ange.202006903

  日期：2020.10.12

  enantioselective bifunctional squaramide‐catalyzed detrifluoroacetylative alkylation reaction has been developed under electrochemical conditions. The unified strategy based on this key tandem methodology has been divergently explored for the asymmetric synthesis of fluorine‐containing target molecules with good stereocontrol (up to 95 % ee). Furthermore, this asymmetric catalytic reaction combines the

  摘要在电化学条件下开发了对映选择性双功能方酰胺催化的脱三氟乙酰化烷基化反应。基于这一关键串联方法的统一策略已经被不同程度地探索用于不对称合成具有良好立体控制的含氟目标分子（高达 95%伊）。此外，这种不对称催化反应结合了电合成和有机催化的优点，可用于制备含有 C-F 三级立体中心的生物相关产品。
• 一种单氟溴代丙酮衍生物的合成方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109879733B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明提供了一种单氟溴代丙酮衍生物的合成方法，其特征在于，包括：将式(IV)所示的化合物溶解在1,4‑二恶烷(二氧六环)中，加入催化剂三氟甲磺酸镍(II)(Ni(OTf)2)、配体邻菲罗啉(phen)、无水碳酸钾(K2CO3)和R2B(OH)2，在N2保护下进行反应，得到的反应液经萃取、浓缩得到式(V)所示的单氟溴代丙酮衍生物；其中，R1为苯基，萘基，取代苯基，烷基或杂环，取代苯基中的取代基选自氢，氟，溴，氯，三氟甲氧基，甲氧基，甲基或苯基中的一种或几种；R2为苯基或取代苯基，取代苯基中的取代基选自氢，氟，溴，氯，三氟甲氧基，甲氧基，甲基或苯基中的一种或几种。本发明产率较高，反应条件较为温和，制备方法简单，方便，易于操作，且适用于工业生产等优点，可应用于医药农药等领域。
• Synthesis and Application of Monofluoroalkyl Building Blocks: α‐Halo‐α‐fluoroketones
  作者：Cheng Zheng、Xuhui Cui、Jingjing Wu、Pingjie Wu、Yanyan Yu、Hanwen Liu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200137

  日期：2022.8.26

  An efficient and convenient synthesis for mono-fluoroalkyl reagents α-halo-α-fluoroketones, including α-iodo-α-fluoroketones, α-bromo-α-fluoroketones and α-chloro-α-fluoroketones was reported by using the Wu–Colby's protocol involving the release of trifluoroacetate.

  使用 Wu-Colby's 报道了一种高效便捷的单氟烷基试剂 α-卤代-α-氟酮合成方法，包括 α-碘代-α-氟代酮、α-溴代-α-氟代酮和 α-氯代-α-氟代酮。涉及释放三氟乙酸盐的协议。
• 一种单氟碘代丙酮类化合物及其制备方法与应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113929569A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明涉及一种单氟碘代丙酮类化合物及其制备方法与应用，具有如下结构式：其中，R1为苯基、稠环、取代苯基、烷基或杂环中的一种；制备方法包括将式(1)所示的化合物、碘化锂、卤化试剂于有机溶剂中混合，并在冰浴下搅拌反应10‑40min，之后加入三乙胺并在‑20℃至40℃下反应，经分离纯化后即得到上述单氟碘代丙酮类化合物。与现有技术相比，本发明具有反应效率高、反应时间短、收率高、反应条件温和等优点，可用作单氟烷基化试剂，也可作为各类有机合成反应的通用砌块，因而在有机合成领域具有很好的应用前景。
• Copper-catalyzed radical-mediated intermolecular cyanomonofluoroalkylation of alkenes and alkynes
  作者：Xuhui Cui、Xia Wang、Yanlan Huang、Qi Jiang、Li Liu、Yanzhao Wang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1039/d3ob00289f

  日期：——

  A novel copper-catalyzed three-component reaction of monofluoroalkylation agents, alkenes and TMSCN is described. In addition, alkynes could also be compatible with the reaction system to obtain three-component products for the first time with moderate yield and excellent E/Z stereoselectivity. This reaction provides a facile method for the synthesis of cyanomonofluoroalkyl compounds, which may serve

  描述了一种新型铜催化的单氟烷基化剂、烯烃和 TMSCN 的三组分反应。此外，炔烃还可以与反应体系相容，首次以适中的收率和优异的E / Z立体选择性获得三组分产物。该反应为合成氰基单氟烷基化合物提供了一种简便的方法，可作为进一步转化的潜在有用的有机中间体。初步的机理研究表明单氟烷基自由基参与了氰基单氟烷基化过程。