(E)-mesityl 3-(m-tolyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-mesityl 3-(m-tolyl)acrylate
• 英文别名: (2,4,6-trimethylphenyl) (E)-3-(3-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: SENMOLKSZHYEJC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 (E)-mesityl 3-(m-tolyl)acrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基硼 、 (R)-3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-(2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propyl)-1H-imidazol-3-ium iodide 作用下， 以 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到(S)-2,3-diethyl-4-(m-tolyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  手性NHC配体实现的镍（0）催化的炔烃和芳基烯酸酯的对映选择性环：有效地获得环戊烯酮

  摘要：

  环戊烯酮是天然产物以及反应性合成中间体的多功能结构基序。镍催化的α，β-不饱和芳族酯和炔烃的还原[3 + 2]环加成反应是合成它们的有效方法。在这里，包含手性庞大的C 1-对称的N-杂环卡宾配体的镍（0）催化剂被证明能够在温和的条件下由均三烯酸酯和内部炔烃有效地不对称合成环戊烯酮。庞大的NHC配体以非常高的对映选择性提供了环戊烯酮产物，并导致不对称取代的炔烃的区域选择性结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201408364
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 间甲基肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(E)-mesityl 3-(m-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  手性NHC配体实现的镍（0）催化的炔烃和芳基烯酸酯的对映选择性环：有效地获得环戊烯酮

  摘要：

  环戊烯酮是天然产物以及反应性合成中间体的多功能结构基序。镍催化的α，β-不饱和芳族酯和炔烃的还原[3 + 2]环加成反应是合成它们的有效方法。在这里，包含手性庞大的C 1-对称的N-杂环卡宾配体的镍（0）催化剂被证明能够在温和的条件下由均三烯酸酯和内部炔烃有效地不对称合成环戊烯酮。庞大的NHC配体以非常高的对映选择性提供了环戊烯酮产物，并导致不对称取代的炔烃的区域选择性结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201408364