1-(4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Fluoro-5-phenylphenyl)ethanone；1-(2-fluoro-5-phenylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: WQJCRFZLEOQDOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethan-1-one 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 potassium carbonate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(mesityl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酰基自由基微笑重排通过光氧化还原催化构建羟基二苯甲酮

  摘要：

  据报道，在温和且无金属的条件下，第一个可见光诱导的酰基自由基Smiles重排将联芳基醚转化为羟基二苯甲酮。使用高价碘（III）试剂和有机光催化剂的双重催化，酮酸很容易产生酰基自由基并进行1,5- ipso加成反应。该方法可以构建具有优异的化学选择性和克规模的缺电子和富电子的羟基二苯甲酮。在中性水性条件下反应的进行为将来的生物分子应用保留了潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00353
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基联苯 在 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 氨基甲酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的芳族酮的直接C（sp2）–H氟化：简洁地获得anacetrapib

  摘要：

  Pd催化的芳族酮的直接邻位-C（sp 2）-H氟化反应是第一次开发。该反应具有良好的区域选择性和简单的操作，是获得氟化酮的另一种快捷方式。通过使用后期C–H氟化作为关键步骤，也可以实现anacetrapib的简明合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc01047f

文献信息

• One-Pot Synthesis of Chromone-2-carboxylate Scaffold: An Important Pharmacophore with Diverse Biological Properties
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Shiva Kumar Punna、Kali Charan Gulipalli、Srinivas Endoori、Srinu Bodige、Anil Kumar Pommidi、Srinivas Medaboina、Suresh Choppadandi、Ravi Boya、Vijay Kumar Ganapathi、Devender Yadav Mamindla、Ramesh Konakalla、Gopala Krishna Bodala、Mahendar Reddy Bakangari、Sainath Dharmavaram Kottam、Dilip Jarikote、Taterao Potewar、Muralikrishna Valluri

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00407

  日期：2023.7.7

  an alternative one-pot methodology but also allows chemists to start from different raw materials (2-fluoroacetophenone) other than the traditional ortho-hydroxyacetophenone for maintaining the regioselectivity in the cyclization step. We further demonstrated the utility of our protocol by successfully extending the application to the synthesis of two natural products (Halenic acids A and B), various

  色酮-2-羧酸酯支架正在成为药物化学中重要的药效团，具有多种生物学特性。我们开发了一种简单的一锅法，通过串联 C-C 和 C-O 键的形成，将 2-氟苯乙酮直接一步转化为色酮-2-羧酸酯支架。先前报道的大多数药物化学合成方案主要仅使用一种程序，该程序遵循需要从“2-羟基苯乙酮”开始的两步策略。我们的方法不仅可以作为替代的一锅法，而且还允许化学家从传统邻位苯乙酮以外的不同原材料（2-氟苯乙酮）开始-羟基苯乙酮用于维持环化步骤中的区域选择性。我们通过成功地将应用扩展到两种天然产物（哈伦酸 A 和 B）、各种双色酮包括药物分子（DSCG、色甘酸）和有效的抗阿尔茨海默病化合物（F -色甘酸）。由于有机会在色酮合成中使用新原材料，因此该方法可以作为寻找具有多种修饰的新生物活性色酮的有前途的替代工具。
• Pd-Catalysed direct C(sp²)–H fluorination of aromatic ketones: concise access to anacetrapib
  作者：Qiuzi Wu、Yang-Jie Mao、Kun Zhou、Shuang Wang、Lei Chen、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1cc01047f

  日期：——

  The Pd-cataylsed direct ortho-C(sp2)–H fluorination of aromatic ketones has been developed for the first time. The reaction features good regioselectivity and simple operations, constituting an alternative shortcut to access fluorinated ketones. A concise synthesis of anacetrapib has also been achieved by using late-stage C–H fluorination as a key step.

  Pd催化的芳族酮的直接邻位-C（sp 2）-H氟化反应是第一次开发。该反应具有良好的区域选择性和简单的操作，是获得氟化酮的另一种快捷方式。通过使用后期C–H氟化作为关键步骤，也可以实现anacetrapib的简明合成。
• Acyl Radical Smiles Rearrangement To Construct Hydroxybenzophenones by Photoredox Catalysis
  作者：Junzhao Li、Zhengyi Liu、Shuang Wu、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00353

  日期：2019.4.5

  hydroxybenzophenones under mild and metal-free conditions is reported. Using the dual catalysis of hypervalent iodine(III) reagents and organophotocatalysts, ketoacids readily generate acyl radicals and undergo 1,5-ipso addition. This method can construct electron-deficient and electron-rich hydroxybenzophenones with excellent chemoselectivity and on gram scale. The performance of the reaction in neutral aqueous conditions

  据报道，在温和且无金属的条件下，第一个可见光诱导的酰基自由基Smiles重排将联芳基醚转化为羟基二苯甲酮。使用高价碘（III）试剂和有机光催化剂的双重催化，酮酸很容易产生酰基自由基并进行1,5- ipso加成反应。该方法可以构建具有优异的化学选择性和克规模的缺电子和富电子的羟基二苯甲酮。在中性水性条件下反应的进行为将来的生物分子应用保留了潜力。