3-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-(1-methylimidazol-2-yl)butan-1-one
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• mdl: MFCD11983359
• 分子量: 166.223
• InChiKey: DSFQHCYYYVCGCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧杂蒽 、 3-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的铜催化C（sp3）–H键有氧不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  C（sp 3）–H键的不对称交叉脱氢偶联（CDC）显示出快速且立体选择性地构建C–C键的巨大潜力，在绿色合成方法中，使用分子氧作为此类转化的氧化剂非常有吸引力。但是，基态氧的反应性差，控制立体化学的挑战使进入C（sp 3）-H前体的高对映选择性好氧CDC反应极为困难。在这里我们提出我们的努力实现这一目标通过铜基不对称光催化。手性铜催化剂通过分子氧引发可见光驱动的氧化CDC反应，并控制立体化学。以这种方式，已经实现了羰基化合物与x吨衍生物之间的非对映和对映选择性的交叉脱氢偶联。这项工作为立体选择性C–C键的形成提供了一种经济可行的方法，并证明了手性铜催化剂在困难的不对称光化学反应中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d0gc00262c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 异戊酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以19%的产率得到3-methyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  瞬态同质偶联二聚体催化化学选择性交叉-烯醇盐偶联反应的策略

  摘要：

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01313

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct Intermolecular Chemoselective α-Amidation of Masked Aliphatic Carboxylic Acids with Dioxazolones via Nitrene Transfer
  作者：Sanjit K. Mahato、Nozomi Ohara、Shrikant M. Khake、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acscatal.1c01901

  日期：2021.6.18

  The Ir(III)-catalyzed direct α-C–H amidation of imidazole-masked aliphatic carboxylic acids with dioxazolones is reported. The presence of an imidazole moiety as a directing group is a key to the success of the reaction. The products can be easily converted to esters and amides in a simple procedure. The reaction shows a broad substrate scope for various substituted 2-acylimidazoles, as well as a variety

  据报道，Ir(III) 催化的咪唑掩蔽的脂肪族羧酸与二恶唑酮直接 α-C-H 酰胺化。咪唑部分作为导向基团的存在是反应成功的关键。这些产品可以通过简单的程序轻松转化为酯和酰胺。该反应显示了广泛的底物范围，可用于各种取代的 2-酰基咪唑，以及具有重要官能团的各种二恶唑酮衍生物。通过氘标记实验、哈米特图、核磁共振和 FAB-MS 研究了反应机理，我们建议生成铱氮烯中间体。