(2S,3R)-3-propylsulfanylhexane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-propylsulfanylhexane-1,2-diol
• 化学式: C₉H₂₀O₂S
• 分子量: 192.323
• InChiKey: FHUKAGFNSCQOAC-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 N,N-Diisopropyltryptamine 、 titanium(IV)isopropoxide 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-3-propylsulfanylhexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Eu（OTf）3催化的2,3-环氧醇的高区域选择性亲核开环：3取代的1,2-二醇衍生物的有效入口

  摘要：

  在我们对（+）-irciniastatin A的总合成的研究中，我们发现有必要开发一种方法，该方法能够使MeOH对2,3-环氧醇进行C3选择性亲核开环，从而发现使用Eu（OTf）3和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）的组合催化量能够实现预期的转化，从而有效地获得3-甲氧基-1,2-二醇。描述了使用包括醇，硫醇和未保护的胺在内的各种亲核试剂实现2,3-和3,4-环氧醇的高度区域选择性亲核开环的方案的有前景的特征。

  DOI：

  10.1021/ol502264y

文献信息

• Eu(OTf)₃-Catalyzed Highly Regioselective Nucleophilic Ring Opening of 2,3-Epoxy Alcohols: An Efficient Entry to 3-Substituted 1,2-Diol Derivatives
  作者：Shun-ichiro Uesugi、Tsubasa Watanabe、Takamichi Imaizumi、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol502264y

  日期：2014.9.5

  In our study of the total synthesis of (+)-irciniastatin A, we found a need to develop a method that enables a C3-selective nucleophilic ring opening of 2,3-epoxy alcohol by MeOH, by which we found that the use of combined catalytic amounts of Eu(OTf)3 and 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine (DTBMP) enables the intended transformation to obtain 3-methoxy-1,2-diol efficiently. Promising features of a

  在我们对（+）-irciniastatin A的总合成的研究中，我们发现有必要开发一种方法，该方法能够使MeOH对2,3-环氧醇进行C3选择性亲核开环，从而发现使用Eu（OTf）3和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）的组合催化量能够实现预期的转化，从而有效地获得3-甲氧基-1,2-二醇。描述了使用包括醇，硫醇和未保护的胺在内的各种亲核试剂实现2,3-和3,4-环氧醇的高度区域选择性亲核开环的方案的有前景的特征。