(S,Z)-pent-2-ene-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,Z)-pent-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (Z,4S)-pent-2-ene-1,4-diol
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: OOYLEFZKWGZRRS-KQLGLEPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 Pt(dba)2 、 (3S,5R)-5-(tert-butyl)-2,2-diethyl-3-phenyl-1,3-oxaphospholane 、 联硼酸频那醇酯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S,Z)-pent-2-ene-1,4-diol 、 (-)-(R)-2-penten-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  模块化单齿氧杂磷烷配体：在 1,3-二烯的高效和对映选择性 1,4-二硼化中的应用

  摘要：

  调整一下！可调节、手性、单齿氧磷杂环戊烷配体（称为 OxaPhos）在 Pt 催化的标题反应中非常有效，提供对映体比率接近 99:1 的 1,4 加成产物（参见方案）。在对映体纯的顺式 Bu-OxaPhos 存在下，仅 0.02 mol% [Pt(dba) 3 ]的催化剂负载量就足以进行有效反应。pin=频那可乐，dba=二亚苄基丙酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201102404

文献信息

• Modular Monodentate Oxaphospholane Ligands: Utility in Highly Efficient and Enantioselective 1,4-Diboration of 1,3-Dienes
  作者：Christopher H. Schuster、Bo Li、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201102404

  日期：2011.8.16

  Tune it up! Tunable, chiral, monodentate oxaphospholane ligands (termed OxaPhos) are highly effective in the Pt‐catalyzed title reaction, providing the 1,4‐addition products in enantiomer ratios approaching 99:1 (see scheme). In the presence of enantiomerically pure cis‐iBu‐OxaPhos, a catalyst loading of only 0.02 mol % [Pt(dba)3] was sufficient for effective reaction. pin=pinacolato, dba=dibenzylideneacetone

  调整一下！可调节、手性、单齿氧磷杂环戊烷配体（称为 OxaPhos）在 Pt 催化的标题反应中非常有效，提供对映体比率接近 99:1 的 1,4 加成产物（参见方案）。在对映体纯的顺式 Bu-OxaPhos 存在下，仅 0.02 mol% [Pt(dba) 3 ]的催化剂负载量就足以进行有效反应。pin=频那可乐，dba=二亚苄基丙酮。