tert-butyl (2S,3S,4R)-3-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-2-[(1,1-dimethylpropoxy)methyl]-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4R)-3-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-2-[(1,1-dimethylpropoxy)methyl]-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2-(2-methylbutan-2-yloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₅₁NO₅Si
• 分子量: 473.769
• InChiKey: JBEDMFBJCOQYHN-UWHLTILDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyl (1S,3aR,7aS)-1-[(1,1-dimethylpropoxy)methyl]-4-methyl-6-oxohexahydro-3H-pyrano[3,4-c]pyrrole-2-carboxylate	1284207-14-2	C19H33NO5	355.475

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4R)-3-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-2-[(1,1-dimethylpropoxy)methyl]-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到tert-butyl (2S,3S,4R)-4-acetyl-3-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-2-[(1,1-dimethylpropoxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环环戊烯酮通过铱催化的烯丙基取代与非对映选择性分子内Pauson-Khand反应的组合

  摘要：

  描述了双环环戊烯酮的对映选择性合成。关键步骤是铱催化的烯丙基取代和分子内非对映选择性的Pauson-Khand反应。发现鲍森-汉德反应的非对映选择性主要取决于连接前体的炔丙基和烯烃部分的单元。使用NBoc单元作为连接器可获得非常高的非定向变形度。通过在（-）-α-海藻酸的对映选择性正式全合成中的应用说明了该方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000706
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-丁烯 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 正丁基锂 、 15-冠醚-5 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 20 % Pd(OH)2/C 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -45.0~50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 113.25h， 生成 tert-butyl (2S,3S,4R)-3-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-2-[(1,1-dimethylpropoxy)methyl]-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环环戊烯酮通过铱催化的烯丙基取代与非对映选择性分子内Pauson-Khand反应的组合

  摘要：

  描述了双环环戊烯酮的对映选择性合成。关键步骤是铱催化的烯丙基取代和分子内非对映选择性的Pauson-Khand反应。发现鲍森-汉德反应的非对映选择性主要取决于连接前体的炔丙基和烯烃部分的单元。使用NBoc单元作为连接器可获得非常高的非定向变形度。通过在（-）-α-海藻酸的对映选择性正式全合成中的应用说明了该方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000706

文献信息

• Bicyclic Cyclopentenones via the Combination of an Iridium- Catalyzed Allylic Substitution with a Diastereoselective Intramolecular Pauson-Khand Reaction
  作者：Andreas Farwick、Jens U. Engelhart、Olena Tverskoy、Carolin Welter、Quendolin A. Umlauf née Stang、Frank Rominger、William J. Kerr、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/adsc.201000706

  日期：2011.2.11

  Enantioselective syntheses of bicyclic cyclopentenones are described. Key steps are an iridium-catalyzed allylic substitution and an intramolecular diastereoselective Pauson–Khand reaction. The diastereoselectivity of the Pauson–Khand reaction was found to be crucially dependent on the unit connecting the propargylic and the olefinic parts of the precursor. Very high degrees of diastereoselection were

  描述了双环环戊烯酮的对映选择性合成。关键步骤是铱催化的烯丙基取代和分子内非对映选择性的Pauson-Khand反应。发现鲍森-汉德反应的非对映选择性主要取决于连接前体的炔丙基和烯烃部分的单元。使用NBoc单元作为连接器可获得非常高的非定向变形度。通过在（-）-α-海藻酸的对映选择性正式全合成中的应用说明了该方法。