双芬麦兰 | 90293-01-9

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 脑代谢调节药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双芬麦兰
• 中文别名: 二苯美伦；二苯美仑；4-(邻苄基苯氧基)-N-甲基丁胺
• 英文名称: bifemelane
• 英文别名: 2-(4-methylaminobutoxy)diphenylmethane；2-(4-N-methylaminobutoxy)diphenylmethane；2-(4-methylamino butoxy)diphenylmethane；2-(4-methylaminobutoxy) diphenylmethane；4-(o-benzylphenoxy)-N-methylbutylamine；4-(2-benzylphenoxy)-N-methylbutan-1-amine
• CAS: 90293-01-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: QSQQPMHPCBLLGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395℃
• 密度：
  1.006
• 闪点：
  169℃
• 稳定性/保质期：
  盐酸二苯美伦（Bifemelane Hydrochloride）：C18H23NO.HCl，[62232-46-6]，是一种白色结晶性粉末，无臭且味道苦涩。该物质具有吸湿性，易溶于氯仿、甲醇、乙醇和冰醋酸或水，略溶于无水乙醇，难溶于无水醋酸或丙酮，并且几乎不溶于乙醚。熔点为117～121℃。急性毒性实验结果显示：小鼠和大鼠口服的半数致死剂量（LD50）分别为1000 mg/kg 和1080 mg/kg；腹腔注射时则分别为173 mg/kg 和130 mg/kg。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 储存条件：
  干燥于室温

制备方法与用途

化学性质： 盐酸二苯美伦（Bifemelane Hydrochloride）：C18H23NO·HCl，[62232-46-6]。这是一种白色结晶性粉末，无臭且味道苦涩，具有吸湿性。它极易溶于氯仿、甲醇、乙醇和冰醋酸或水，略溶于无水乙醇，难溶于无水醋酸或丙酮，并几乎不溶于乙醚。熔点为117～121℃。急性毒性实验显示，口服小鼠和大鼠的半数致死量（LD50）分别为1000 mg/kg 和 1080 mg/kg；腹腔注射的小鼠和大鼠分别为173 mg/kg 和 130 mg/kg。

用途： 盐酸二苯美伦是一种脑代谢赋活剂，具有激活脑能量代谢、扩张脑血管、增加脑血流量以及改善脑神经传导等作用。它主要用于治疗脑梗死后遗症、脑出血后遗症伴随的意识低下及情绪障碍。

生产方法： 首先，将36.8克邻苄基苯酚、13.2克氢氧化钾溶解在200毫升甲苯中，并加入90.0克1,4-二溴丁烷。回流反应12小时后，得到化合物（Ⅱ）40.0克，收率为62%。

然后，将5克化合物（Ⅱ）、20毫升40%的甲胺水溶液溶解在乙醇中，在室温下反应8小时。随后用盐酸处理该混合物，最终得到盐酸二苯美伦，收率为96%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 、 双芬麦兰 在 四乙基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN115124472

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 双芬麦兰
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antidepressant activity of substituted (.omega.-aminoalkoxy)benzene derivatives

  摘要：

  A series of substituted (omega-aminoalkoxy)benzene derivatives has been synthesized and screened for potential antidepressant activities. The effect of structural variation of these molecules has been systematically examined. Antidepressant activity was clearly displayed by 2-benzyl-1-[4-(methylamino)butoxy]benzene (7), 2-(2-hydroxybenzyl)-1-[4-(methylamino)butoxy]benzene (19), 1-[4-(methylamino)butoxy]-2-phenoxybenzene (29), and 1-[4-(methylamino)butoxy]-2-(phenylthio)benzene (31) in further pharmacological studies. These compounds did not possess the anticholinergic, antihistaminic, and muscle-relaxant side effects common to tricyclic antidepressants.

  DOI：

  10.1021/jm00134a004

文献信息

• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• [EN] PRODRUGS OF SECONDARY AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE COMPOSÉS AMINE SECONDAIRES
  申请人：ALKERMES PHARMA IRELAND LTD

  公开号：WO2013088255A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to compounds of Formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物。
• Heteroaryl-Substituted Hexahydropyrano[3,4-d][1,3]Thiazin-2-Amine Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140228356A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention is directed to compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds which are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I, and the variables R 1 and R 2 are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及所披露的化合物、互变异构体和该化合物的药用可接受盐，其中该化合物具有如下式的结构， 变量R1和R2如规范中所定义。还披露了相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Heterocyclic Substituted Hexahydropyrano[3,4-d][1,3]Thiazin-2-Amine Compounds
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130296308A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I, as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  揭示了化合物、互变异构体和该化合物的药学上可接受的盐，其中该化合物具有如规范中定义的Formula I的结构。还披露了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Modified Leptin Polypeptides and Their Uses
  申请人：Kraynov Vadim

  公开号：US20120149636A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Modified human leptin polypeptides and uses thereof are provided.

  提供了改良的人类瘦素多肽及其用途。