2-oxo-2H-chromen-7-yl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-chromen-7-yl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (2-oxochromen-7-yl) (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: MOLWGIIMFDUXCZ-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-oxo-2H-chromen-7-yl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  在这项研究中，合成了两个系列的香豆素衍生物5a-i和6a-i，并确定了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。结果表明，大多数合成的衍生物对α-葡萄糖苷酶表现出显着的抑制活性。其中，化合物5a和5b表现出最强的抑制作用，IC50值分别为19.64μM和12.98μM。化合物5a和5b的酶动力学研究证明，它们的抑制作用是可逆的，是混合型。化合物5a的KI和KIS值分别计算为27.39μM和13.02μM，化合物5b的相应值分别为27.02μM和13.65μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112013

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS AND METHODS OF PRODUCTION THEREOF
  申请人：ZYLEPSIS LIMITED

  公开号：EP0833812A1

  公开（公告）日：1998-04-08
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AND METHODS OF PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES ET LEURS PROCEDES DE PRODUCTION
  申请人：ZYLEPSIS LIMITED

  公开号：WO1997000851A1

  公开（公告）日：1997-01-09

  (EN) A compound having formula (B) and salts or adducts thereof wherein R1 and R2 are the same or different and represent H, OH, NH2, CO2H or OR6; R4 and R5 are the same or different and represent H, OH, NH2 or OR6; R6 is a straight or branched chain C1-C16 alkyl, alkylene or alkylyne or a substituted or unsubstituted homocyclic or heterocyclic aromatic group; R3 is a substituted or unsubstituted homocyclic or heterocyclic aromatic ring which is in conjugation with a group R7; R7 is a substituted or unsubstituted homocyclic or heterocyclic aromatic ring, an alkene, or an alkane substituted with a functional group capable of entering into conjugation with R3. Such a compound has the ability to absorb ultraviolet radiation in both the uvA and uvB regions of the ultraviolet spectrum and antioxidant activity, making it useful as an additive in a sunscreen composition and in a variety of cosmetic and non-cosmetic compositions including hair care products, inks, paints and dyes.(FR) Cette invention concerne un composé de formule (B) ainsi que ses sels ou additifs. Dans la formule, R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent N, OH, NH2, CO2H ou OR6; R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent H, OH, NH2 ou OR6; R6 représente C1-C16 alkyle, alkylène ou alkylyne à chaîne linéaire ou ramifiée ou un groupe aromatique homocyclique ou hétérocyclique substitué ou non substitué; R3 représente un anneau aromatique homocyclique ou hétérocyclique substitué ou non substitué qui est conjugué à un groupe R7; R7 représente un anneau aromatique homocyclique ou hétérocyclique substitué ou non substitué, un alcène ou un alcane substitué par un groupe fonctionnel capable d'entrer en conjugaison avec R3. Ce composé est à même d'absorber les radiations ultraviolettes dans les régions des UVA et des UVB du spectre ultraviolet et possède une activité antioxydante qui lui confère une utilité en tant qu'additif dans une composition de filtre solaire et dans diverses compositions cosmétiques et non cosmétiques telles que des produits de soin pour le cheveux, des encres, des peintures et des colorants.
• Synthesis and biological evaluation of coumarin derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Xue-Tao Xu、Xu-Yang Deng、Jie Chen、Qi-Ming Liang、Kun Zhang、Dong-Li Li、Pan-Pan Wu、Xi Zheng、Ren-Ping Zhou、Zheng-Yun Jiang、Ai-Jun Ma、Wen-Hua Chen、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112013

  日期：2020.3

  In this study, two series of coumarin derivatives 5a∼i and 6a∼i were synthesized, and their inhibitory activity against α-glucosidase was determined. The results indicated that most of the synthesized derivatives exhibited prominent inhibitory activities against α-glucosidase. Among them, compounds 5a and 5b showed the strongest inhibition with the IC50 values of 19.64 μM and 12.98 μM, respectively

  在这项研究中，合成了两个系列的香豆素衍生物5a-i和6a-i，并确定了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。结果表明，大多数合成的衍生物对α-葡萄糖苷酶表现出显着的抑制活性。其中，化合物5a和5b表现出最强的抑制作用，IC50值分别为19.64μM和12.98μM。化合物5a和5b的酶动力学研究证明，它们的抑制作用是可逆的，是混合型。化合物5a的KI和KIS值分别计算为27.39μM和13.02μM，化合物5b的相应值分别为27.02μM和13.65μM。