4-[[[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy]propyl]sulfinyl]methyl]-1,3-oxathiolane-2,2-dipropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[[[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy]propyl]sulfinyl]methyl]-1,3-oxathiolane-2,2-dipropanoic acid
• 英文别名: 3-[4-[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)propylsulfinylmethyl]-2-(2-carboxyethyl)-1,3-oxathiolan-2-yl]propanoic acid
• 化学式: C₂₄H₃₄O₉S₂
• 分子量: 530.661
• InChiKey: ULUQRRPZXDXWFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy]propyl]sulfinyl]methyl]-1,3-oxathiolane-2,2-dipropanoic acid 、 丙烷-1,2,3-三硫醇 、 乙酰乙酸甲酯 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以2.5 g (35%)的产率得到Methyl 4-(mercaptomethyl)-1,3-dithiolane-2-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene LTD.sub.4 and LTB.sub.4 antagonists

  摘要：

  该发明涵盖了式I的化合物及其药用可接受的盐和几何和光学异构体，其中：X、Y和Z分别独立地为O或S，其中S可选择性地氧化为S.dbd.O；Alk为含有1-6个碳原子的烷基或羟基烷基；R.sub.1为氢或较低的烷基；n为0至5；R.sub.2为氢、较低的烷基、环烷基、--(CH.sub.2).sub.n --CO.sub.2 R.sub.1、苯基、用卤素取代的苯基、较低的烷基或较低的烷氧基；Ar为5,6,7,8-四氢-1-萘基、苯基或用较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的烷酰基取代的苯基。这些化合物可用作抗过敏剂和抗炎剂。

  公开号：

  US04808729A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[[[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)propyl]thio]methyl]-1,3-oxathiolane-2,2-dipropanoic acid 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以0.070 g (45%)的产率得到4-[[[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy]propyl]sulfinyl]methyl]-1,3-oxathiolane-2,2-dipropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene LTD.sub.4 and LTB.sub.4 antagonists

  摘要：

  该发明涵盖了式I的化合物及其药用可接受的盐和几何和光学异构体，其中：X、Y和Z分别独立地为O或S，其中S可选择性地氧化为S.dbd.O；Alk为含有1-6个碳原子的烷基或羟基烷基；R.sub.1为氢或较低的烷基；n为0至5；R.sub.2为氢、较低的烷基、环烷基、--(CH.sub.2).sub.n --CO.sub.2 R.sub.1、苯基、用卤素取代的苯基、较低的烷基或较低的烷氧基；Ar为5,6,7,8-四氢-1-萘基、苯基或用较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的烷酰基取代的苯基。这些化合物可用作抗过敏剂和抗炎剂。

  公开号：

  US04808729A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-[[[3-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)propyl]thio]methyl]-1,3-oxathiolane-2,2-dipropanoic acid 、 2-chloroperbenzoic acid 在 4-[[[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy]propyl]sulfinyl]methyl]-1,3-oxathiolane-2,2-dipropanoic acid 、 crude product 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以to give 0.070 g (45%) of the desired product as an oil的产率得到4-[[[3-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy]propyl]sulfinyl]methyl]-1,3-oxathiolane-2,2-dipropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene LTD.sub.4 and LTB.sub.4 antagonists

  摘要：

  本发明涵盖了式I的化合物及其药学上可接受的盐和几何和光学异构体，其中：X、Y和Z分别独立地为O或S，其中S可选择氧化为S=O；Alk为直链或支链烷基或含有1-6个碳原子的羟基烷基；R1为氢或低碳烷基；n为0至5；R2为氢、低碳烷基、环烷基、-(CH2)n-CO2R1、苯基、以卤素、低碳烷基或低碳烷氧基取代的苯基；Ar为5,6,7,8-四氢-1-萘基、苯基或以低碳烷基、羟基、低碳烷氧基或低碳酰基取代的苯基。本发明涉及作为白三烯D4（LTD4）拮抗剂的药物剂，包括作为白三烯B4（LTD4）拮抗剂的实施方式。

  公开号：

  US04923891A1

文献信息

• Leukotriene LTD4 and LTB4 antagonists
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0308956A2

  公开（公告）日：1989-03-29

  This invention encompasses compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts and geometrical and optical isomers thereof wherein: X, Y, and Z are each independently O or S with S optionally oxidized to S = O; Alk is straight or branched chain alkylene or hydroxyalkylene containing 1-6 carbon atoms; R₁ is hydrogen or lower alkyl; n is 0 to 5; R₂ is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, -(CH₂)n-CO₂R₁, phenyl, phenyl substituted with halo, lower alkyl or lower alkoxy; and Ar is 5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenyl, phenyl, or phenyl substituted with lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, or lower alkanoyl. This invention is in the field of pharmaceutical agents which act as leukotriene D₄ (LTD₄) antagonists and includes embodiments which act as leukotriene B₄ (LTD₄) antagonists.

  本发明包括式 I 的化合物 及其药学上可接受的盐和几何及光学异构体 其中 X、Y 和 Z 各自独立地为 O 或 S，其中 S 可选择氧化为 S = O； Alk 是含有 1-6 个碳原子的直链或支链亚烷基或羟基亚烷基； R₁ 是氢或低级烷基； n 为 0 至 5； R₂ 是氢、低级烷基、环烷基、-(CH₂)n-CO₂R₁、苯基、被卤素、低级烷基或低级烷氧基取代的苯基；和 Ar 是 5,6,7,8-四氢-1-萘基、苯基或被低级烷基、羟基、低级烷氧基或低级烷酰基取代的苯基。 本发明属于作为白三烯 D₄（LTD₄）拮抗剂的药剂领域，包括作为白三烯 B₄（LTD₄）拮抗剂的实施方案。
• DEASON, JAMES R.;STEALEY, MICHAEL A.;WEIER, RICHARD M.
  作者：DEASON, JAMES R.、STEALEY, MICHAEL A.、WEIER, RICHARD M.

  DOI：——

  日期：——
• US4808729A
  申请人：——

  公开号：US4808729A

  公开（公告）日：1989-02-28
• US4923891A
  申请人：——

  公开号：US4923891A

  公开（公告）日：1990-05-08
• Leukotriene LTD.sub.4 and LTB.sub.4 antagonists
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04923891A1

  公开（公告）日：1990-05-08

  This invention encompasses compounds of Formula I ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts and geometrical and optical isomers thereof wherein: X, Y, and Z are each independently O or S with S optionally oxidized to S=O; Alk is straight or branched chain alkylene or hydroxyalkylene containing 1-6 carbon atoms; R.sub.1 is hydrogen or lower alkyl; n is 0 to 5; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, --(CH.sub.2).sub.n --CO.sub.2 R.sub.1, phenyl, phenyl substituted with halo, lower alkyl or lower alkoxy; and Ar is 5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenyl, phenyl, or phenyl substituted with lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, or lower alkanoyl. This invention is in the field of pharmaceutical agents which act as leukotriene D.sub.4 (LTD.sub.4) antagonists and includes embodiments which act as leukotriene B.sub.4 (LTD.sub.4) antagonists.

  这项发明涵盖了Formula I的化合物##STR1##及其药用可接受的盐和几何和光学异构体，其中：X、Y和Z分别独立地为O或S，其中S可氧化为S=O；Alk为含有1-6个碳原子的直链或支链烷基或羟基烷基；R.sub.1为氢或较低的烷基；n为0至5；R.sub.2为氢、较低的烷基、环烷基、--(CH.sub.2).sub.n --CO.sub.2 R.sub.1、苯基、苯基取代物与卤素、较低烷基或较低烷氧基；Ar为5,6,7,8-四氢-1-萘基、苯基或苯基取代物与较低烷基、羟基、较低烷氧基或较低烷酰基。这项发明涉及作为白三烯D.sub.4（LTD.sub.4）拮抗剂的药用剂，包括作为白三烯B.sub.4（LTD.sub.4）拮抗剂的实施形式。