1,3-bis(5-(3,4,5-trihexadecyloxyphenyl)pyrrol-2-yl)-1,3-propanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-bis(5-(3,4,5-trihexadecyloxyphenyl)pyrrol-2-yl)-1,3-propanedione
• 英文别名: 1,3-bis[5-(3,4,5-trihexadecyloxyphenyl)pyrrol-2-yl]-1,3-propanedione；1,3-bis[5-(3,4,5-trihexadecoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]propane-1,3-dione
• 化学式: C₁₁₉H₂₁₀N₂O₈
• 分子量: 1796.99
• InChiKey: WDDJETRQVCJDQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  51
• 重原子数：
  129
• 可旋转键数：
  102
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(5-(3,4,5-trihexadecyloxyphenyl)pyrrol-2-yl)-1,3-propanedione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的 C3 桥联低聚吡咯作为阴离子受体用于形成超分子有机凝胶

  摘要：

  芳基取代的二吡咯基二酮 (3a-c, 5a-d) 的 BF2 配合物是通过 Suzuki 交叉偶联反应获得的芳基吡咯与丙二酰氯缩合合成的，然后用 BF3.OEt2 处理。CH2Cl2 中各种阴离子（Cl-、Br-、CH3CO2-、H2PO4- 和 HSO4-）的 BF2 复合物 (3a-c) 的结合常数 (Ka11) 以 Ph (3a) > o-tolyl 的顺序降低（ 3b) > 2,6-Me2Ph (3c)，可能是因为结合位点的平面度和相互作用的 o-CH 单元数量不同。正如 CD2Cl2 中的 1H NMR 研究表明的那样，芳基取代的受体表现出与 Cl- 的 [1+1] 结合模式以及在高浓度和低温条件下的 [2+1] 结合模式。这些受体，尤其是苯基取代的 (3a) 和邻甲苯基 (3b)，与 2,6-二甲基苯基 (3c) 和先前报道的衍生物 (1a-c) 相比，由于延长的 pi 共轭，在

  DOI：

  10.1021/ja074435z
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-trihexadecyloxyphenyl)pyrrole 、 丙二酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到1,3-bis(5-(3,4,5-trihexadecyloxyphenyl)pyrrol-2-yl)-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的 C3 桥联低聚吡咯作为阴离子受体用于形成超分子有机凝胶

  摘要：

  芳基取代的二吡咯基二酮 (3a-c, 5a-d) 的 BF2 配合物是通过 Suzuki 交叉偶联反应获得的芳基吡咯与丙二酰氯缩合合成的，然后用 BF3.OEt2 处理。CH2Cl2 中各种阴离子（Cl-、Br-、CH3CO2-、H2PO4- 和 HSO4-）的 BF2 复合物 (3a-c) 的结合常数 (Ka11) 以 Ph (3a) > o-tolyl 的顺序降低（ 3b) > 2,6-Me2Ph (3c)，可能是因为结合位点的平面度和相互作用的 o-CH 单元数量不同。正如 CD2Cl2 中的 1H NMR 研究表明的那样，芳基取代的受体表现出与 Cl- 的 [1+1] 结合模式以及在高浓度和低温条件下的 [2+1] 结合模式。这些受体，尤其是苯基取代的 (3a) 和邻甲苯基 (3b)，与 2,6-二甲基苯基 (3c) 和先前报道的衍生物 (1a-c) 相比，由于延长的 pi 共轭，在

  DOI：

  10.1021/ja074435z

文献信息

• Ion-based materials of boron-modified dipyrrolyldiketones as anion receptors
  作者：Yoshitaka Terashima、Mayumi Takayama、Katsuhiro Isozaki、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1039/c3cc38494b

  日期：——

  Boron-modified pyrrole-based anion receptors (catechol-boron and diphenylboron dipyrrolyldiketone derivatives) formed planar receptor-anion complexes, leading to charge-by-charge assemblies with planar cations, as in the corresponding difluoroboron derivative.

  硼改性的基于吡咯的阴离子受体（邻苯二酚-硼和二苯基硼二吡咯基二酮衍生物）形成平面受体-阴离子络合物，与相应的二氟硼衍生物一样，形成了带有平面阳离子的逐电荷组装体。
• Ion-Pair-Based Assemblies Comprising Pyrrole-Pyrazole Hybrids
  作者：Hiromitsu Maeda、Kengo Chigusa、Tsuneaki Sakurai、Kazuchika Ohta、Shinobu Uemura、Shu Seki

  DOI：10.1002/chem.201300993

  日期：2013.7.8

  Modified 3,5‐dipyrrolylpyrazole (DPP) derivatives in their protonated form produce planar [2+2]‐type complexes with trifluoroacetate (TFA) ions. These complexes serve as constituent components of ion‐pair‐based assemblies. An essential strategy for the construction of dimension‐controlled organized structures based on these [2+2]‐type complexes is the introduction of aryl rings bearing long alkyl chains

  质子化形式的改性3,5-二吡咯基吡唑（DPP）衍生物可与三氟乙酸（TFA）离子产生平面[2 + 2]型复合物。这些络合物充当基于离子对的组件的组成部分。基于这些[2 + 2]型配合物构建尺寸受控的有组织结构的一项重要策略是引入带有长烷基链的芳基环，从而能够在界面，超分子凝胶和中间相上形成二维图案。
• Aryl-Substituted C₃-Bridged Oligopyrroles as Anion Receptors for Formation of Supramolecular Organogels
  作者：Hiromitsu Maeda、Yohei Haketa、Takashi Nakanishi

  DOI：10.1021/ja074435z

  日期：2007.11.1

  example, derivatives with long alkoxy chains at 3,4,5-positions of the substituent aryl rings (5b-d) afford emissive gel structures in hydrocarbon solvents, such as octane, based on the stacking of slipped H- and J-aggregates at the core pi-plane. The structural organization of the supramolecular gels was investigated by AFM, SEM, and XRD measurements as well as by considering the solid-state packing

  芳基取代的二吡咯基二酮 (3a-c, 5a-d) 的 BF2 配合物是通过 Suzuki 交叉偶联反应获得的芳基吡咯与丙二酰氯缩合合成的，然后用 BF3.OEt2 处理。CH2Cl2 中各种阴离子（Cl-、Br-、CH3CO2-、H2PO4- 和 HSO4-）的 BF2 复合物 (3a-c) 的结合常数 (Ka11) 以 Ph (3a) > o-tolyl 的顺序降低（ 3b) > 2,6-Me2Ph (3c)，可能是因为结合位点的平面度和相互作用的 o-CH 单元数量不同。正如 CD2Cl2 中的 1H NMR 研究表明的那样，芳基取代的受体表现出与 Cl- 的 [1+1] 结合模式以及在高浓度和低温条件下的 [2+1] 结合模式。这些受体，尤其是苯基取代的 (3a) 和邻甲苯基 (3b)，与 2,6-二甲基苯基 (3c) 和先前报道的衍生物 (1a-c) 相比，由于延长的 pi 共轭，在