1-(3-nitrobenzenesulfonyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-nitrobenzenesulfonyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-methyl-1-(3-nitro-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；2-Methyl-1-(3-nitro-benzolsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；2-methyl-1-(3-nitrophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: HHYJMNRZLXBYAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯磺酰氯 、 1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 吡啶 作用下， 以70%的产率得到1-(3-nitrobenzenesulfonyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型1-苯磺酰基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的合成，立体电子表征和抗寄生虫活性

  摘要：

  报道了九种新的1-苯磺酰基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成和完整的3D结构表征。这些属于一个图书馆，该图书馆的设计依据是对这两个结构部分的生物学相关特性的先前了解。从原生动物的抗寄生虫筛选中，化合物3表现出对克鲁斯氏锥虫的有趣活性，且细胞毒性低。此外，大多数化合物对恶性疟原虫具有中等活性。其中3和9可被视为进一步优化的铅支架。BS上的取代基不影响3D结构性质，而11 H NMR光谱表明存在分子内弱氢键C–H⋯OS 。分子建模和X射线晶体学也证实了这一发现，这与化合物的构象偏爱有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.010

文献信息

• Fused pyramidine derivative and use thereof
  申请人：Hamamura Kazumasa

  公开号：US20070010537A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  There are provided a fused pyrimidine compound having antagonistic activity against luteinizing hormone releasing hormone, and a medicine containing the compound. A luteinizing hormone releasing hormone antagonist containing a compound represented by the formula: wherein R 1a is a hydrocarbon group which may be substituted or a hydrogen atom, ring A a is a 6-membered aromatic ring which may be further substituted, ring B a is a homocyclic or heterocyclic ring which may be further substituted, W a is an oxygen atom or a sulfur atom, X a1 and X a2 , which may be identical or different, are each a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted, or X a1 and X a2 together may form an oxygen atom, a sulfur atom or NR 3a (wherein R 3a is a hydrocarbon group which may be substituted or a hydrogen atom), and Y a is C 1-6 alkylene which may be substituted or a bond, or a salt or prodrug thereof.

  提供了一种融合嘧啶化合物，具有抗促黄体激素释放激素的拮抗活性，以及含有该化合物的药物。一种促黄体激素释放激素拮抗剂，包含以下式子所代表的化合物：其中，R1a是一个可以被取代的碳氢基团或氢原子，环A是一个可以进一步取代的6元芳香环，环B是一个可以进一步取代的同环或异环，Wa是一个氧原子或硫原子，Xa1和Xa2，可能相同或不同，是每个可以被取代的碳氢基团或杂环基团，或Xa1和Xa2在一起可以形成氧原子、硫原子或NR3a（其中R3a是一个可以被取代的碳氢基团或氢原子），而Y是C1-6烷基，可以被取代或成为键，或其盐或前药。
• FUSED PYRIMIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1657238A1

  公开（公告）日：2006-05-17

  There are provided a fused pyrimidine compound having antagonistic activity against luteinizing hormone releasing hormone, and a medicine containing the compound. A luteinizing hormone releasing hormone antagonist containing a compound represented by the formula: wherein R1a is a hydrocarbon group which may be substituted or a hydrogen atom, ring Aa is a 6-membered aromatic ring which may be further substituted, ring Ba is a homocyclic or heterocyclic ring which may be further substituted, Wa is an oxygen atom or a sulfur atom, Xa1 and Xa2, which may be identical or different, are each a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, or a heterocyclic group which may be substituted, or Xa1 and Xa2 together may form an oxygen atom, a sulfur atom or NR3a (wherein R3a is a hydrocarbon group which may be substituted or a hydrogen atom), and Ya is C1-6 alkylene which may be substituted or a bond, or a salt or prodrug thereof.

  提供了一种对黄体生成素释放激素具有拮抗活性的融合嘧啶化合物，以及一种含有该化合物的药物。一种黄体生成素释放激素拮抗剂含有由式表示的化合物： 其中 R1a 是可被取代的烃基或氢原子、 环 Aa 是可被进一步取代的 6 元芳香环、 环 Ba 是可被进一步取代的同环或杂环、 Wa 是氧原子或硫原子、 Xa1 和 Xa2（可以相同或不同）各自是氢原子、可被取代的烃基或可被取代的杂环基，或 Xa1 和 Xa2 可共同形成氧原子、硫原子或 NR3a（其中 R3a 是可被取代的烃基或氢原子），以及 Ya 是可被取代的 C1-6 亚烷基或键，或其盐或原药。
• Pope; Winmill, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 2311,2318
  作者：Pope、Winmill

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, stereoelectronic characterization and antiparasitic activity of new 1-benzenesulfonyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Romina J. Pagliero、Sabrina Lusvarghi、Adriana B. Pierini、Reto Brun、María R. Mazzieri

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.010

  日期：2010.1

  The synthesis and full 3D structural characterization of nine new 1-benzenesulfonyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives are reported. These belong to a library whose rationale for the design was the previous knowledge of the biological relevant properties of both structural moieties. From protozoan antiparasitic screening, compounds 3 demonstrated interesting activity against Trypanozoma

  报道了九种新的1-苯磺酰基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成和完整的3D结构表征。这些属于一个图书馆，该图书馆的设计依据是对这两个结构部分的生物学相关特性的先前了解。从原生动物的抗寄生虫筛选中，化合物3表现出对克鲁斯氏锥虫的有趣活性，且细胞毒性低。此外，大多数化合物对恶性疟原虫具有中等活性。其中3和9可被视为进一步优化的铅支架。BS上的取代基不影响3D结构性质，而11 H NMR光谱表明存在分子内弱氢键C–H⋯OS 。分子建模和X射线晶体学也证实了这一发现，这与化合物的构象偏爱有关。