3-Methyl-trideca-1,2-dien-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methyl-trideca-1,2-dien-4-ol
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: WTTOLAUPYXHYHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 1-溴-2-丁炔 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到3-Methyl-trideca-1,2-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钛茂世（III）催化的高选择性Barbier型丙炔化和烯丙基化

  摘要：

  炔基官能团存在于许多具有生物活性的天然产物中，是近年来发展出的许多重要化学转化的关键。而且，最近在有机合成中，丙二烯已成为通用试剂的相关性。能够将炔烃或丙二烯基序选择性引入有机分子的温和催化方法非常有价值，但目前还很匮乏。我们描述了一种极其温和和选择性的方法，用于由丰富，安全和廉价的金属钛催化的羰基化合物的炔丙基化或烯丙基化。这些反应可以从醛和酮中选择性地提供均丙醇，或者从醛中选择性地提供α-羟基丙烯。还研究了涉及的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201201720

文献信息

• Gallium-Mediated Highly Regioselective Reaction of Allyl-Type Bromide and Propargyl-Type Bromide With Aldehyde
  作者：Ying Han、Zhengfa Chi、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1080/00397919908086104

  日期：1999.4

  In the presence of potassium iodide and lithium chloride, the one-pot reaction of gallium powder, allyl-type bromide and aldehyde shows very high selectivity favoring alpha-adducts. Under the same condition, the reaction of propargylic bromide with aldehyde exhibit high acetylenic selectivity.