1H-pyrrole-2-carboxylic acid methylprop-2-ynylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1H-pyrrole-2-carboxylic acid methylprop-2-ynylamide
• 英文别名: N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide；N-methyl-N-prop-2-ynyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: IKQLCRCMGYGVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 1H-pyrrole-2-carboxylic acid methylprop-2-ynylamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl(3-(p-tolyl)prop-2-ynyl)amide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并ze庚酮的合成：铂和金催化的炔烃环化反应

  摘要：

  已经开发了基于炔烃取代的1 H-吡咯-2-羧酸酰胺的催化分子内环化反应的潜在生物活性吡咯并ze庚酮的合成方法。在120°C下存在H 2 PtCl 6 ·6H 2 O或在室温下存在AuCl 3的情况下，会生成吡咯并[3,2 - c ] azepin-4-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.091
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 2-(三氯乙酰)吡咯 在 三乙胺 作用下， 生成 1H-pyrrole-2-carboxylic acid methylprop-2-ynylamide
  参考文献：
  名称：

  简单，有效和选择性的A和B型单胺氧化酶吡咯抑制剂。

  摘要：

  合成了N-苄基和N-炔丙基-1H-吡咯-2-羧酰胺和一些相关的亚甲基胺，并测试了它们对A和B型单胺氧化酶的抑制活性。2-（N-甲基-N-炔丙基氨基甲基）-1H-吡咯（24）是该系列[K（i）（MAO-A）= 0.0054 microM]中最有效的MAO-A抑制剂，但没有选择性。抑制剂N-4-氟苄基-1H-吡咯-2-甲酰胺（12）和N-环己基甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺（25）显示最高的MAO-A选择性指数（SI）对应于2025和> 2500， 2-（N-甲基-N-苄基氨基甲基）-1H-吡咯（21）是最具选择性的MAO-B抑制剂，SI为0.0057。

  DOI：

  10.1021/jm0256124

文献信息

• Simple, Potent, and Selective Pyrrole Inhibitors of Monoamine Oxidase Types A and B
  作者：Romano Silvestri、Giuseppe La Regina、Gabriella De Martino、Marino Artico、Olivia Befani、Marianna Palumbo、Enzo Agostinelli、Paola Turini

  DOI：10.1021/jm0256124

  日期：2003.3.1

  and tested for their monoamine oxidase types A and B inhibitory activity. 2-(N-Methyl-N-propargylaminomethyl)-1H-pyrrole (24) was the most potent MAO-A inhibitor of the series [K(i)(MAO-A) = 0.0054 microM], but it was not selective. Inhibitors N-4-fluorobenzyl-1H-pyrrole-2-carboxamide (12) and N-cyclohexylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxamide (25) showed the highest MAO-A selectivity indexes (SI) corresponding

  合成了N-苄基和N-炔丙基-1H-吡咯-2-羧酰胺和一些相关的亚甲基胺，并测试了它们对A和B型单胺氧化酶的抑制活性。2-（N-甲基-N-炔丙基氨基甲基）-1H-吡咯（24）是该系列[K（i）（MAO-A）= 0.0054 microM]中最有效的MAO-A抑制剂，但没有选择性。抑制剂N-4-氟苄基-1H-吡咯-2-甲酰胺（12）和N-环己基甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺（25）显示最高的MAO-A选择性指数（SI）对应于2025和> 2500， 2-（N-甲基-N-苄基氨基甲基）-1H-吡咯（21）是最具选择性的MAO-B抑制剂，SI为0.0057。
• New Pyrrole Inhibitors of Monoamine Oxidase:  Synthesis, Biological Evaluation, and Structural Determinants of MAO-A and MAO-B Selectivity
  作者：Giuseppe La Regina、Romano Silvestri、Marino Artico、Antonio Lavecchia、Ettore Novellino、Olivia Befani、Paola Turini、Enzo Agostinelli

  DOI：10.1021/jm060882y

  日期：2007.3.1

  A series of new pyrrole derivatives have been synthesized and evaluated for their monoamine oxidase (MAO) A and B inhibitory activity and selectivity. N-Methyl,N-(benzyl),N-(pyrrol-2-ylmethyl)amine (7) and N-(2-benzyl),N-(1-methylpyrrol-2-ylmethyl)amine (18) were the most selective MAO-B (7, SI = 0.0057) and MAO-A (18, SI = 12500) inhibitors, respectively. Docking and molecular dynamics simulations gave structural insights into the MAO-A and MAO-B selectivity. Compound 18 forms an H-bond with Gln215 through its protonated amino group into the MAO-A binding site. This H-bond is absent in the 7/MAO-A complex. In contrast, compound 7 places its phenyl ring into an aromatic cage of the MAO-B binding pocket, where it forms charge-transfer interactions. The slightly different binding pose of 18 into the MAO-B active site seems to be forced by a bulkier Tyr residue, which replaces a smaller Ile residue present in MAO-A.
• Synthesis of pyrroloazepinones: platinum- and gold-catalyzed cyclization reactions of alkynes
  作者：Marina Gruit、Dirk Michalik、Karolin Krüger、Anke Spannenberg、Annegret Tillack、Anahit Pews-Davtyan、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.091

  日期：2010.5

  The synthesis of potentially bioactive pyrroloazepinones based on the catalytic intramolecular cyclization of alkyne-substituted 1H-pyrrole-2-carboxylic acid amides has been developed. In the presence of either H2PtCl6·6H2O at 120 °C or AuCl3 at room temperature pyrrolo[3,2-c]azepin-4-ones are formed.

  已经开发了基于炔烃取代的1 H-吡咯-2-羧酸酰胺的催化分子内环化反应的潜在生物活性吡咯并ze庚酮的合成方法。在120°C下存在H 2 PtCl 6 ·6H 2 O或在室温下存在AuCl 3的情况下，会生成吡咯并[3,2 - c ] azepin-4-ones。