(1R,2R,3S)-2-((E)-4,8-Dimethyl-nona-3,7-dienyl)-3-formyl-2-methyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S)-2-((E)-4,8-Dimethyl-nona-3,7-dienyl)-3-formyl-2-methyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,3S)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-3-formyl-2-methylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: ROBGWVGIBJKLPA-UXPHPOSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-2-((E)-4,8-Dimethyl-nona-3,7-dienyl)-3-formyl-2-methyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 生成
  参考文献：
  名称：

  （正或负）-角鲨烯醇的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00736a039
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-2-((E)-4,8-Dimethyl-nona-3,7-dienyl)-3-hydroxymethyl-2-methyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2R,3S)-2-((E)-4,8-Dimethyl-nona-3,7-dienyl)-3-formyl-2-methyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Presqualene Diphosphate

  摘要：

  (+)-(1R,2R,3R)-Legalene 二磷酸（PSPP）是法呢烯二磷酸（FPP）生物合成鲨烯过程中的一个中间体。天然的1R,2R,3R 对映异构体通过从法呢醇出发的九步合成路线制得，纯度超过或等于98% ee。合成的关键步骤是法呢基叠氮醋酸酯（5）在手性铑催化剂作用下选择性的分子内环丙烷化，生成(-)-环酯6。

  DOI：

  10.1021/jo00109a026