1-benzyl-7-chloro-4(pentylimino)-1,4-dihydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-7-chloro-4(pentylimino)-1,4-dihydroquinoline
• 英文别名: [1-Benzyl-7-chloro-1H-quinolin-(4E)-ylidene]-pentyl-amine；1-benzyl-7-chloro-N-pentylquinolin-4-imine
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂
• 分子量: 338.88
• InChiKey: QCZNJMNZZBRTHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-benzyl-7-chloro-4(pentylimino)-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Effects of Ferrocenyl 4-(Imino)-1,4-Dihydro-quinolines on Xenopus laevis Prophase I - Arrested Oocytes: Survival and Hormonal-Induced M-Phase Entry

  摘要：

  非洲爪蟾卵母细胞被用作细胞和分子哨兵，评估一类新的有机金属化合物——二氢喹啉基铁香豆素，这些化合物被开发为潜在的抗癌药物。其中一种二氢喹啉基铁香豆素化合物在100μM浓度下孵育48小时后对卵母细胞存活产生有害影响。与无铁香豆素基团的对照组相比，两种二氢喹啉基铁香豆素化合物抑制了孕激素诱导的卵母细胞减数分裂的恢复。在这些受抑制的卵母细胞中，通过Western印迹分析未检测到MPF（Cdk1/cyclin B）活性，表现为组蛋白H3的缺乏磷酸化。抑制性的Cdk1 Y15残基去磷酸化，但cyclin B被降解。此外，检测到两种凋亡标志物，活性caspase 3和磷酸化组蛋白H2。只有7-氯-1-铁香豆基甲基-4-(苯基亚胺基)-1,4-二氢喹啉（8）没有显示任何毒性，并允许组装出组织学正常的第二中期减数分裂纺锤体，同时抑制癌细胞系的增殖，具有较低的IC50，表明该化合物似乎适合作为抗有丝分裂剂。

  DOI：

  10.3390/ijms21093049

文献信息

• Effects of Ferrocenyl 4-(Imino)-1,4-Dihydro-quinolines on Xenopus laevis Prophase I - Arrested Oocytes: Survival and Hormonal-Induced M-Phase Entry
  作者：Guillaume Marchand、Nathalie Wambang、Sylvain Pellegrini、Caroline Molinaro、Alain Martoriati、Till Bousquet、Angel Markey、Arlette Lescuyer-Rousseau、Jean-François Bodart、Katia Cailliau、Lydie Pelinski、Matthieu Marin

  DOI：10.3390/ijms21093049

  日期：——

  Xenopus oocytes were used as cellular and molecular sentinels to assess the effects of a new class of organometallic compounds called ferrocenyl dihydroquinolines that have been developed as potential anti-cancer agents. One ferrocenyl dihydroquinoline compound exerted deleterious effects on oocyte survival after 48 h of incubation at 100 μM. Two ferrocenyl dihydroquinoline compounds had an inhibitory effect on the resumption of progesterone induced oocyte meiosis, compared to controls without ferrocenyl groups. In these inhibited oocytes, no MPF (Cdk1/cyclin B) activity was detected by western blot analysis as shown by the lack of phosphorylation of histone H3. The dephosphorylation of the inhibitory Y15 residue of Cdk1 occurred but cyclin B was degraded. Moreover, two apoptotic death markers, the active caspase 3 and the phosphorylated histone H2, were detected. Only 7-chloro-1-ferrocenylmethyl-4-(phenylylimino)-1,4-dihydroquinoline (8) did not show any toxicity and allowed the assembly of a histologically normal metaphase II meiotic spindle while inhibiting the proliferation of cancer cell lines with a low IC50, suggesting that this compound appears suitable as an antimitotic agent.

  非洲爪蟾卵母细胞被用作细胞和分子哨兵，评估一类新的有机金属化合物——二氢喹啉基铁香豆素，这些化合物被开发为潜在的抗癌药物。其中一种二氢喹啉基铁香豆素化合物在100μM浓度下孵育48小时后对卵母细胞存活产生有害影响。与无铁香豆素基团的对照组相比，两种二氢喹啉基铁香豆素化合物抑制了孕激素诱导的卵母细胞减数分裂的恢复。在这些受抑制的卵母细胞中，通过Western印迹分析未检测到MPF（Cdk1/cyclin B）活性，表现为组蛋白H3的缺乏磷酸化。抑制性的Cdk1 Y15残基去磷酸化，但cyclin B被降解。此外，检测到两种凋亡标志物，活性caspase 3和磷酸化组蛋白H2。只有7-氯-1-铁香豆基甲基-4-(苯基亚胺基)-1,4-二氢喹啉（8）没有显示任何毒性，并允许组装出组织学正常的第二中期减数分裂纺锤体，同时抑制癌细胞系的增殖，具有较低的IC50，表明该化合物似乎适合作为抗有丝分裂剂。