secoxyloganin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: secoxyloganin
• 英文别名: 2-[(2S)-3-ethenyl-5-methoxycarbonyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₁
• 分子量: 404.371
• InChiKey: MQLSOVRLZHTATK-HPHWVREISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  secoxyloganin 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (S)-4-Methoxycarbonylmethyl-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-vinyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mentzelia 中的环烯醚萜单苷和二苷

  摘要：

  摘要 八种门氏菌（Loasaceae）已对环烯醚萜苷进行了研究。除了已知的葡萄糖苷 deutzioside、decaloside、mongolioside、马钱素和 sweroside，一些新的化合物已经被分离出来并通过化学和光谱方法表征。6'-O-乙酰氘代苷是在单一物种中发现的，而二糖苷化合物葡糖基-十氯苷、阿洛糖基-十氯苷和奎诺糖苷-十苷分别从一个或多个物种中分离出来。此外，还描述了一种新化合物，环氧十烷苷（= 11-羟基-deutzioside），以及葡糖基-环氧十烷苷、阿洛糖基-环氧十烷苷和薄荷基-环氧十烷苷。最后一种化合物含有 4-脱氧-α-1-赤型-吡喃戊糖基部分，其母体糖，命名为薄荷糖，迄今尚未在自然界中遇到。一种非糖苷类环烯醚萜，mentzetriol，已单独通过光谱手段表征，并提出了一种结构。首次在植物来源中发现了secoiridoid secoxyloganin，香豆素葡糖苷Scopolin

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85221-1

文献信息

• Iridoid mono- and di-glycosides in Mentzelia
  作者：Søren Rosendal Jensen、Carl Bjarne Mikkelsen、Bent Juhl Nielsen

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85221-1

  日期：1981.1

  encountered so far in nature. A non-glycosidic iridoid, mentzetriol, has been characterized solely by spectroscopic means and a structure is proposed. The secoiridoid secoxyloganin has been found for the first time in a plant source, and the coumarin glucoside scopolin has been isolated from two species of Mentzelia . 13 C and 1 H NMR spectra of several iridoid compounds are presented. The biosynthesis

  摘要 八种门氏菌（Loasaceae）已对环烯醚萜苷进行了研究。除了已知的葡萄糖苷 deutzioside、decaloside、mongolioside、马钱素和 sweroside，一些新的化合物已经被分离出来并通过化学和光谱方法表征。6'-O-乙酰氘代苷是在单一物种中发现的，而二糖苷化合物葡糖基-十氯苷、阿洛糖基-十氯苷和奎诺糖苷-十苷分别从一个或多个物种中分离出来。此外，还描述了一种新化合物，环氧十烷苷（= 11-羟基-deutzioside），以及葡糖基-环氧十烷苷、阿洛糖基-环氧十烷苷和薄荷基-环氧十烷苷。最后一种化合物含有 4-脱氧-α-1-赤型-吡喃戊糖基部分，其母体糖，命名为薄荷糖，迄今尚未在自然界中遇到。一种非糖苷类环烯醚萜，mentzetriol，已单独通过光谱手段表征，并提出了一种结构。首次在植物来源中发现了secoiridoid secoxyloganin，香豆素葡糖苷Scopolin