1-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-methyl-2-phenylimidazole
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: DAASIIQTAVZWLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-苯基嘧啶 、 1-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1H-imidazole 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到5-(1-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺和咪唑化合物作为有效的造血前列腺素D 2合酶抑制剂

  摘要：

  在寻找新颖且有效的小分子造血前列腺素D 2合酶（H-PGDS）抑制剂作为PGD 2介导的疾病和病症的潜在疗法时，我们探索了一系列包括多个以线性排列方式连接的芳基/杂芳基环的化合物。每种化合物在嘧啶或吡啶的“核”环与“尾”环系统之间都掺入了酰胺或咪唑“连接基”。我们通过荧光偏振结合测定，热位移测定，谷胱甘肽S-转移酶抑制测定和基于细胞的测定LPS诱导的PGD 2抑制的测定合成和筛选了二十个类似物。刺激。酰胺类似物在存在谷胱甘肽（GSH）的情况下，在热位移测定中显示的位移是在没有GSH的情况下进行的相同测定的十倍。咪唑类似物在两种测定条件之间没有产生明显的热位移变化，表明合成酶-GSH-抑制剂复合物中酰胺连接基可能具有稳定作用。咪唑模23，（KMN-010034）表明横跨优越效力的体外测定和良好的体外在人和豚鼠肝脏微粒体代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127759
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)samarium(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Ln [N（SiMe3）2] 3催化CN/CC交叉插入到N ？H键：从炔丙基胺和腈轻松合成1,2,4-三取代的咪唑

  摘要：

  CN和CC的镧系元素催化的顺序插入到一个N  H键被呈现。在温和的条件下进行的便捷反应是直接从容易获得的炔丙基胺和腈制备1,2,4-三取代的咪唑的有效方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201402701

文献信息

• US5021584A
  申请人：——

  公开号：US5021584A

  公开（公告）日：1991-06-04
• Ln[N(SiMe₃)₂]₃-Catalyzed Cross-Diinsertion of CN/CC into an NH Bond: Facile Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Imidazoles from Propargylamines and Nitriles
  作者：Longcheng Hong、Yinlin Shao、Lixin Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/chem.201402701

  日期：2014.7.7

  A lanthanide‐catalyzed sequential insertion of CN and CC into an NH bond is presented. The convenient reaction, which proceeds under mild conditions, is an efficient method for preparing 1,2,4‐trisubstituted imidazoles directly from readily available propargylamines and nitriles.

  CN和CC的镧系元素催化的顺序插入到一个N  H键被呈现。在温和的条件下进行的便捷反应是直接从容易获得的炔丙基胺和腈制备1,2,4-三取代的咪唑的有效方法。
• Novel amide and imidazole compounds as potent hematopoietic prostaglandin D2 synthase inhibitors
  作者：Kirk L. Olson、Melissa C. Holt、Fred L. Ciske、James B. Kramer、Paige E. Heiple、Margaret L. Collins、Carrie M. Johnson、Chi S. Ho、M. Ines Morano、Stephen D. Barrett

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127759

  日期：2021.2

  In seeking novel and potent small molecule hematopoietic prostaglandin D2 synthase (H-PGDS) inhibitors as potential therapies for PGD2-mediated diseases and conditions, we explored a series comprising multiple aryl/heteroaryl rings attached in a linear arrangement. Each compound incorporates an amide or imidazole “linker” between the pyrimidine or pyridine “core” ring and the “tail” ring system. We

  在寻找新颖且有效的小分子造血前列腺素D 2合酶（H-PGDS）抑制剂作为PGD 2介导的疾病和病症的潜在疗法时，我们探索了一系列包括多个以线性排列方式连接的芳基/杂芳基环的化合物。每种化合物在嘧啶或吡啶的“核”环与“尾”环系统之间都掺入了酰胺或咪唑“连接基”。我们通过荧光偏振结合测定，热位移测定，谷胱甘肽S-转移酶抑制测定和基于细胞的测定LPS诱导的PGD 2抑制的测定合成和筛选了二十个类似物。刺激。酰胺类似物在存在谷胱甘肽（GSH）的情况下，在热位移测定中显示的位移是在没有GSH的情况下进行的相同测定的十倍。咪唑类似物在两种测定条件之间没有产生明显的热位移变化，表明合成酶-GSH-抑制剂复合物中酰胺连接基可能具有稳定作用。咪唑模23，（KMN-010034）表明横跨优越效力的体外测定和良好的体外在人和豚鼠肝脏微粒体代谢稳定性。