2-methyl-N-(quinolin-8-ylmethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(quinolin-8-ylmethyl)benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: OJVUHHHJWJPDJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 、 2-甲基苯甲酰胺 在 copper(II) acetate monohydrate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-methyl-N-(quinolin-8-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的2-甲基吡啶和8-甲基喹啉与甲基酮和苄酰胺的交叉脱氢偶联

  摘要：

  合成方法（E）-（吡啶-2-基）烯酮和（E）-（喹啉-8-基）烯酮依赖于各自的铜（I）催化的正式交叉脱氢偶联（CDC）反应发现了2-甲基吡啶和8-甲基喹啉与甲基酮的混合物。机理被描述为遵循在与甲基酮反应之前将N-杂环氧化成其相应的醛加合物的途径。铜介导的CDC策略在反应性上的多功能性和与底物有关的差异以其在合成N-（喹啉-8-基甲基）酰胺和N中的应用为例-（喹啉-8-甲基）苯胺加成物，将交叉偶联伙伴转换为苯甲酰胺或苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201501096

文献信息

• Rhodium(III)‐Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp ³ )H Bonds
  作者：He Wang、Guodong Tang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201506323

  日期：2015.10.26

  Nitrogenation by direct functionalization of CH bonds represents an important strategy for constructing CN bonds. Rhodium(III)‐catalyzed direct amidation of unactivated C(sp3)H bonds is rare, especially under mild reaction conditions. Herein, a broad scope of C(sp3)H bonds are amidated under rhodium catalysis in high efficiency using 3‐substituted 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones as the amide source. The

  通过CH键的直接官能化进行的硝化是构建CN键的重要策略。铑（III）催化的未活化C（sp 3）H键直接酰胺化的现象很少，尤其是在温和的反应条件下。在此，使用3-取代的1,4,2-二恶唑-5-酮类作为酰胺源，在铑催化下高效地酰胺化了大范围的C（sp 3）H键。该协议扩大了铑（III）催化的C（sp 3）H活化化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。