rac-(3E)-4-((3aS,4S,7aS)-1-benzyl-3-methyleneoctahydro-1H-inddol-4-yl)-1-phenyl-3-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: rac-(3E)-4-((3aS,4S,7aS)-1-benzyl-3-methyleneoctahydro-1H-inddol-4-yl)-1-phenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-4-[(3aR,4R,7aR)-1-benzyl-3-methylidene-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-indol-4-yl]-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₂₆H₃₁NO
• 分子量: 373.538
• InChiKey: XQKYWQFUYVCCJZ-AHOIEDCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 在 二氯二茂锆 、 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 rac-(3E)-4-((3aS,4S,7aS)-1-benzyl-3-methyleneoctahydro-1H-inddol-4-yl)-1-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素插入Zirconacycles的区域化学。

  摘要：

  已经确定了将氯代烯丙基锂（烯丙基类胡萝卜素）插入各种各样的不对称氧化锆环中的区域选择性。除一种情况外，在所有情况下均获得单一的区域异构体。需要结合空间和电子效应来解释结果，并暗示类胡萝卜素主要起亲电物质的作用。注意到第一次类胡萝卜素插入到氧化锆环戊二烯中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01094-7

文献信息

• The Regiochemistry of Carbenoid Insertion into Zirconacycles
  作者：George J. Gordon、Tim Luker、Mark W. Tuckett、Richard J. Whitby

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01094-7

  日期：2000.4

  lithium chloroallylides (allyl carbenoids) into a wide variety of unsymmetrical zirconacycles has been determined. In all but one case a single regioisomer was obtained. A combination of steric and electronic effects is needed to explain the results and imply that the carbenoid is acting predominantly as an electrophilic species. The first carbenoid insertion into a zirconacyclopentadiene is noted.

  已经确定了将氯代烯丙基锂（烯丙基类胡萝卜素）插入各种各样的不对称氧化锆环中的区域选择性。除一种情况外，在所有情况下均获得单一的区域异构体。需要结合空间和电子效应来解释结果，并暗示类胡萝卜素主要起亲电物质的作用。注意到第一次类胡萝卜素插入到氧化锆环戊二烯中。