<3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-4,1':5,6-bis(isopropylidenedioxy)-4-methyl-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-4,1':5,6-bis(isopropylidenedioxy)-4-methyl-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole
• 英文别名: (1'S,2'S,4R,6'S,8'R)-2,2,4',4'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,7'-3,5,11-trioxa-9-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane]-10'-one
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: DGTCHLHYNFGCOC-WLCRQAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-4-<<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazol-4-ol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 <3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-4,1':5,6-bis(isopropylidenedioxy)-4-methyl-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone

  摘要：

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.

  DOI：

  10.1021/jo00095a021

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone
  作者：Masao Shiozaki、Masami Arai、Yoshiyuki Kobayashi、Atsushi Kasuya、Shuichi Miyamoto、Youji Furukawa、Tomoko Takayama、Hideyuki Haruyama

  DOI：10.1021/jo00095a021

  日期：1994.8

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.