3-[(4-Acetylphenyl)sulfamoyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(4-Acetylphenyl)sulfamoyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅S
• 分子量: 319.3
• InChiKey: IHYGNDCMKCSLQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-aminothiophene-2-carboxylate 、 3-[(4-Acetylphenyl)sulfamoyl]benzoic acid 在 N-甲基咪唑 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到ethyl 5-(3-(N-(4-acetylphenyl)sulfamoyl)benzamido)thiophene-2 carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成针对雄激素受体和糖皮质激素受体的双靶抑制剂以克服去势抵抗性前列腺癌的抗雄激素抵抗

  摘要：

  雄激素受体（AR）拮抗剂在去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的治疗中发挥着重要作用。糖皮质激素受体（GR）上调会导致临床使用的抗雄激素产生耐药性。因此，同时阻断AR/GR信号已成为克服CRPC耐药性的有效策略。我们之前的工作表明Z19可以抑制AR和GR的活性。在此，我们优化了Z19的结构，并将GA32鉴定为有效的 AR/GR 双重抑制剂。 GA32有效降低 AR/GR 下游基因的 mRNA 和蛋白质水平。 GA32在体外和体内均能有效抑制恩杂鲁胺耐药性 CRPC 的增殖。 GA32可以直接与AR和GR结合，并且预测的GA32与AR/GR的结合模式表明GA32与AR或GR激素结合口袋结合。这项工作提供了一种具有双重 AR/GR 抑制活性的潜在先导化合物，以克服 CRPC 的耐药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01668
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 3-氯磺酰基苯甲酸 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-[(4-Acetylphenyl)sulfamoyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成针对雄激素受体和糖皮质激素受体的双靶抑制剂以克服去势抵抗性前列腺癌的抗雄激素抵抗

  摘要：

  雄激素受体（AR）拮抗剂在去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的治疗中发挥着重要作用。糖皮质激素受体（GR）上调会导致临床使用的抗雄激素产生耐药性。因此，同时阻断AR/GR信号已成为克服CRPC耐药性的有效策略。我们之前的工作表明Z19可以抑制AR和GR的活性。在此，我们优化了Z19的结构，并将GA32鉴定为有效的 AR/GR 双重抑制剂。 GA32有效降低 AR/GR 下游基因的 mRNA 和蛋白质水平。 GA32在体外和体内均能有效抑制恩杂鲁胺耐药性 CRPC 的增殖。 GA32可以直接与AR和GR结合，并且预测的GA32与AR/GR的结合模式表明GA32与AR或GR激素结合口袋结合。这项工作提供了一种具有双重 AR/GR 抑制活性的潜在先导化合物，以克服 CRPC 的耐药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01668