ethyl 5-aminothiophene-2-carboxylate | 67318-11-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-aminothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-thiophene-5-carboxylate
• CAS: 67318-11-0
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 171.22
• InChiKey: FDYICWNHUBQXAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C
• 沸点：
  314.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-aminothiophene-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 雷替曲塞
  参考文献：
  名称：

  一种雷替曲塞的药物组合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种安全性高的雷替曲塞药物组合物及其制备方法，所述药物组合物含有雷替曲塞以及含量不高于0.3％的噻吩类有关物质，其具有更好的安全性、有效性和稳定性，可以在一定程度上缓解雷替曲塞的血液毒性。

  公开号：

  CN107616976B
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 hydroxylamine triflate 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到ethyl 5-aminothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中的芳族CH–H胺化†

  摘要：

  我们报道了一种直接自由基芳族胺化反应，与现有技术相比，该反应提供了未保护的苯胺，并且底物范围得到了改善。溶剂六氟异丙醇与阳离子物种的阴离子之间的氢键可增加反应性，并可以合理地增加底物范围。我们的发现可能与一般直接C–H功能化的芳烃的自由基添加有关。

  DOI：

  10.1039/c8sc04966a

文献信息

• Amines substituted with a dihydronaphthalenyl, chromenyl, or thiochromenyl group, an aryl or heteroaryl group and an alkyl group, having retinoid-like biological activity
  申请人：——

  公开号：US20030166932A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of the formula 1 where the symbols are as defined in the specification, have retinoid agonist, antagonist or negative hormone-like biological activity.

  式中符号如规范中定义，具有视黄醇激动剂、拮抗剂或负激素样生物活性。
• Substituted quinazoline derivatives and their use as inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20030187002A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The use of a compound of formula (I) 1 or a salt, ester or amide thereof; where X is O, or S, S(O) or S(O) 2 , or NR 6 where R 6 is hydrogen or C 1-6 alkyl,; R 5 is an optionally substituted 5-membered heteroaromatic ring, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are independently selected from various specified moieties, in the preparation of a medicament for use in the inhibition of aurora 2 kinase. Certain compounds are novel and these, together with pharmaceutical compositions containing them are also described and claimed.

  使用式(I)的化合物或其盐、酯或酰胺； 其中X为O、S、S(O)或S(O)2，或NR6，其中R6为氢或C1-6烷基； R5为可选择取代的5-成员杂芳环， R1、R2、R3、R4分别选自各种指定的基团，在制备用于抑制aurora 2激酶的药物中使用。 某些化合物是新颖的，这些化合物以及含有它们的药物组合物也有描述和声明。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 2-(phenoxyaryl)-3-urea derivatives as novel P2Y1 receptor antagonists
  作者：Jingjing Peng、Lifen Zhao、Lanlan Wang、Hui Chen、Yunguang Qiu、Jiang Wang、Huaiyu Yang、Jun Liu、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.014

  日期：2018.10

  A novel series of 2-(phenoxyaryl)-3-urea derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated for their anti-thrombotic activity. Most of compounds exhibited good inhibition against P2Y1 receptor. Among them, three compounds 11, 12, and 13 demonstrated good P2Y1 receptor antagonistic potency in vitro (IC50 = 0.62 μM, 0.82 μM, and 0.21 μM, respectively). In antiplatelet aggregation study

  设计，合成了一系列新颖的2-（苯氧基芳基）-3-脲衍生物，并对它们的抗血栓形成活性进行了生物学评估。大多数化合物对P2Y 1受体表现出良好的抑制作用。其中，三种化合物11，12和13表现出良好的P2Y 1个受体拮抗效力的体外（IC 50  = 0.62μM，0.82μM，和0.21μM，分别地）。在抗血小板聚集研究中，四种化合物2，3，9，和13显示出良好的抗血小板活性。化合物与P2Y 1的可能结合方式还通过分子对接模拟探索了受体。对接研究表明，化合物13通过疏水相互作用与Phe119相互作用良好，并适度改善了P2Y 1受体的拮抗活性，使其有理由进一步研究。
• AMINATION AND HYDROXYLATION OF ARYLMETAL COMPOUNDS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20180057444A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  In one aspect, the present disclosure provides methods of preparing a primary or secondary amine and hydroxylated aromatic compounds. In some embodiments, the aromatic compound may be unsubstituted, substituted, or contain one or more heteroatoms within the rings of the aromatic compound. The methods described herein may be carried out without the need for transition metal catalysts or harsh reaction conditions.

  在一个方面，本公开提供了制备初级或次级胺和含羟基芳香化合物的方法。在一些实施例中，芳香化合物可以是未取代的、取代的，或者在芳香化合物的环中含有一个或多个杂原子。本文描述的方法可以在不需要过渡金属催化剂或苛刻反应条件的情况下进行。
• Electron-Rich Amino Heterocyclesfor Regiospecific Synthesis of Trifluoro­methyl-ContainingFused Pyridines
  作者：Dmitriy M. Volochnyuk、Alexei O. Pushechnikov、Dmitriy G. Krotko、Dmitriy A. Sibgatulin、Svetlana A. Kovalyova、Andrei A. Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2003-40520

  日期：——

  The reaction of 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoates with the corresponding electron-rich amino heterocycles was investigated. A simple and flexible general procedure for the regiospecific annulation of the trifluoromethylpyridine ring to electron-rich amino heterocycles was proposed. A set of CF3-containing fused pyridines in almost quantitative yield was obtained.

  研究了4,4,4-三氟-3-氧代丁酸酯与相应的富电子氨基杂环化合物的反应。提出了一种简单灵活的通用程序，用于三氟甲基吡啶环与富电子氨基杂环的区域特异性环化反应。获得了一系列CF3含有的融合吡啶，产率几乎达到定量。

表征谱图