3-oxo-3-phenyl-2-(tetrahydropyran-2-yl)propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-3-phenyl-2-(tetrahydropyran-2-yl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate；Ethyl 2-(oxan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: ZEAYDQMKLAUKTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 diiron nonacarbonyl 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 10.0h， 以83%的产率得到3-oxo-3-phenyl-2-(tetrahydropyran-2-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过与杂原子相邻的CH键的直接官能化来形成铁催化的CC键。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802215

文献信息

• Iminoiodane- and Brønsted Base-Mediated Cross Dehydrogenative Coupling of Cyclic Ethers with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Ciputra Tejo、Xiao Sim、Bo Lee、Benjamin Ayers、Chung-Hang Leung、Dik-Lung Ma、Philip Chan

  DOI：10.3390/molecules200713336

  日期：——

  A one-pot, two-step approach to prepare 2-tetrahydrofuran and -pyran substituted 1,3-dicarbonyl compounds by PhI=NTs-mediated amination/Brønsted base-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction of the cyclic ether and 1,3-dicarbonyl derivative under mild conditions is reported. The reaction is compatible with a variety of cyclic ethers and 1,3-dicarbonyl compounds, affording the corresponding coupled products in moderate to good yields of up to 80% over two steps.

  报道了一种一步合成法，通过PhI=NTs介导的胺化作用/布朗斯台德碱催化的交叉脱氢偶联反应（CDC），在温和条件下制备二氢呋喃和吡喃取代的1,3-二羰基化合物。该反应适用于多种环状醚和1,3-二羰基衍生物，经过两步反应，相应偶联产物产率可达中等至良好水平，最高可达80%。
• Iron‐Catalyzed CC Bond Formation by Direct Functionalization of CH Bonds Adjacent to Heteroatoms
  作者：Zhiping Li、Rong Yu、Haijun Li

  DOI：10.1002/anie.200802215

  日期：2008.9.15