diethyl potassiomalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl potassiomalonate
• 英文别名: potassium ethyl malonate
• 化学式: C₇H₁₁KO₄
• 分子量: 198.26
• InChiKey: FPMVDOXQILGPHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl potassiomalonate 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (8bS,8cS)-4,8-Dichloro-8b,8c-dimethyl-8b,8c-dihydro-1H,5H-cyclopenta[def]fluorene-2,2,6,6-tetracarboxylic acid tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kohnz, Harald; Duell, Bernhard; Muellen, Klaus, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 10, p. 1375 - 1377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 2-phenylthio-2-cycloalkenones and 2-[phenyl(thiomethyl)]-2-cycloalkenones: Synthesis of some useful chiral and achiral intermediates
  作者：Yashwant D. Vankar、G. Kumaravel、Indrani Bhattacharya、Padma S. Vankar、Kamaljit Kaur

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00168-8

  日期：1995.4

  diethyl malonate have been found to take place with the allyl acetates having a vinyl sulfide moiety whereas 2-phenylthio-2-cyclopentenone and 2-[phenylthio(methyl)]-2-cyclohexenone are transformed into some highly functionalised sulfur containing intermediates.

  猪水解了2-苯硫基-2-环戊烯酮，2-苯硫基-2-环己烯酮，2-苯硫基（甲基）]-2-环戊烯酮和2- [苯硫基（甲基）]-2-环己烯酮的乙酸烯丙酯肝丙酮粉以获得光学纯形式的相应醇。已发现丙二酸二乙酯与具有烯丙基硫醚部分的乙酸烯丙酯发生钯催化的烷基化反应，而2-苯硫基-2-环戊烯酮和2- [苯硫基（甲基）]-2-环己烯酮被转化为一些高度官能化的含硫化合物。中间体。
• Nucleophilic Reactivities of Carbanions in Water:  The Unique Behavior of the Malodinitrile Anion
  作者：Thorsten Bug、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja036838e

  日期：2003.10.1

  calculated and compared with the nucleophilic reactivities of a large variety of n-, pi-, and sigma-nucleophiles, including reactivities of carbanions in dimethyl sulfoxide. While the acyl and ester substituted carbanions are approximately 3 orders of magnitude less reactive in water than in dimethyl sulfoxide, the malodinitrile anion (1i) shows almost the same reactivity in both solvents. Correlations between

  九个碳负离子 1a-i，每个由两个酰基、酯或氰基稳定，与水中的二苯甲基离子的反应动力学在 20 摄氏度进行了光度学研究。因为二苯甲基离子与水和氢氧根离子的竞争反应通常较慢，二苯甲基离子与碳负离子反应的二级速率常数可以高精度确定。由此获得的速率常数可以通过 Ritchie 方程描述，log(k/k(0)) = N(+) (eq 1)，它允许我们计算一系列稳定碳负离子的 Ritchie N(+) 参数，例如丙二酸酯、乙酰乙酸酯、丙二腈等，并与水中的其他正亲核试剂（氢氧化物、胺、叠氮化物、硫醇盐等）进行比较。由于 Ritchie 关系（方程 1）是更一般关系 log k = s(N + E) (eq 4) 的特例，因此也可以计算碳负离子 1a-i 的反应性参数 N 和 s 并与多种 n-、pi- 和 sigma-亲核试剂的亲核反应性，包括二甲基亚砜中碳负离子的反应性。虽然酰基和酯取代的碳负离子在水中的反应性比在二甲亚砜中低大约
• Electrophilicity Parameters for Benzylidenemalononitriles
  作者：Tadeusz Lemek、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo0344182

  日期：2003.9.1

  Kinetics of the reactions of stabilized carbanions (derived from nitroethane, diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, ethyl acetoacetate, acetyl acetone) with benzylidenemalononitriles have been determined in dimethyl sulfoxide solution at 20 degrees C. The second-order rate constants are employed to determine the electrophilicity parameters E of the benzylidenemalononitriles according to the correlation

  已在20°C的二甲基亚砜溶液中测定了稳定的碳负离子（源自硝基乙烷，丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮）与亚苄基丙二腈的反应动力学。采用二阶速率常数确定亲电性根据相关方程log k（20摄氏度）= s（E + N），测出亚苄基丙二腈的参数E。与文献数据的比较表明，该方程式可半定量预测亚苄基丙二腈对各种亲核试剂（包括碳负离子，烯胺，胺，水和氢氧化物）的反应性。
• A Prodrug Approach toward the Development of Water Soluble Fluoroquinolones and Structure−Activity Relationships of Quinoline-3-carboxylic Acids
  作者：William R. Baker、Shaopei Cai、Martin Dimitroff、Liming Fang、Kay K. Huh、David R. Ryckman、Xiao Shang、Ribhi M. Shawar、Joseph H. Therrien

  DOI：10.1021/jm0497895

  日期：2004.9.1

  A fluoroquinolone prodrug, PA2808, was prepared and shown to convert to the highly active parent drug PA2789. In vitro and in vivo activation of PA2808 by alkaline phosphatase was demonstrated using disk diffusion and rat lung infection models. The water solubility of PA2808 showed a marked increase compared to PA2789 over a pH range suitable for aerosol drug delivery. A total of 48 analogues based on PA2789 were prepared and screened against a panel of Gram-positive and Gram-negative pathogens. Incorporating a cyclopropane-fused pyrrolidine (amine g) at C-7 resulted in some of the most active analogues.
• 1,1-Bis(benzenesulfonyl)cyclopropane: a synthon for a propylene 1,3-dipole
  作者：Barry M. Trost、Janine Cossy、John Burks

  DOI：10.1021/ja00342a068

  日期：1983.2