1-ethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-ethyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-quinoline
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MXTVDFNJBCVQDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-11-ethyl-1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)-2,3,4,8,9,10-hexahydro-1H-dipyrido[3,2-b:2′,3′-i]phenoxazin-11-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  钯介导的近红外荧光K +传感器的合成

  摘要：

  在正常和病理生理活动期间，钾（K +）退出电刺激细胞。当前，K +敏感电极和电学测量是检测K +通量的主要工具。在这里，我们描述了具有离解常数的近红外，恶嗪荧光K +传感器（K NIR -1）的合成，该离解常数适用于检测细胞内和细胞外K +浓度的变化。对表达电压门控性K +通道的细胞进行K NIR -1处理后，可以观察到通道开放和细胞质K +恢复后细胞内K +的消耗 频道关闭后。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00845
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1-ethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯介导的近红外荧光K +传感器的合成

  摘要：

  在正常和病理生理活动期间，钾（K +）退出电刺激细胞。当前，K +敏感电极和电学测量是检测K +通量的主要工具。在这里，我们描述了具有离解常数的近红外，恶嗪荧光K +传感器（K NIR -1）的合成，该离解常数适用于检测细胞内和细胞外K +浓度的变化。对表达电压门控性K +通道的细胞进行K NIR -1处理后，可以观察到通道开放和细胞质K +恢复后细胞内K +的消耗 频道关闭后。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00845

文献信息

• Neue pentacyclische Verbindungen und ihre Verwendung als Absorptions- oder Fluoreszenzfarbstoffe
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0543333A1

  公开（公告）日：1993-05-26

  Es werden pentacyclische Derivate der allgemeinen Formel Ia, Ib und Ic beschrieben, worin R¹ und R¹³ gleich oder verschieden sind und bedeuten: Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Polyoxyhydrocarbyl, Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, worin die Alkyl- oder/und Phenlyreste durch eine oder mehrere Hydroxy-, Halogen-, Sulfo-, Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppen, worin Alkoxy 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzen kann, substituiert sein können; R⁷ eine durch mindestens ein Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Carboxylalkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die durch eine in o-Stellung zu dem an das pentacyclische Ringsystem gebundene Kohlenstoffatom befindliche Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppe und mindestens 1 Halogen substituiert ist, und worin Alkoxy 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzen kann, oder eine Carboxymethylenoxy-alkyloxygruppe bedeutet; die Reste R¹⁴ und R¹⁵ sowie die nicht mit spezifischen Symbolen bezeichneten Positionen der Ringe in den Formeln beliebige, gegebenenfalls auch miteinander verbrückte Substituenten bedeuten; die beiden strichliniert eingezeichneten Bindungen bedeuten, daß die beiden durch die strichlinierte Bindung verbundenen Kohlenstoffatome durch eine Einfach- oder Doppelbindung miteinander verbunden sein können; und X⁻ ein Gegenion ist; sowie deren zumindest an einem der Reste R¹, R⁷ oder/und R¹³ aktivierten Derivate. Die Verbindungen finden Verwendung als Absorptions- oder Fluoreszenzfarbstoff, insbesondere als Marker für Hapten/Antikörper/Protein-Konjugate, als Laserfarbstoffe und als Absorptionsmedium für Sonnenkollektoren.

  通式 Ia、Ib 和 Ic 的五环衍生物 其中 R¹ 和 R¹³ 相同或不同，表示氢、具有 1 至 20 个碳原子的烷基、多氧氢羰基、苯基、在烷基链中具有 1 至 3 个碳原子的苯基烷基，其中烷基或/和苯基可被一个或多个羟基、卤素、磺基、羧基或烷氧基羰基取代，其中烷氧基可具有 1 至 4 个碳原子； R⁷ 是至少被一个卤素或一个羧基烷基取代的具有 1 至 7 个碳原子的烷基，或者是被位于相对于键合到五环系统的碳原子的 o 位上的一个羧基或烷氧基羰基以及至少一个卤素取代的苯基，其中烷氧基可以有 1 至 4 个碳原子，或者是一个羧基甲氧基烷氧基；式中的基 R¹⁴ 和 R¹⁵ 以及未用特定符号表示的环的位置，表示也可以相互桥接的任何取代基； 用虚线表示的两个键是指由虚线键连接的两个碳原子可以通过单键或双键相互连接； 和 X- 是反离子；以及它们的衍生物，至少在一个自由基 R¹、R⁷ 或/和 R¹³ 上活化。 这些化合物可用作吸收染料或荧光染料，特别是用作合体/抗体/蛋白质共轭物的标记物、激光染料以及太阳能集热器的吸收介质。
• [EN] NEW PENTACYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ABSORPTION OR FLUORESCENCE DYES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1993010189A1

  公开（公告）日：1993-05-27

  (DE) Es werden pentacyclische Derivate der allgemeinen Formel (Ia), (Ib) und (Ic) beschrieben, worin R1 und R13 gleich oder verschieden sind und bedeuten: Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Polyoxyhydrocarbyl, Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, worin die Alkyl- oder/und Phenylreste durch eine oder mehrere Hydroxy-, Halogen-, Sulfo-, Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppen, worin Alkoxy 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzen kann, substituiert sein können; R7 eine durch mindestens ein Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Carboxylalkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die durch eine in o-Stellung zu dem an das pentacyclische Ringsystem gebundene Kohlenstoffatom befindliche Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppe und mindestens 1 Halogen substituiert ist, und worin Alkoxy 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzen kann, oder eine Carboxymethylenoxy-alkyloxygruppe bedeutet; die Reste R14 und R15 sowie die nicht mit spezifischen Symbolen bezeichneten Positionen der Ringe in den Formeln beliebige, gegebenenfalls auch miteinander verbrückte Substituenten bedeuten; die beiden strichliniert eingezeichneten Bindungen bedeuten, daß die beiden durch die strichlinierte Bindung verbundenen Kohlenstoffatome durch eine Einfach- oder Doppelbindung miteinander verbunden sein können; und X- ein Gegenion ist; sowie deren zumindest an einem der Reste R1, R7 oder/und R13 aktivierten Derivate. Die Verbindungen finden Verwendung als Absorptions- oder Fluoreszenzfarbstoff, insbesondere als Marker für Hapten/Antikörper/Protein-Konjugate, als Laserfarbstoffe und als Absorptionsmedium für Sonnenkollektoren.(EN) Pentacyclic derivatives have general formulae (Ia), (Ib) and (Ic), in which R1 and R13 are the same or different and stand for: hydrogen, alkyl with 1 to 20 carbon atoms, polyoxyhydrocarbyl, phenyl, phenylalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl chain, in which the alkyl and/or phenyl residues may be substituted by one or several hydroxyl, halogen, sulfo, carboxyl or alkoxycarbonyl groups, and alkoxyl may have 1 to 4 carbon atoms; R7 stands for an alkyl group with 1 to 7 carbon atoms substituted by at least one halogen or for a carboxylalkyl group or for a phenyl group substituted by a carboxyl or alkoxycarbonyl group and by at least one halogen located at the 0 position on the carbon atom bound to the pentacyclic ring system, in which alkoxy can have 1 to 4 carbon atoms, or R7 stands for a carboxymethylen-oxy-alkyloxyl group; the residues R14 and R15, as well as the positions in the rings non designated by specific symbols may stand for any desired, possibly mutually bridged, substituents; both bonds marked by a dotted line indicate that both carbon atoms connected by the dotted line can be bonded to each other by a simple or double bond; and X- stands for a counterion. Also disclosed are their derivatives activated at at least one of the residues R1, R7 and/or R13. These compounds are useful as absorption or fluorescence dyes, in particular as markers for hapten/antibody/protein-conjugates, as laser dyes and as absorption media for solar collectors.(FR) Des dérivés pentacycliques répondent aux formules générales (Ia), (Ib), (Ic), dans lesquelles R1 et R13 sont identiques ou différents et désignent: hydrogène, alkyle ayant 1 à 20 atomes de carbone, polyoxyhydrocarbyle, phényle, phénylalkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone dans la chaîne alkyle, alors que les restes alkyle et/ou phényle peuvent être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxyle, halogène, sulfo, carboxyle ou alcoxycarbonyle, le groupe alcoxy pouvant avoir 1 à 4 atomes de carbone; R7 désigne un groupe alkyle substitué par au moins un halogène, ayant 1 à 7 atomes de carbone, ou un groupe carboxylalkyle ou un groupe phényle substitué par au moins un halogène et par un groupe carboxyle ou alcoxycarbonyle situé en position 0 sur l'atome de carbone lié au système pentacyclique, le groupe alcoxy pouvant avoir 1 à 4 atomes de carbone, ou R7 désigne un groupe carboxyméthylenoxy-alkyloxy; les restes R14 et R15, ainsi que les positions des noyaux non désignées par des symboles spécifiques dans les formules représentent des substituants, le cas échéant mutuellement pontés; les deux liaisons indiquées par des lignes en pointillé indiquent que les deux atomes de carbone reliés par la ligne en pointillé peuvent être mutuellement liés par une liaison simple ou double; et X- est un contre-ion. L'invention concerne en outre les dérivés de ces composés activés à au moins un des restes R1, R7 et/ou R13. Ces composés sont utiles comme colorants par absorption ou par fluorescence, notamment comme marqueurs de conjugués de haptènes/anticorps/protéines, comme colorants laser et comme milieux d'absorption pour des collecteurs solaires.

  以下是该英文文本的中文翻译： （德文）描述的 Ia、Ib 和 Ic 三种形态的五环化合物的衍生物是这样描述的，其中 R1 和 R13 或者相等或者不同，它们表示：氢、1 到 20 个碳原子的甲基、聚氧_akarbyl、苯、苯甲基（在甲基链中，苯甲基或其中的苯环受到一定数量的羟基、卤素、硫酸根、羧酸基团或酸酐基团的取代）、其中的甲基部分或苯部分可以被取代为一个或多个羟基、卤素、硫酸根、羧酸或酸酐基团，这些取代基团中，甲基氧部分有 1 到 4 个碳原子； R7 表示一个具有 1 到 7 个碳原子的甲基取代至少一个卤素或者是一个羧酸甲基或是一个苯环通过位于连接到五环体系中的碳原子的 0 位上的羧酸或酸酐基团同时取代至少一个卤素且周围 functionalities 被取代的苯甲基，或者 R7 表示一个羧酸甲基氧-甲基氧基； R14 和 R15 等余基团以及未用特定符号表示的环基，表示任何给定的，在环上的各种基团，两者可能是相互连接的；用点划线画出的两个键表示，这样连接的两个碳原子或者通过单键或双键可以互连或者其他基团；而 X- 则表示一个反离子。同样描述的还有其中被活化于至少一个酸 R1、R7 或 R13 中。这些化合物可以用于吸收或荧光染料，尤其可以用于标记的抗体、蛋白结合物、抗原-抗体共轭物、激光染料、吸收介质，此外在太阳能电池板上的应用也为它们带来了更多的用途。 （英文）Pentacyclic derivatives have general formulae (Ia), (Ib) and (Ic), in which R1 and R13 are the same or different and stand for: hydrogen, alkyl with 1 to 20 carbon atoms, polyoxyhydrocarbyl, phenyl, phenylalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl chain, in which the alkyl and/or phenyl residues may be substituted by one or several hydroxyl, halogen, sulfo, carboxyl or alkoxycarbonyl groups, and alkoxyl may have 1 to 4 carbon atoms; R7 stands for an alkyl group with 1 to 7 carbon atoms substituted by at least one halogen or for a carboxylalkyl group or for a phenyl group substituted by a carboxyl or alkoxycarbonyl group and by at least one halogen located at the 0 position on the carbon atom bound to the pentacyclic ring system, in which alkoxy can have 1 to 4 carbon atoms, or R7 stands for a carboxymethylen-oxy-alkyloxy group; the residues R14 and R15, as well as the positions in the rings non designated by specific symbols may stand for any desired, possibly mutually bridged, substituents; both bonds marked by a dotted line indicate that both carbon atoms connected by the dotted line can be bonded to each other by a simple or double bond; and X- stands for a counterion. Also disclosed are their derivatives activated at at least one of the residues R1, R7 and/or R13. These compounds are useful as absorption or fluorescence dyes, in particular as markers for hapten/antibody/protein-conjugates, as laser dyes and as absorption media for solar collectors. （法文） Les dérivés pentacycliques répondent aux formules générales (Ia), (Ib), (Ic), dans lesquelles R1 et R13 sont identiques ou différents et désignent: hydrogène, alkyl avec 1 à 20 atomes de carbone, polyoxyhydrocarbyl, phényle, phénylalkyl avec 1 à 3 atomes de carbone dans la chaîne alkyl, ainsi que les restes alkyl et/ou phényle qui peuvent être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxyle, halogène, sulfo, carboxyle ou alcoxycarbonyle, le groupe alcoxy pouvant avoir 1 à 4 atomes de carbone; R7 désigne un groupe alkyle substitué par au moins un halogène, ayant 1 à 7 atomes de carbone, ou un groupe carboxylalkyle ou un groupe phényle substitué par au moins un halogène et par un groupe carboxyle ou alcoxycarbonyle situé en position 0 sur l'atome de carbone lié au système pentacyclique, le groupe alcoxy pouvant avoir 1 à 4 atomes de carbone, ou R7 désigne un groupe carboxyméthylenoxy-alkyloxy; les restes R14 et R15, ainsi que les positions des noyaux non désignées par des symboles spécifiques dans les formules représentent des substituents, le cas échéché being sym argany; les deux liaisons indiquées par des lignes en pointillé indiquent que les deux atomes de carbone liés par la ligne en pointillé peuvent être mutuellement liés par une liaison simple ou double; et X- est un counterion. L'invention concerne en outre les dérivés de ces composés activés à au moins un des restes R1, R7 et/ou R13. Ces composés sont utiles comme colorants par absorption ou par fluorescence, notamment comme markers de conjugués de haptènes/anticorps/protéines, comme colorants laser et comme milieux d'absorption pour des collecteurs solaires.
• NEUE PENTACYCLISCHE VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ALS ABSORPTIONS- ODER FLUORESZENZFARBSTOFFE
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0567622B1

  公开（公告）日：1996-04-24
• US5750409A
  申请人：——

  公开号：US5750409A

  公开（公告）日：1998-05-12
• Palladium-Mediated Synthesis of a Near-Infrared Fluorescent K⁺ Sensor
  作者：H. M. Dhammika Bandara、Zhengmao Hua、Mei Zhang、Steven M. Pauff、Stephen C. Miller、Elizabeth A. Colby Davie、William R. Kobertz

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00845

  日期：2017.8.4

  electrically excitable cells during normal and pathophysiological activity. Currently, K+-sensitive electrodes and electrical measurements are the primary tools to detect K+ fluxes. Here, we describe the synthesis of a near-IR, oxazine fluorescent K+ sensor (KNIR-1) with a dissociation constant suited for detecting changes in intracellular and extracellular K+ concentrations. KNIR-1 treatment of cells expressing

  在正常和病理生理活动期间，钾（K +）退出电刺激细胞。当前，K +敏感电极和电学测量是检测K +通量的主要工具。在这里，我们描述了具有离解常数的近红外，恶嗪荧光K +传感器（K NIR -1）的合成，该离解常数适用于检测细胞内和细胞外K +浓度的变化。对表达电压门控性K +通道的细胞进行K NIR -1处理后，可以观察到通道开放和细胞质K +恢复后细胞内K +的消耗 频道关闭后。