(4E)-undec-2-yne-4-ene-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-undec-2-yne-4-ene-1-ol
• 英文别名: (E)-undec-4-en-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: LEKHCELEDPJPRH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-undec-2-yne-4-ene-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,4E)-十一碳-2,4-二烯醇
  参考文献：
  名称：

  Development of a Method for the Synthesis of a-Substituted a,b-Unsaturated Lactones Based on Stille-Type Pd-catalyzed Carbonylation of (Z)-w-Iodoalkenols. An Efficient and Selective Synthesis of (+)-Hamabiwa-lactone B

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s138
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 、 2-丙炔-1-醇 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(4E)-undec-2-yne-4-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed coupling of vinyl iodides with alkynes in water

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363212070249

文献信息

• An Efficient palladium-catalysed reaction of vinyl and aryl halides or triflates with terminal alkynes
  作者：Mouaˆd Alami、Fabiola Ferri、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85056-3

  日期：1993.10

  In the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium, vinyl and aryl halides or triflates react very rapidly in piperidine or pyrrolidine with terminal alkynes to give conjugated enynes and aryl acetylenes in high yields.

  在四（三苯基膦）钯存在下，乙烯基和芳基卤化物或三氟甲磺酸酯在哌啶或吡咯烷中与末端炔烃反应非常迅速，从而以高收率得到共轭烯炔和芳基乙炔。
• Development of a Method for the Synthesis of a-Substituted a,b-Unsaturated Lactones Based on Stille-Type Pd-catalyzed Carbonylation of (Z)-w-Iodoalkenols. An Efficient and Selective Synthesis of (+)-Hamabiwa-lactone B
  作者：Ei-ichi Negishi、Baiqiao Liao

  DOI：10.3987/com-99-s138

  日期：——
• Pd-catalyzed coupling of vinyl iodides with alkynes in water
  作者：A. Sh. Sunagatullina、R. N. Shakhmaev、V. V. Zorin

  DOI：10.1134/s1070363212070249

  日期：2012.7