2-(4'-nitrophenylazo)-5a,6,6-trimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo-[2,1-b][1,3]benzoxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4'-nitrophenylazo)-5a,6,6-trimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo-[2,1-b][1,3]benzoxazine
• 英文别名: 2-(4'-nitrophenylazo)-5a,6,6-trimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₃
• 分子量: 414.464
• InChiKey: DLHYKYFFUCDDCX-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-nitrophenylazo)-5a,6,6-trimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo-[2,1-b][1,3]benzoxazine 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  显色恶嗪用于氰化物检测

  摘要：

  我们设计了两种杂环化合物用于比色检测氰化物。两个分子的骨架将苯并恶嗪环融合到二氢吲哚片段上，并且可以从商业前体开始的三个合成步骤中高效组装。两种化合物在稠合杂环的连接处碳原子上的取代基的性质不同，该取代基可以是甲基或苯基。在氰化物的存在下，两个分子都被定量地转化为氰胺，在吸收光谱的可见光区域中伴随着强烈的谱带出现。显影吸收是苯并恶嗪环打开并形成4-硝基苯基偶氮苯酚盐生色团的结果。核磁共振波谱和X射线晶体学分析表明，氰化物阴离子与二氢吲哚片段的共价结合是这些转变的原因。对于甲基取代的恶嗪，发色过程特别快，可用于检测水中微摩尔浓度的氰化物。此外，该化合物对氰化物的比色响应不会受到卤化物阴离子的干扰，而卤化物阴离子反而使常规传感方案中氰化物的检测复杂化。因此，我们用于氰化物比色鉴定的机理和化合物可导致开发实用策略，以便在水性环境中方便地测定该有毒阴离子。

  DOI：

  10.1021/jo052096r
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium hydroxide 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(4'-nitrophenylazo)-5a,6,6-trimethyl-5a,6-dihydro-12H-indolo-[2,1-b][1,3]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  显色恶嗪用于氰化物检测

  摘要：

  我们设计了两种杂环化合物用于比色检测氰化物。两个分子的骨架将苯并恶嗪环融合到二氢吲哚片段上，并且可以从商业前体开始的三个合成步骤中高效组装。两种化合物在稠合杂环的连接处碳原子上的取代基的性质不同，该取代基可以是甲基或苯基。在氰化物的存在下，两个分子都被定量地转化为氰胺，在吸收光谱的可见光区域中伴随着强烈的谱带出现。显影吸收是苯并恶嗪环打开并形成4-硝基苯基偶氮苯酚盐生色团的结果。核磁共振波谱和X射线晶体学分析表明，氰化物阴离子与二氢吲哚片段的共价结合是这些转变的原因。对于甲基取代的恶嗪，发色过程特别快，可用于检测水中微摩尔浓度的氰化物。此外，该化合物对氰化物的比色响应不会受到卤化物阴离子的干扰，而卤化物阴离子反而使常规传感方案中氰化物的检测复杂化。因此，我们用于氰化物比色鉴定的机理和化合物可导致开发实用策略，以便在水性环境中方便地测定该有毒阴离子。

  DOI：

  10.1021/jo052096r

文献信息

• Colorimetric detection of cyanide with a chromogenic oxazine
  申请人：Raymo Francisco M.

  公开号：US20090258429A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A chromogenic oxazine compound for the colorimetric detection of cyanide was designed. Indeed, the [1,3]oxazine ring of our compound opens to form a phenolate chromophore in response to cyanide. The heterocyclic com-pound may be comprised of fused benzooxazine and indoline rings: wherein R 1 is an alkyl (e.g., methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl), a substituted alkyl, a cycloalkyl (e.g., cyclopentyl, cyclohexyl), a substituted cycloalkyl, an aryl (e.g., phenyl), or a substituted aryl and R 2 is a chromophore (e.g., nitroso, nitro, azo dyes). This quantitative chromogenic transformation permits the detection of micromolar concentrations of cyanide in water. Furthermore, our chromogenic oxazine is insensitive to the presence of large concentrations of fluoride, chloride, bromide or iodide anions, which are generally the principal interferents in the colorimetric detection of cyanide.

  设计了一种用于比色检测氰化物的发色氧杂芴化合物。实际上，我们化合物的[1,3]氧杂芴环会在氰化物的作用下打开，形成酚酸色团。这种杂环化合物可能由融合的苯氧杂芴和吲哚环组成：其中R1是烷基（例如，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基），取代烷基，环烷基（例如，环戊基，环己基），取代环烷基，芳基（例如，苯基），或取代芳基，而R2是色团（例如，亚硝基，硝基，偶氮染料）。这种定量的发色转化允许在水中检测微摩尔浓度的氰化物。此外，我们的发色氧杂芴对氟化物，氯化物，溴化物或碘化物阴离子的大浓度存在不敏感，这些通常是影响氰化物比色检测的主要干扰物质。
• Colorimetric Detection of Cyanide with a Chromogenic Oxazine
  作者：Massimiliano Tomasulo、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/ol051750m

  日期：2005.10.1

  chromogenic oxazine for the colorimetric detection of cyanide. Indeed, the [1,3]oxazine ring of our compound opens to form a 4-nitrophenylazophenolate chromophore in response to cyanide. This quantitative chromogenic transformation permits the detection of micromolar concentrations of cyanide in water. Furthermore, our chromogenic oxazine is insensitive to the presence of large concentrations of fluoride

  [反应：见正文]我们设计了一种生色恶嗪，用于比色法检测氰化物。确实，我们化合物的[1,3]恶嗪环打开以形成4-硝基苯基偶氮苯酚盐生色团，以响应氰化物。这种定量的生色转化可检测水中微摩尔浓度的氰化物。此外，我们的生色恶嗪对高浓度的氟离子，氯离子，溴离子或碘离子不敏感，这些离子通常是氰化物比色检测中的主要干扰物。
• US8198436B2
  申请人：——

  公开号：US8198436B2

  公开（公告）日：2012-06-12
• [EN] COLORIMETRIC DETECTION OF CYANIDE WITH A CHROMOGENIC OXAZINE<br/>[FR] DÉTECTION COLORIMÉTRIQUE DU CYANURE AVEC UNE OXAZINE CHROMOGÈNE
  申请人：UNIV MIAMI

  公开号：WO2007028080A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] A chromogenic oxazine compound for the colorimetric detection of cyanide was designed. Indeed, the [1 ,3]oxazine ring of our compound opens to form a phenolate chromophore in response to cyanide. The heterocyclic compound may be comprised of fused benzooxazine and indoline rings: wherein R¹ is an alkyl (e.g., methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl), a substituted alkyl, a cycloalkyl (e.g., cyclopentyl, cyclohexyl), a substituted cyclo-alkyl, an aryl (e.g., phenyl), or a substituted aryl and R² is a chromophore (e.g., nitroso, nitro, azo dyes). This quantitative chromogenic transformation permits the detection of micromolar concentrations of cyanide in water. Furthermore, our chromogenic oxazine is insensitive to the presence of large concentrations of fluoride, chloride, bromide or iodide anions, which are generally the principal interferents in the colorimetric detection of cyanide.
  [FR] L'invention concerne un composé d'oxazine chromogène destiné à la détection colorimétrique du cyanure. En effet, le noyau [1,3]oxazine de notre composé s'ouvre pour former un chromophore de phénolate en réponse au cyanure. Le composé hétérocyclique peut être constitué de noyaux de benzooxazine et d'indoline fusionnés : où R¹ représente un groupe alkyle (par ex. un groupe méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle), un groupe alkyle substitué, un groupe cycloakyle (par ex. un groupe cyclopentyle, cyclohexyle), un groupe cycloalkyle substitué, un groupe aryle (par ex. un groupe phényle), ou un groupe aryle substitué et R² représente un chromophore (par ex. des colorants azo, nitro, nitroso). Cette transformation chromogène quantitative permet la détection de concentrations micromolaires de cyanure dans de l'eau. De plus, notre oxazine chromogène est insensible à la présence d'importantes concentrations d'anions de fluorure, de chlorure, de bromure ou d'iodure, qui sont généralement les principaux interférents dans la détection colorimétrique du cyanure.
• Chromogenic Oxazines for Cyanide Detection
  作者：Massimiliano Tomasulo、Salvatore Sortino、Andrew J. P. White、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/jo052096r

  日期：2006.1.1

  result of the opening of the benzooxazine ring with the formation of a 4-nitrophenylazophenolate chromophore. Nuclear magnetic resonance spectroscopy and X-ray crystallographic analyses demonstrate that the covalent attachment of a cyanide anion to the indoline fragment is responsible for these transformations. The chromogenic process is particularly fast for the methyl-substituted oxazine and can be

  我们设计了两种杂环化合物用于比色检测氰化物。两个分子的骨架将苯并恶嗪环融合到二氢吲哚片段上，并且可以从商业前体开始的三个合成步骤中高效组装。两种化合物在稠合杂环的连接处碳原子上的取代基的性质不同，该取代基可以是甲基或苯基。在氰化物的存在下，两个分子都被定量地转化为氰胺，在吸收光谱的可见光区域中伴随着强烈的谱带出现。显影吸收是苯并恶嗪环打开并形成4-硝基苯基偶氮苯酚盐生色团的结果。核磁共振波谱和X射线晶体学分析表明，氰化物阴离子与二氢吲哚片段的共价结合是这些转变的原因。对于甲基取代的恶嗪，发色过程特别快，可用于检测水中微摩尔浓度的氰化物。此外，该化合物对氰化物的比色响应不会受到卤化物阴离子的干扰，而卤化物阴离子反而使常规传感方案中氰化物的检测复杂化。因此，我们用于氰化物比色鉴定的机理和化合物可导致开发实用策略，以便在水性环境中方便地测定该有毒阴离子。