(E)-2-(cyclooct-4-enyloxy)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(cyclooct-4-enyloxy)ethanol
• 英文别名: TCO-PEG1-OH (axial)；2-[(4E)-cyclooct-4-en-1-yl]oxyethanol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: NFMXXBBCDIEIJX-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(cyclooct-4-enyloxy)ethanol 在 四丁基溴化铵 、 重氧水 、 三乙胺 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 20.0~98.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.32h， 生成 18F-AZD2281
  参考文献：
  名称：

  Compositions And Methods For In Vivo Imaging

  摘要：

  这份文件涉及用于靶向PARP1的化合物。此外，还提供了使用这些化合物来检测和成像癌细胞的方法。

  公开号：

  US20130309170A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-4-enol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (E)-2-(cyclooct-4-enyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Compositions And Methods For In Vivo Imaging

  摘要：

  这份文件涉及用于靶向PARP1的化合物。此外，还提供了使用这些化合物来检测和成像癌细胞的方法。

  公开号：

  US20130309170A1

文献信息

• Tetrazine–trans-cyclooctene ligation for the rapid construction of 18F labeled probes
  作者：Zibo Li、Hancheng Cai、Matthew Hassink、Melissa L. Blackman、Richard C. D. Brown、Peter S. Conti、Joseph M. Fox

  DOI：10.1039/c0cc03078c

  日期：——

  A radiolabeling method for bioconjugation based on the Diels–Alder reaction between 3,6-diaryl-s-tetrazines and an 18F-labeled trans-cyclooctene is described. The reaction proceeds with exceptionally fast rates, making it an effective conjugation method within seconds at low micromolar concentrations.

  本文描述了一种基于3,6-二芳基-s-四嗪与18F标记的反式环辛烯之间的狄尔斯-阿尔德反应的放射性标记生物偶联方法。该反应在微摩尔浓度下能在几秒钟内以极快的速率进行,是一种高效的偶联方法。
• Large-Scale Flow Photochemical Synthesis of Functionalized trans-Cyclooctenes Using Sulfonated Silica Gel
  作者：Ampofo Darko、Joseph Fox、Samantha Boyd

  DOI：10.1055/s-0037-1610240

  日期：2018.12

  Functionalized trans-cyclooctenes are useful bioorthogonal reagents that are typically prepared using a flow photoisomerization method in which the product is captured by AgNO3 on silica gel. While this method is effective, the leaching of silver can be problematic when scaling up syntheses. It is shown here that Ag(I) immobilized on tosic silica gel can be used to capture trans-cyclooctene products at

  ‡ 这些作者的贡献相同 抽象的 官能化反式环辛烯是有用的生物正交试剂，其通常使用流动光异构化方法制备，其中产物被硅胶上的AgNO 3捕获。虽然这种方法很有效，但在扩大合成规模时，银的浸出可能会出现问题。这里表明，固定在 tosic 硅胶上的 Ag(I) 可用于在较高负载量下捕获反式环辛烯产物，而无需浸出。结果表明，磺化硅胶可以在多次运行中以相似的产率再生和重复使用。合成了九种不同的反式环辛烯，包括生物正交化学中常用的那些以及新的胺和羧酸衍生物。 官能化反式环辛烯是有用的生物正交试剂，其通常使用流动光异构化方法制备，其中产物被硅胶上的AgNO 3捕获。虽然这种方法很有效，但在扩大合成规模时，银的浸出可能会出现问题。这里表明，固定在 tosic 硅胶上的 Ag(I) 可用于在较高负载量下捕获反式环辛烯产物，而无需浸出。结果表明，磺化硅胶可以在多次运行中以相似的产率再生和重复使用。合成了九种不同
• Compositions and methods for in vivo imaging
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10117954B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  This document relates to compounds useful for targeting PARP1. Also provided herein are methods for using such compounds to detect and image cancer cells.

  本文涉及用于靶向 PARP1 的化合物。本文还提供了使用此类化合物检测和成像癌细胞的方法。
• [EN] TETRAZINE-TRANS-CYCLOOCTENE LIGATION FOR THE RAPID CONSTRUCTION OF RADIONUCLIDE LABELED PROBES<br/>[FR] LIGATURE TÉTRAZINE-TRANS-CYCLOOCTÈNE POUR LA CONSTRUCTION RAPIDE DE SONDES MARQUÉES PAR UN RADIONUCLÉIDE
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2012012612A3

  公开（公告）日：2012-05-24
• 18F LABELING OF PROTEINS USING SORTASES
  申请人：Whitehead Institute for Biomedical Research

  公开号：US20160287734A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention, in some aspects, provides methods, reagents, compositions, and kits for the radiolabeling of proteins, for example, of proteins useful for positron emission tomography (PET) or single-photon emission computed tomography (SPECT) (e.g., for diagnostic and therapeutic applications), using sortase-mediated transpeptidation reactions. Some aspects of this invention provide methods for the conjugation of an agent, for example, a radioactive agent or molecule to diagnostic or therapeutic peptides or proteins. Compositions comprising sortagged, radiolabeled proteins as well as reagents for generating radiolalebed proteins are also provided. Kits comprising reagents useful for the generation of radiolabeled proteins are provided, as are precursor proteins that comprise a sortase recognition motif.