(R)-(E)-1-(4-chloro-phenyl)-2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R)-(E)-1-(4-chloro-phenyl)-2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (E,3R)-1-(4-chlorophenyl)-2,4-dimethylpent-1-en-3-ol
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO
• 分子量: 224.73
• InChiKey: TWTWDGLGNDDPDL-AORWBKJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氢吡咯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 、 (S)-(+)-2-异丙基-5-甲基二苯磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-(E)-1-(4-chloro-phenyl)-2,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃和醛的催化不对称还原偶联：烯丙醇和α-羟基酮的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种用于炔烃和醛类催化还原偶联的高度对映选择性方法。烯丙醇具有完全的 E/Z 选择性，通常 > 95:5 区域选择性，以及高达 96% 的 ee。结合臭氧分解，该过程是对映选择性α-羟基酮合成现有方法的补充。

  DOI：

  10.1021/ja034366y

文献信息

• (S)-(+)-NEOMENTHYLDIPHENYLPHOSPHINE IN NICKEL-CATALYZED ASYMMETRIC REDUCTIVE COUPLING OF ALKYNES AND ALDEHYDES: ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ALLYLIC ALCOHOLS AND a-HYDROXY KETONES
  作者：van Dyke, Aaron R.、Miller, Karen M.、Jamison, Timothy F.、Fleming, Matthew J.、Lautens, Mark

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0111

  日期：——