1,6-diaminoperylene bisimide | 1537195-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diaminoperylene bisimide
• 英文别名: 11,26-diamino-7,18-dicyclohexyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20(24),21-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1537195-43-9
• 化学式: C₃₆H₃₂N₄O₄
• 分子量: 584.674
• InChiKey: JWOMXCSEXRFDQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diaminoperylene bisimide 、 1-碘己烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,6-二氨基per双酰亚胺，具有高度扭曲的per核

  摘要：

  合成了1，6-二氨基per双酰亚胺（1），并通过单晶X射线衍射对其进行了表征。据我们所知，这是第一次报道1,6-二取代per联亚酰亚胺的结构。该晶体属于三斜晶系，空间群P -1，用一个= 10.3966（10），b = 15.3398（16），C ^ = 16.8495（17）A，α = 79.490（4）∘，β = 87.055（3）∘，γ = 79.423（3）∘，和Z = 2.化合物1具有两个分子内C-H⋯ñ氢键，这产生两个S（6）环基序。中央per中心1以19.48（2）∘和19.50（2）di的二面角扭曲; 这种扭曲构型在该bi双酰亚胺发色团家族中引起了轴向手性。密度泛函理论（DFT）计算还表明，1,6-二氨基per双酰亚胺的芯扭转角大于1,7-二氨基per双酰亚胺的芯扭转角，这可能解释了1,7-区域异构体具有更大的延伸角这一事实。有效结合长度比1，6-区域异构体长。 合成了1，

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1221-6
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二(环己基)-蒽并[2,1,9-def:6,5,10-D'e'f']二异喹啉-1,3,8,10-四酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 1,6-diaminoperylene bisimide
  参考文献：
  名称：

  二硝基和二氨基取代的bi双酰亚胺的1，6-和1，7-区域异构体：合成，光物理和电化学性质

  摘要：

  二硝基的1,6-和1,7-区域异构体（1,6- 3和1,7- 3）和二氨基-取代的二萘嵌苯双酰亚胺（1,6- 1和1,7- 1）的合成。区域异构体1,6- 3和1,7- 3通过高效液相色谱法成功地分离和表征由500兆赫1 H NMR光谱。随后，1,6-还原3和1,7- 3，得到相应的diaminoperylene 1,6-双酰亚胺1和1,7- 1， 分别。这是首次以纯净形式获得二硝基和二氨基取代的per双酰亚胺的1，6-区域异构体。的1,6-光物理和电化学性能3和1,7- 3被认为是几乎相同的。然而，区域异构体1,6- 1和1,7- 1种表现出在它们的光学特性显著差异。的1,6-吸收光谱1盖相比的1,7-可见光区域的较大部分1。一旦激发，1,6- 1还显示大偶极矩的变化比的1,7- 1。为了使它们的电子结构和吸收光谱合理化，报道了这些染料的随时间变化的密度泛函理论计算。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.041

文献信息

• 1,6- and 1,7-regioisomers of dinitro- and diamino-substituted perylene bisimides: synthesis, photophysical and electrochemical properties
  作者：Hsing-Yang Tsai、Che-Wei Chang、Kew-Yu Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.041

  日期：2014.1

  respectively. This is the first time 1,6-regioisomers of dinitro- and diamino-substituted perylene bisimides are obtained in pure form. The photophysical and electrochemical properties of 1,6-3 and 1,7-3 were found to be almost the same. However, the regioisomers 1,6-1 and 1,7-1 exhibit significant differences in their optical characteristics. The absorption spectrum of 1,6-1 covers a larger part of the visible

  二硝基的1,6-和1,7-区域异构体（1,6- 3和1,7- 3）和二氨基-取代的二萘嵌苯双酰亚胺（1,6- 1和1,7- 1）的合成。区域异构体1,6- 3和1,7- 3通过高效液相色谱法成功地分离和表征由500兆赫1 H NMR光谱。随后，1,6-还原3和1,7- 3，得到相应的diaminoperylene 1,6-双酰亚胺1和1,7- 1， 分别。这是首次以纯净形式获得二硝基和二氨基取代的per双酰亚胺的1，6-区域异构体。的1,6-光物理和电化学性能3和1,7- 3被认为是几乎相同的。然而，区域异构体1,6- 1和1,7- 1种表现出在它们的光学特性显著差异。的1,6-吸收光谱1盖相比的1,7-可见光区域的较大部分1。一旦激发，1,6- 1还显示大偶极矩的变化比的1,7- 1。为了使它们的电子结构和吸收光谱合理化，报道了这些染料的随时间变化的密度泛函理论计算。
• 1,6- and 1,7-Regioisomers of Asymmetric and Symmetric Perylene Bisimides: Synthesis, Characterization and Optical Properties
  作者：Hsing-Yang Tsai、Che-Wei Chang、Kew-Yu Chen

  DOI：10.3390/molecules19010327

  日期：——

  The 1,6- and 1,7-regioisomers of dinitro- (1,6-A and 1,7-A) and diamino-substituted perylene bisimides (1,6-B and 1,7-B), and 1-amino-6-nitro- and 1-amino-7-nitroperylene bisimides (1,6-C and 1,7-C) were synthesized. The 1,6-A and 1,7-A regioisomers were successfully separated by high performance liquid chromatography and characterized by 500 MHz 1H-NMR spectroscopy, and subsequently, their reduction

  二硝基-（1,6-A 和 1,7-A）和二氨基取代的苝双酰亚胺（1,6-B 和 1,7-B）的 1,6- 和 1,7- 区域异构体，以及 1-合成了氨基-6-硝基-和1-氨基-7-硝基苝双酰亚胺（1,6-C 和1,7-C）。1,6-A 和 1,7-A 区域异构体通过高效液相色谱成功分离，并通过 500 MHz 1H-NMR 光谱表征，随后，它们的还原得到相应的二氨基苝双酰亚胺 1,6-B 和 1， 7-B，分别。另一方面，1,6-A 和 1,7-A 的单还原，得到不对称的 1-氨基-6-硝基 (1,6-C) 和 1-氨基-7-硝基苝双酰亚胺 (1,7 -C)，分别可以通过将反应时间从 6 小时缩短到 1 小时来进行。这是第一次以纯形式获得不对称的 1,6-二取代苝双酰亚胺 1,6-C。发现 1,6-A 和 1,7-A 的光物理性质几乎相同。然而，区域异构体 1,6-C 和 1,7-C 以及
• 1,6-Diaminoperylene bisimide with a highly twisted perylene core
  作者：CHE-WEI CHANG、FANG-YUN CHIEN、JIUN-WEI HU、HSING-YANG TSAI、KEW-YU CHEN

  DOI：10.1007/s12039-017-1221-6

  日期：2017.2

  this family of perylene bisimide chromophores. Density functional theory (DFT) calculations also show that the core twist angles of 1,6-diaminoperylene bisimide are larger than those of 1,7-diaminoperylene bisimide, which may account for the fact that the 1,7-regioisomer has a more extended effective conjugation length than the 1,6-regioisomer. 1,6-Diaminoperylene bisimide (1) was synthesized and characterized

  合成了1，6-二氨基per双酰亚胺（1），并通过单晶X射线衍射对其进行了表征。据我们所知，这是第一次报道1,6-二取代per联亚酰亚胺的结构。该晶体属于三斜晶系，空间群P -1，用一个= 10.3966（10），b = 15.3398（16），C ^ = 16.8495（17）A，α = 79.490（4）∘，β = 87.055（3）∘，γ = 79.423（3）∘，和Z = 2.化合物1具有两个分子内C-H⋯ñ氢键，这产生两个S（6）环基序。中央per中心1以19.48（2）∘和19.50（2）di的二面角扭曲; 这种扭曲构型在该bi双酰亚胺发色团家族中引起了轴向手性。密度泛函理论（DFT）计算还表明，1,6-二氨基per双酰亚胺的芯扭转角大于1,7-二氨基per双酰亚胺的芯扭转角，这可能解释了1,7-区域异构体具有更大的延伸角这一事实。有效结合长度比1，6-区域异构体长。 合成了1，