allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-α,-D-glucopyranoside；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• 化学式: C₁₄H₂₀Cl₃NO₆
• 分子量: 404.675
• InChiKey: OSZXKDKGRKHJPR-ILAIQSSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel O-acetylated decasaccharides

  摘要：

  本发明涉及式(I)的多样乙酰化十糖，代表志贺氏菌弗氏氏2a O-抗原的两个重复单元，以及其结合物和制备方法。这些化合物具有抗原性质，特别适用于志贺氏菌感染的诊断。 其中R1和R2如权利要求1中定义的。

  公开号：

  EP2386563A1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroacetamido)-α-D-glucopyranose 在 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌2a O特异性多糖的非化学计量O-乙酰化：合成和抗原性†

  摘要：

  来自弗氏志贺氏菌2a的O抗原的合成功能模拟物被认为是对抗地方性志贺氏菌病的有前途的疫苗成分。在此，首次解决了多糖非化学计量的二-O-乙酰化对抗原性的影响。从十个关键的保护性十糖合成了三个十糖，它们代表了O抗原的相关内部单-和二-O-乙酰化分布，其目的是定制后期的位点选择性O-乙酰化。后者通过涉及亚氨酸酯糖基化化学的收敛途径获得。对五种保护性mIgG的结合研究表明，没有一种乙酸盐能显着增加广泛的抗体识别能力。然而，五种抗体之一具有独特的结合模式。带IC50在微摩尔至亚微摩尔范围mIgG F22-4例示了显着的紧密结合抗体针对的医学重要性的中性多糖的多样化O-乙酰化和非O-乙酰化的片段。

  DOI：

  10.1039/c3ob42586j

文献信息

• Synthesis of an analog of biosynthetic precursor Ia of lipid A by an improved method: a novel antagonist containing four (S)-3-hydroxy fatty acids
  作者：Koichi Fukase、Wen-Chi Liu、Yasuo Suda、Masato Oikawa、Akira Wada、Saeko Mori、Arthur J. Ulmer、Ernst Th. Rietschel、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01433-0

  日期：1995.10

  Synthesis of an analog of a biosynthetic precursor of lipid A containing four (S)-3-hydroxytetradecanoic acids was effected via an improved synthetic route to investigate the relationship between the bioactivity and the chirality of the 3-hydroxy fatty acid residues in lipid A. The S-analog inhibited endotoxin-induced interleukin-6 (IL-6) production from human peripheral whole blood cells more strongly

  通过改进的合成途径合成脂质A的生物合成前体包含四个（S）-3-羟基十四烷酸的类似物，以研究脂质A中3-羟基脂肪酸残基的生物活性与手性之间的关系。该小号从人末梢全血细胞比更强烈的天然型的生物合成前体与（ -模拟抑制内毒素诱导的白细胞介素-6（IL-6）的生产- [R ）-羟基酸，在LPS诱导的细胞因子释放的一个已知的拮抗剂人外周血单核细胞。