2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(Benzimidazol-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 305.163
• InChiKey: WQSKRPWTFCTREF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethan-1-one 在 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以98 %的产率得到(S)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru催化不对称氢化高效对映选择性合成β-杂芳基氨基醇

  摘要：

  手性β-杂芳基氨基醇是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发这些化合物的高效合成方法具有重要价值。使用钌-二膦-二胺催化剂实现了 α- N-杂芳基酮的高度对映选择性氢化，提供了相应的手性 β-杂芳基氨基醇，收率高达 99%，ee 高达 >99%。当前反应的合成效用通过舍他康唑和氯硝氨酯的关键中间体的克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/d2cc03701g
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2,2',4'-三氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a small molecule targeting ULK1-modulated cell death of triple negative breast cancer in vitro and in vivo

  摘要：

  ULK1 被确定为 TNBC 的靶点；因此，通过靶向 ULK1 调控的细胞死亡（与自噬和细胞凋亡相关），发现了一种小分子激动剂。

  DOI：

  10.1039/c6sc05368h

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Inhibitors of glycogen synthase kinase 3
  申请人：——

  公开号：US20020156087A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  New pyrimidine or pyridine based compounds, compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.

  提供新的基于嘧啶或吡啶的化合物、组合物以及抑制糖原合酶激酶（GSK3）活性的方法和治疗GSK3介导的体内疾病的方法。发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，或者与其他药理活性物质结合使用，在治疗由GSK3活性介导的疾病中，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖、动脉粥样硬化性心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合征、X综合征、缺血、创伤性脑损伤、双相情感障碍、免疫缺陷或癌症。
• Eco-friendly synthesis and antifungal evaluation of N-substituted benzimidazoles
  作者：Diana Vargas-Oviedo、Estefanía Butassi、Susana Zacchino、Jaime Portilla

  DOI：10.1007/s00706-020-02575-9

  日期：2020.4

  AbstractA convenient synthesis of N-phenacylbenzimidazoles in high yields (90–95%) by the N-alkylation reaction of 1H-benzimidazole with phenacyl bromides is provided. The carbonyl group reduction in the products offered the respective N-(2-aryl-2-hydroxyethyl)benzimidazoles in yields up to 97%. In the optimization of reaction conditions for preparing these N-substituted benzimidazoles (ketones and

  抽象的一种方便的合成Ñ -phenacylbenzimidazoles以高产率（90-95％）由Ñ 1的烷基化反应ħ设置有苯甲酰甲基溴化物-苯并咪唑。产物中羰基的还原提供各自的N-（2-芳基-2-羟乙基）苯并咪唑，产率高达97％。在优化用于制备这些N-取代的苯并咪唑（酮和醇）的反应条件时，描述了环保方法（微波和超声）与常规加热之间的比较研究。测试了这些抗真菌唑类类似物对白色念珠菌和新隐球菌的体外抗真菌活性。，其中氯取代的醇（4-Cl和2,4-Cl 2）显示出最佳的活性（MIC 50  = 31.2×10 –6  g / cm 3）。 图形摘要
• Clean and efficient microwave-solvent-free synthesis of 1-(2′,4′-dichlorophenacyl) azoles
  作者：Eduardo R Pérez、André Loupy、Marion Liagre、Ana M de Guzzi Plepis、Paulo J Cordeiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01622-8

  日期：2003.2

  azoles with 2,2′,4′-trichloroacetophenone (TCA) under solvent-free conditions allowed to obtain the corresponding 1-(2′,4′-dichlorophenacyl) azoles with satisfactory to good selectivities and yields. TGA and DSC measurements were achieved for the synthesized compounds and showed a close relationship between the thermal behavior and the reaction temperature under microwave heating. Non-purely thermal microwave

  在无溶剂条件下用2,2'，4'-三氯苯乙酮（TCA）微波诱导几种唑的N-烷基化反应，可以得到相应的1-（2'，4'-dichlorophenacyl）唑，具有令人满意的选择性和良好的收率。对合成的化合物进行了TGA和DSC测量，结果表明，在微波加热下，热行为与反应温度之间存在密切关系。在所选条件下，在吡唑和1H-吲唑的烷基化过程中证实了非纯热微波效应。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。