difluoro(phenylssulfonyl)methyl 4-methylphenyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: difluoro(phenylssulfonyl)methyl 4-methylphenyl ketone
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one；difluoro(phenylsulfonyl)methyl 4-methylphenyl ketone；2-(Benzenesulfonyl)-2,2-difluoro-1-(4-methylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O₃S
• 分子量: 310.321
• InChiKey: DLXLXWTZZYWZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difluoro(phenylssulfonyl)methyl 4-methylphenyl ketone 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,3R)-1-(tert-butyl)-3-[difluoro(phenylsulfonyl)methyl]-3-(p-tolyl)benzo[d]isothiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺向芳烃的立体选择性[3 + 2]环加成反应，由可移动的PhSO（2）CF（2）基团促进：环亚砜亚胺的合成和转化。

  摘要：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺和芳烃之间空前的[3 + 2]环加成反应为合成环亚砜亚胺提供了立体选择方法。二氟（苯磺酰基）甲基不仅在促进环加成反应中起重要作用，还可以通过将二氟化环亚砜亚胺转化为环亚磺酰胺而被除去或取代。

  DOI：

  10.1039/c4cc05042h
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基苯砜 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 difluoro(phenylssulfonyl)methyl 4-methylphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基苯基砜与醛的亲核加成反应以及所得醇的各种转化

  摘要：

  在两相系统（50％氢氧化钠水溶液，二氯甲烷，Aliquat®336）中，将二氟甲基苯砜（1）亲核加成，得到二氟（苯磺酰基）甲基取代的醇（2/28）。衍生自对甲苯甲醛的产物醇通过去磺酰化被转化为二氟甲基化的醇，并且通过氟化消除序列被转化为α，β，β-三氟苯乙烯。在没有醛的情况下，1在两相体系中反应生成二氟（苯磺酰基）甲基苯硫醚（9）。研究了后者转化的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81636-x

文献信息

• Photoredox-catalyzed sulfonylation of difluoroenoxysilanes with the insertion of sulfur dioxide
  作者：Fu-Sheng He、Yanfang Yao、Wenlin Xie、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc03591b

  日期：——

  photoredox-catalyzed three-component reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates with sodium metabisulfite and 2,2-difluoro enol silyl ethers is described. By using sodium metabisulfite as the source of sulfur dioxide, this method provides an elegant access to α,α-difluoro-β-ketosulfones in moderate to good yields under mild conditions, and features a broad substrate scope and wide functional group tolerance

  描述了四氟硼酸芳基重氮鎓与偏亚硫酸氢钠和2，2-二氟烯醇甲硅烷基醚的光氧化还原催化的三组分反应。通过使用焦亚硫酸钠作为二氧化硫的来源，该方法可以在温和条件下以中等至良好的收率很好地获得α，α-二氟-β-酮砜，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。二氟甲基和砜部分都可以在一个步骤中引入。根据实验结果，提出了插入二氧化硫的单电子转移途径。
• 一种α,α-二氟-β-羰基砜类化合物的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN111269153B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明属有机化学技术领域，具体为α,α‑二氟‑β‑羰基砜类化合物的合成方法。本发明方法是在以乙腈为溶剂，由芳基重氮盐、焦亚硫酸钠和2,2‑二氟烯醇硅醚在Ru(bpy)3Cl2·6H2O作光敏剂条件下，置于蓝光照射下反应，由芳基重氮盐和焦亚硫酸钠在蓝光及光敏剂作用下产生芳基磺酰基自由基，再对2,2‑二氟烯醇硅醚加成得到自由基中间体，与激发态的光敏剂发生单电子氧化后得到α,α‑二氟‑β‑羰基砜类化合物。本发明所述化合物合成方法优点在于以简单易得的芳基重氮盐、焦亚硫酸钠和2,2‑二氟烯醇硅醚为原料，无需使用强碱及超低温等苛刻反应条件，具有官能团兼容性强、底物适用范围广等优势，可以实现一系列α,α‑二氟‑β‑羰基砜类化合物的高效合成，具有很好的学术指导意义和工业应用价值。
• STAHLY, G. PATRICK, J. FLUOR. CHEM., 43,(1989) N, C. 53-66
  作者：STAHLY, G. PATRICK

  DOI：——

  日期：——
• STAHLY, G. PATRICK
  作者：STAHLY, G. PATRICK

  DOI：——

  日期：——
• US4837327A
  申请人：——

  公开号：US4837327A

  公开（公告）日：1989-06-06