2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)-1-(p-tolyl)ethanol | 122590-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)-1-(p-tolyl)ethanol
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1-(4-methylphenyl)-2-phenylsulfonylethanol；2-(benzenesulfonyl)-2,2-difluoro-1-(4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 122590-88-9
• 化学式: C₁₅H₁₄F₂O₃S
• 分子量: 312.337
• InChiKey: IHTFBEVNQANDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)-1-(p-tolyl)ethanol 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到2,2-二氟-1-(4-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基苯基砜与醛的亲核加成反应以及所得醇的各种转化

  摘要：

  在两相系统（50％氢氧化钠水溶液，二氯甲烷，Aliquat®336）中，将二氟甲基苯砜（1）亲核加成，得到二氟（苯磺酰基）甲基取代的醇（2/28）。衍生自对甲苯甲醛的产物醇通过去磺酰化被转化为二氟甲基化的醇，并且通过氟化消除序列被转化为α，β，β-三氟苯乙烯。在没有醛的情况下，1在两相体系中反应生成二氟（苯磺酰基）甲基苯硫醚（9）。研究了后者转化的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81636-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)-1-(p-tolyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  醛和亚胺的脱羧亲核二氟甲基化

  摘要：

  对具有生物活性的CF 2 H分子的高需求刺激了巨大的努力，以开发用于安装CF 2 H官能团的有效方法。我们发现，苯基磺酰基二氟乙酸盐（PhSO 2 CF 2 CO 2 - ķ +）可直接经受在温热条件下产生活性阴离子（PhSO脱羧2 CF 2 - ），而不需要任何碱或添加剂的，因此允许随后的亲核醛或亚胺的（苯磺酰基）二氟甲基化，生成PhSO 2 CF 2-醇或-胺。有趣的是，仅通过升高用于转化醛以提供CF 2 H-酮的反应温度即可实现PhSO 2基团的去除。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.062

文献信息

• Process for nucleophilic fluoroalkylation of aldehydes
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04837327A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  Aryl difluoromethyl sulfone adds to alkehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

  芳基二氟甲基砜在相转移条件下与醛反应，生成一般式为RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar（I）的新型取代醇，其中R为芳基、环脂肪、次级或三级脂肪或杂环基团，Ar为芳基。式I的取代醇在合成各种有用终产物的中间体方面具有特殊的实用性。例如，式I的产物可用于脱砜反应、氧化反应和氟化反应。
• Stereoselective [3+2] cycloaddition of N-tert-butanesulfinyl imines to arynes facilitated by a removable PhSO₂CF₂ group: synthesis and transformation of cyclic sulfoximines
  作者：Wenchao Ye、Laijun Zhang、Chuanfa Ni、Jian Rong、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c4cc05042h

  日期：——

  unprecedented [3+2] cycloaddition between N-tert-butanesulfinyl imines and arynes provides a stereoselective method for the synthesis of cyclic sulfoximines. Not only does the difluoro(phenylsulfonyl)methyl group play an important role in facilitating the cycloaddition reaction, it can also be removed or substituted through the transformation of the difluorinated cyclic sulfoximines to cyclic sulfinamides

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺和芳烃之间空前的[3 + 2]环加成反应为合成环亚砜亚胺提供了立体选择方法。二氟（苯磺酰基）甲基不仅在促进环加成反应中起重要作用，还可以通过将二氟化环亚砜亚胺转化为环亚磺酰胺而被除去或取代。
• Decarboxylative difluoromethylation of aldehydes with PhSO 2 CF 2 COOK: A facile and efficient access to difluoromethylated carbinols
  作者：Yu-Jun Zhu、Zhong-Liang Lei、Da-Kang Huang、Bo Lian、Zhen-Jiang Liu、Xiao-Jun Hu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.021

  日期：2018.8

  A novel decarboxylative difluoromethylation reaction of PhSO2CF2COOK with aldehydes under metal- and ligand-free conditions has been developed. The reaction is very mild and tolerates a wide range of aldehydes (both enolizable and non-enolizable aldehydes), providing a facile and efficient method for the synthesis of structurally diverse difluoromethylated carbinols in moderate to excellent yields

  在无金属和无配体条件下，开发了PhSO 2 CF 2 COOK与醛类的新型脱羧二氟甲基化反应。该反应非常温和，并且可以耐受多种醛类（可烯醇化和不可烯醇化的醛），为合成结构多样的二氟甲基化甲醇提供了简便而有效的方法，产率中等至优异。
• Nucleophilic fluoroalkylation of aldehydes
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US05175302A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  Aryl difluoromethyl sulfone adds to aldehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

  芳基二氟甲基磺酰在相转移条件下加成醛，生成一系列新的取代醇，其一般化学式为RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I)，其中，R为芳基、环状脂肪族、次级或三级脂肪族或杂环基团，Ar为芳基基团。式I的取代醇在合成多种有用终端产品的中间体中具有特殊的实用性。例如，式I的产物可用于去磺酰反应、氧化反应和氟化反应。
• Process for the preparation of
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04999429A1

  公开（公告）日：1991-03-12

  Aryl difluoromethyl sulfone adds to aldehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

  芳基二氟甲基磺酰在相转移条件下与醛反应，生成一般式为RCH（OH）CF.sub.2SO.sub.2Ar（I）的新型取代醇，其中R为芳基、环烷基、仲或叔脂肪基或杂环基，Ar为芳基基团。式I的取代醇在合成各种有用的终产品中特别有用作为中间体。例如，式I的产物可用于去磺酰反应、氧化反应和氟化反应。