methyl (αR,1R)-α-(3-methyl-2-cyclohexen-1-yl)-(4-bromophenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (αR,1R)-α-(3-methyl-2-cyclohexen-1-yl)-(4-bromophenyl)acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(4-bromophenyl)-2-[(1R)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₂
• 分子量: 323.23
• InChiKey: IEXACFWYZXCGFQ-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 、 methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到methyl (αR,1R)-α-(3-methyl-2-cyclohexen-1-yl)-(4-bromophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烯丙基CH活化作为不对称克莱森重排的替代物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在烯烃存在下，四[N- [4-十二烷基苯基]磺酰基]-（S）-脯氨酰]-铑[Rh2（S-DOSP）4]催化的芳基重氮乙酸甲酯的分解导致烯丙基CH活化（通过铑-卡宾诱导的CH插入。所得的γ，δ-不饱和酯等同于传统上从不对称克莱森重排获得的产物。可以实现区域和对映选择性很高的CH插入，在某些情况下，还可以实现良好的非对映控制。

  DOI：

  10.1021/ol0167255

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allylic C−H Activation as a Surrogate of the Asymmetric Claisen Rearrangement
  作者：Huw M. L. Davies、Pingda Ren、Qihui Jin

  DOI：10.1021/ol0167255

  日期：2001.11.1

  catalyzed decomposition of methyl aryldiazoacetates in the presence of alkenes results in allylic C-H activation by means of a rhodium-carbene induced C-H insertion. The resulting gamma,delta-unsaturated esters are equivalent to products that would be traditionally obtained from an asymmetric Claisen rearrangement. Highly regio- and enantioselective C-H insertions can be achieved, and in certain cases, good

  [反应：请参见文字]。在烯烃存在下，四[N- [4-十二烷基苯基]磺酰基]-（S）-脯氨酰]-铑[Rh2（S-DOSP）4]催化的芳基重氮乙酸甲酯的分解导致烯丙基CH活化（通过铑-卡宾诱导的CH插入。所得的γ，δ-不饱和酯等同于传统上从不对称克莱森重排获得的产物。可以实现区域和对映选择性很高的CH插入，在某些情况下，还可以实现良好的非对映控制。