反式-2,2-二甲基-3-己烯 | 690-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 反式-2,2-二甲基-3-己烯
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-3-hexene
• 英文别名: trans-2,2-dimethyl-3-hexene；trans-2,2-Dimethyl-hexen-(3)；(E)-2,2-Dimethyl-3-hexen；trans-5,5-dimethyl-3-hexene；2,2-dimethyl-3-hexene；2.2-Dimethyl-trans-hexen-(3)；2,2-Dimethyl-trans-3-hexen；trans-2,2-Dimethyl-3-hexen；2,2-Dimethyl-3-hexen；3-Hexene, 2,2-dimethyl-；(E)-2,2-dimethylhex-3-ene
• CAS: 690-93-7
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 112.215
• InChiKey: JPLZSSHKQZJYTJ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  -103.01°C (estimate)
• 沸点：
  100.85°C
• 密度：
  0.6995
• 保留指数：
  709;710.5;710;710

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2,2-二甲基-3-己烯 在 platinum on activated charcoal 作用下， 生成 2,2-二甲基己烷
  参考文献：
  名称：

  Kasanskii et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1950, vol. 71, p. 477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正-3-己烯 在 W(CH-t-Bu)(N-2,6-diisopropylphenyl)(hexafluoro-tert-butoxide)2 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 反式-2,2-二甲基-3-己烯
  参考文献：
  名称：

  多重金属-碳键。43. 特性良好的高活性无路易斯酸烯烃复分解催化剂

  摘要：

  制备和活性 d'un complexe de W de type W(CH-t-Bu)(NR)(OR') 2 , OR'=OC(Me)(CF 3 ) 2

  DOI：

  10.1021/ja00270a056

文献信息

• Efficient Epoxidation of Alkenes with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Methyltrioxorhenium and 3-Cyanopyridine
  作者：Hans Adolfsson、Christophe Copéret、Jay P. Chiang、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jo005623+

  日期：2000.12.1

  The epoxidation of alkenes with 30% aqueous hydrogen peroxide is catalyzed efficiently by methyltrioxorhenium (MTO) in the presence of pyridine additives. The addition of 1-10 mol % of 3-cyanopyridine increases the system's efficiency for terminal and trans-disubstituted alkenes resulting in high isolated yields of the corresponding epoxides. The system allows for epoxidation of alkenes with various

  在吡啶添加剂的存在下，甲基三氧or（MTO）可有效催化烯烃与30％的过氧化氢水溶液的环氧化。加入1-10mol％的3-氰基吡啶增加了系统对末端和反式二取代烯烃的效率，导致相应环氧化物的高分离产率。该系统允许具有各种官能团的烯烃的环氧化。使用吡啶和3-氰基吡啶的混合物作为添加剂，可有效环氧化导致酸敏感产品的烯烃。该方法在操作上非常简单，并使用对环境无害的氧化剂。讨论了不同吡啶添加剂对烯烃转化率和催化剂寿命的影响。
• Activation Parameters for the Epoxidation of Substitutedcis/trans Pairs of 1,2-Dialkylalkenes by Dimethyldioxirane
  作者：Brian S. Crow、W. Rucks Winkeljohn、Angela Navarro-Eisenstein、Elba Michelena-Baez、Paul J. Franklin、Pedro C. Vasquez、Al Baumstark

  DOI：10.1002/ejoc.200600427

  日期：2006.10

  the corresponding cis isomers. The ΔH‡ terms mirrored trends observed in ΔG‡ because ΔS‡ terms for all ten of the compounds were roughly identical. The ΔΔG‡ values, a comparison of the trans to the cis isomer data, yielded positive values of 1.2 to 1.8 kcal/mol for the five sets of data and appeared to be dependent on relative steric interactions. The experimental activation parameter data, consistent

  报告了二甲基二环氧乙烷 (1) 与五个顺式/反式烯烃对反应的第一个活化参数数据。顺式-1,2-二烷基烯烃的环氧化（2顺式：R1 = Me，R2 = iPr；3顺式：R1 = Me，R2 = tBu；4顺式：R1 = R2 = Et；5顺式：R1 = Et，R2 = iPr；6顺式：R1 = Et，R2 = tBu）和反式-1,2-二烷基烯烃（2trans：R1 = Me，R2 = iPr；3trans：R1 = Me，R2 = tBu；4trans：R1 = R2 = Et；5trans：R1 = Et, R2 = iPr; 6trans: R1 = Et, R2 = tBu) 通过 1 产生相应的环氧化物，定量和立体定向，作为唯一可观察的产物。使用 Arrhenius 方法确定五对烯烃，2cis-6cis 和 2trans-6trans，1 环氧化的活化参数。在较低温度下观察到顺式与反式
• The direct arylation of allylic sp3 C–H bonds via organic and photoredox catalysis
  作者：James D. Cuthbertson、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/nature14255

  日期：2015.3.5

  particular, the direct arylation of non-functionalized allylic systems would enable access to a series of known pharmacophores (molecular features responsible for a drug’s action), though a general solution to this long-standing challenge remains elusive. Here we report the use of both photoredox and organic catalysis to accomplish a mild, broadly effective direct allylic C–H arylation. This C–C bond forming

  未活化的 sp3 C-H 键的直接功能化仍然是合成有机化学家面临的最具挑战性的问题之一。这种转变的吸引力来自于它们通过简单和其他惰性结构单元的耦合促进复杂有机分子构建的能力，而不会引入无关的官能团。尽管最近做出了显着的努力，但事实证明，为 sp3 C-H 键参与 C-C 键形成反应建立一般和温和的策略是困难的。在此背景下，发现能够以催化方式直接使烯丙基甲基、亚甲基和次甲基碳官能化的化学转化是当务之急。尽管烯丙基 C-H 键的直接氧化和胺化方案（即，C-H 键，其中相邻的碳参与 C = C 键）已经广泛建立，烯丙基底物在 C-C 键形成反应中的参与迄今为止需要使用预官能化的偶联伙伴。特别是，非功能化烯丙基系统的直接芳基化将能够获得一系列已知的药效团（负责药物作用的分子特征），尽管解决这一长期挑战的通用解决方案仍然难以捉摸。在这里，我们报告了使用光氧化还原和有机催化来完成温和、广泛有效的直接烯丙基
• Stereochemistry and regiochemistry of the addition of lodonium nitrate to alkenes
  作者：J. William Lown、Alummoottil V. Joshua

  DOI：10.1039/p19730002680

  日期：——

  The stereochemistry of the products was confirmed by relating them chemically with known compounds. Addition to the less hindered (Z)-[β-2H]styrene is also stereospecific, eliminating the possibility of restricted rotation during addition. Ring closure by neighbouring sulphur in the addition of iodonium nitrate to 1-allyl-3,3-diethylthiourea affords a thiazole. The failure to obtain addition and phenyl

  吡啶存在下的硝酸碘鎓盐通过反式-立体和区域专一性添加到一系列Z - E对烯烃中，得到硝酸碘化烷基酯和硝酸碘代烷基吡啶鎓。通过将它们与已知化合物化学关联来确认产物的立体化学。除了以下的受阻（ż） - [β- 2 H]苯乙烯也是立体有择的，消除受限制的转动加料过程中的可能性。将硝酸碘鎓加到1-烯丙基-3,3-二乙基硫脲中，邻近的硫使环闭环，得到噻唑。无法在3,3,3-三苯丙烯中获得加成和苯基迁移可能是由于[IPy 2] +复杂。后者以其硝酸盐的形式被分离出来，并显示出对（E）-4,4-二甲基戊-2-烯进行了化学计量和立体定向加成，得到赤型-2-碘-1,3,3-三甲基丁基硝酸酯（IIIa ）。
• A stereo- and regio-specific addition of η3-trimethylsilylallyltitanium compound with aldehydes. A facile and stereocontrolled synthesis of E- and Z-terminal dienes
  作者：Fumie Sato、Yoshito Suzuki、Masao Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85661-0

  日期：1982.1

  η3-Trimethylsilyallyltitanium compound, (η5-C5H5)2Ti(η3-1-trimethylsilylallyl), reacts with aldehydes to give (±)-(R,S)-3-trimethylsilyl-4-hydroxy-1-alkenes in excellent yields, which can be deoxysilylated to either E- or Z-1,3-dienes.

  η 3 -Trimethylsilyallyltitanium化合物，（η 5 -C 5 H ^ 5）2的Ti（η 3 -1-trimethylsilylallyl），与醛进行反应，得到（±） - （R，S）-3-三甲基甲硅烷基-4-羟基-1- -烯烃具有优异的收率，可以将其脱氧甲硅烷基化为E-或Z-1,3-二烯。

表征谱图