ee (S)-2-methyl-1-(3-quinolyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ee (S)-2-methyl-1-(3-quinolyl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-methyl-1-(3-quinolyl)-propan-1-ol；(1S)-2-methyl-1-quinolin-3-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: HFDNMBXGAKFEQS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 、 二异丙基锌 在 (S)-1-(2-tert-butylethynyl-5-pyrimidyl)-2-methylpropanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以87%的产率得到ee (S)-2-methyl-1-(3-quinolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sato, Itaru; Urabe, Hiroki; Ishii, Shinji, Organic Letters, 2001, vol. 3, # 24, p. 3850 - 3854

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-喹啉甲醛 、 二异丙基锌 在 ee (S)-2-methyl-1-(3-quinolyl)propan-1-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-2-methyl-1-(3-quinolyl)propan-1-ol 、 ee (S)-2-methyl-1-(3-quinolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of a chiral 3-quinolylalkanol by an asymmetric autocatalytic reaction

  摘要：

  少量手性锌烷氧化物2-甲基-1-(3-喹啉基)丙-1-醇催化了喹啉-3-甲醛与二异丙基锌的立体选择性烷基化反应，以高对映体过量（最高达94%）获得与原手性锌烷氧化物具有相同构型的2-甲基-1-(3-喹啉基)丙-1-醇。

  DOI：

  10.1039/cc9960000751

文献信息

• Asymmetric autocatalytic reaction of 3-quinolylalkanol with amplification of enantiomeric excess
  作者：Takanori Shibata、Kaori Choji、Tadakatsu Hayase、Yasuo Aizu、Kenso Soai

  DOI：10.1039/cc9960001235

  日期：——

  The enantiomeric excess of a chiral 3-quinolylalkanol increases from 8.9 to 88.1% by a series of asymmetric autocatalytic alkylations of quinoline-3-carbaldehyde using diisopropylzinc.

  使用二异丙基锌，通过一系列不对称自催化烷基化反应，对喹啉-3-甲醛进行反应，可以使手性3-喹啉基烷醇的对映体过量从8.9%增加到88.1%。
• Sato, Itaru; Urabe, Hiroki; Ishii, Shinji, Organic Letters, 2001, vol. 3, # 24, p. 3850 - 3854
  作者：Sato, Itaru、Urabe, Hiroki、Ishii, Shinji、Tanji, Shigehisa、Soai, Kenso

  DOI：——

  日期：——
• Highly enantioselective synthesis of a chiral 3-quinolylalkanol by an asymmetric autocatalytic reaction
  作者：Takanori Shibata、Kaori Choji、Hiroshi Morioka、Tadakatsu Hayase、Kenso Soai

  DOI：10.1039/cc9960000751

  日期：——

  A catalytic amount of a chiral zinc alkoxide of 2-methyl-1-(3-quinolyl)propan-1-ol catalyses the enantioselective alkylation of quinoline-3-carbaldehyde by diisopropylzinc to afford 2-methyl-1-(3-quinolyl)propan-1-ol with the same configuration in high ee (up to 94%).

  少量手性锌烷氧化物2-甲基-1-(3-喹啉基)丙-1-醇催化了喹啉-3-甲醛与二异丙基锌的立体选择性烷基化反应，以高对映体过量（最高达94%）获得与原手性锌烷氧化物具有相同构型的2-甲基-1-(3-喹啉基)丙-1-醇。