(S)-3,4-dimethyl-3-phenyl-1-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,4-dimethyl-3-phenyl-1-pentene
• 英文别名: (S)-3-isopropyl-3-phenyl-1-butene；(S)-(3,4-dimethylpent-1-en-3-yl)benzene；[(3S)-3,4-dimethylpent-1-en-3-yl]benzene
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: TZGXTPDMQBQYNB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenylethyl diisopropylcarbamate 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-3,4-dimethyl-3-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  叔硼酸酯四元立体中心的对映选择性构建：方法和应用

  摘要：

  固定下来：一系列具有四元立体中心的多功能官能团的底物已经由叔硼酸酯制备，具有非常高的对映选择性（参见方案；Cb = N，N-二异丙基氨基甲酰基，pin = pinacolato）。还报道了具有连续季和叔立体中心的烯丙基硼酸酯的制备，以及在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201008067

文献信息

• Stereogenic-at-Metal Zn- and Al-Based N-Heterocyclic Carbene (NHC) Complexes as Bifunctional Catalysts in Cu-Free Enantioselective Allylic Alkylations
  作者：Yunmi Lee、Bo Li、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja904654j

  日期：2009.8.19

  detailed herein demonstrate the ability of chiral bidentate N-heterocyclic carbenes to promote directly-without the need for a Cu salt-site- and enantioselective C-C bond forming reactions. Within this context, catalytic allylic alkylations of various allylic phosphates with dialkylzinc and trialkylaluminum reagents, performed with chiral bidentate imidazolinium salts and in the absence of a Cu salt, are

  本文详述的研究证明了手性双齿 N-杂环卡宾直接促进的能力 - 无需 Cu 盐位 - 和对映选择性 CC 键形成反应。在此上下文中，描述了使用二烷基锌和三烷基铝试剂在手性双齿咪唑啉盐和不存在 Cu 盐的情况下进行的各种烯丙基磷酸酯的催化烯丙基烷基化。无铜转化提供带有三级或（全碳）四级立体中心的产品，具有特殊的位点 - (>98:<2 S(N)2':S(N)2) 和高对映选择性 [高达 97.5:2.5对映体比率（er）]。分离并充分表征了一种手性锌基 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物，该配合物用作对映选择性烯丙基烷基化反应的催化剂。光谱和 X 射线晶体学研究表明，在 Zn 双齿复合物中的磺酸盐基团与 NHC 主链的近端苯基取代基同步（相对于最初预期的反）。对相关 NHC-Al 复合物的调查揭示了类似的结构属性。概述的研究提供了关于无铜烯丙基烷基化反应机制的合理原理，该反应涉及二烷基锌或三烷基
• A Readily Available Chiral Ag-Based N-Heterocyclic Carbene Complex for Use in Efficient and Highly Enantioselective Ru-Catalyzed Olefin Metathesis and Cu-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions
  作者：Joshua J. Van Veldhuizen、John E. Campbell、Russell E. Giudici、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja050179j

  日期：2005.5.1

  ligand does not require optically pure biaryl amino alcohols, its synthesis is significantly shorter and simpler than the related first generation ligands bearing a chiral binaphthyl-based amino alcohol. The chiral NHC ligand can be used in the preparation of highly effective Ru- and Cu-based complexes (prepared and used in situ from the Ag(I) carbene) that promote enantioselective olefin metathesis and

  设计并合成了一种新的手性双齿 N-杂环卡宾 (NHC) 配体。NHC配体带有手性二胺骨架和非手性双酚基团；在金属络合（衍生自 Ag(I)、Ru(II) 或 Cu(II)）后，二胺部分诱导 >98% 的非对映选择性，使得联芳基单元与金属中心配位，以提供所需的复合物作为单一阻转异构体. 由于该配体不需要光学纯的联芳氨基醇，因此其合成比带有手性联萘基氨基醇的相关第一代配体明显更短和更简单。手性 NHC 配体可用于制备高效的基于 Ru 和 Cu 的配合物（从 Ag(I) 卡宾制备和原位使用），促进对映选择性烯烃复分解和烯丙基烷基化，其范围较之前报道的有所改进协议。在许多情况下，由基于手性 NHC 的复合物促进的转化比以前报道的复合物具有更高的对映选择性和反应性。
• Highly Enantioselective Hydrovinylation of α-Alkyl Vinylarenes. An Approach to the Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Wen-Jian Shi、Qi Zhang、Jian-Hua Xie、Shou-Fei Zhu、Guo-Hua Hou、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja057654y

  日期：2006.3.1

  The highly enantioselective hydrovinylation of alpha-alkyl vinylarenes was realized by using nickel complexes of chiral spiro phosphoramidite ligands. The method provided a new approach to the construction of chiral all-carbon quaternary centers.

  α-烷基乙烯基芳烃的高度对映选择性氢乙烯基化是通过使用手性螺亚磷酰胺配体的镍配合物实现的。该方法为构建手性全碳四元中心提供了一种新方法。
• Enantioselective Construction of Quaternary Stereogenic Centers from Tertiary Boronic Esters: Methodology and Applications
  作者：Ravindra P. Sonawane、Vishal Jheengut、Constantinos Rabalakos、Robin Larouche-Gauthier、Helen K. Scott、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201008067

  日期：2011.4.11

  that bear versatile functional groups with quaternary stereogenic centers have been prepared with very high enantioselectivity from tertiary boronic esters (see scheme; Cb=N,N‐diisopropylcarbamoyl, pin=pinacolato). The preparation of allylboronic esters bearing contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers, and applications to natural product synthesis are also reported.

  固定下来：一系列具有四元立体中心的多功能官能团的底物已经由叔硼酸酯制备，具有非常高的对映选择性（参见方案；Cb = N，N-二异丙基氨基甲酰基，pin = pinacolato）。还报道了具有连续季和叔立体中心的烯丙基硼酸酯的制备，以及在天然产物合成中的应用。